N-(4-hydroxybenzoyl)anthranilic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxybenzoyl)anthranilic acid
• 英文别名: 2-(4-hydroxybenzamido)benzoic acid；Benzoic acid, 2-[(4-hydroxybenzoyl)amino]-；2-[(4-hydroxybenzoyl)amino]benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• mdl: MFCD09812129
• 分子量: 257.246
• InChiKey: SCRZDRLYDKJBMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxybenzoyl)anthranilic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型谷氨酰胺连接的2,3-二取代喹唑啉酮衍生物的合成作为有效的抗微生物剂和抗氧化剂

  摘要：

  从邻氨基苯甲酸甲酯和不同的取代酸和酰氯合成了一系列新颖的谷氨酰胺连接的2，3-二取代的喹唑啉酮共轭物。化合物5a – l的制备得率很高。使用纸盘扩散技术，筛选了所有化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黄曲霉的抗真菌活性。还通过琼脂条纹稀释法确定化合物的最小抑制浓度。发现化合物5b表现出最有效的体外抗微生物活性。当测试其抗氧化活性时，化合物5i和5l显示出有效的自由基清除活性，而化合物5g对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基，羟基，一氧化氮和超氧化物自由基清除测定具有中等作用。这些结果表明，三种喹唑啉酮类似物（5g，5i和5l）可被视为有用的模板，可用于将来开发以获得更有效的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0269-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-hydroxybenzamido)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到N-(4-hydroxybenzoyl)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  新型谷氨酰胺连接的2,3-二取代喹唑啉酮衍生物的合成作为有效的抗微生物剂和抗氧化剂

  摘要：

  从邻氨基苯甲酸甲酯和不同的取代酸和酰氯合成了一系列新颖的谷氨酰胺连接的2，3-二取代的喹唑啉酮共轭物。化合物5a – l的制备得率很高。使用纸盘扩散技术，筛选了所有化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黄曲霉的抗真菌活性。还通过琼脂条纹稀释法确定化合物的最小抑制浓度。发现化合物5b表现出最有效的体外抗微生物活性。当测试其抗氧化活性时，化合物5i和5l显示出有效的自由基清除活性，而化合物5g对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基，羟基，一氧化氮和超氧化物自由基清除测定具有中等作用。这些结果表明，三种喹唑啉酮类似物（5g，5i和5l）可被视为有用的模板，可用于将来开发以获得更有效的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0269-6

文献信息

• Substituent Effects on Energetics of Peptide-Carboxylate Hydrogen Bonds as Studied by ¹H NMR Spectroscopy: Implications for Enzyme Catalysis
  作者：Bright U. Emenike、Albert Tianxiang Liu、Elsy P. Naveo、John D. Roberts

  DOI：10.1021/jo401762m

  日期：2013.12.6

  Substituent effects in N–H···O hydrogen bonds were estimated by comparing the acidities of two series of model compounds: N-benzoylanthranilic acids (A) and 4-benzoylamidobenzoic acids (B). Intramolecular N–H···O hydrogen bonds were found to be present in the A series of compounds, while B acids were used as control models. The respective pKa values for A and B acids were determined experimentally

  ：在N-H ... O氢键键取代基的效果通过比较的两个系列的模型化合物的酸度估计Ñ -benzoylanthranilic酸（甲）和4- benzoylamidobenzoic酸（乙）。发现在A系列化合物中存在分子内N–H··O氢键，而将B酸用作对照模型。使用质子NMR光谱在DMSO溶液中通过实验确定A和B酸的相应p K a值。其中X = H，在p ķ一个为阿和乙酸观察为7.6和11.6，分别为4.0单位（ΔP的差ķ一个）。然而，随着X = p -NO 2，该ΔP ķ一个之间值甲和乙酸增加至4.7单位：所述p ķ一个为值甲和乙酸被分别确定为6.7和11.4。的ΔP ķ一之间的值甲和乙作为X的取代基的一个功能酸用在其他实施例10研究了。X取代基在A中的作用可以根据观察到的线性Hammett相关性预测酸，并且发现每个取代基效应的敏感性都与被取代的苯甲酸电离所观察到的敏感性相当（A酸的ρ= 1.04
• Synthesis and pharmacological characterization of 2-aminobenzaldehyde oxime analogs as dual inhibitors of neutrophil elastase and proteinase 3
  作者：Tsong-Long Hwang、Wen-Hui Wang、Ting-Yi Wang、Huang-Ping Yu、Pei-Wen Hsieh

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.12.056

  日期：2015.3

  neutrophilic inflammatory disease. Sivelestat is the only commercially available selective HNE inhibitor. Therefore, sivelestat was chosen as the model structure in an attempt to obtain more potent anti-NsPs agents. In the present study, a series 2-aminobenzaldehyde oxime and 2-aminobenzoate analogs were synthesized and their inhibitory effects on NsPs (CatG, Pr3, and HNE) were determined, respectively. The

  蛋白酶3（Pr3）和人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是嗜中性粒细胞嗜酸性粒细胞颗粒中表达的两种主要嗜中性丝氨酸蛋白酶（NsPs）。新兴数据表明，蛋白酶的过度释放会介导组织损伤，因此，嗜中性粒细胞的长期积累在许多疾病的发病机理中具有重要作用。因此，HNE和Pr3抑制剂可能被证明是中性粒细胞炎性疾病治疗药物产生的靶标。Sivelestat是唯一可商购的选择性HNE抑制剂。因此，选择ilelestat作为模型结构，以尝试获得更有效的抗NsPs药物。在本研究中，合成了一系列的2-氨基苯甲醛肟和2-氨基苯甲酸酯类似物，并分别确定了它们对NsPs（CatG，Pr3和HNE）的抑制作用。结构-活性关系研究的结果表明，羟基肟部分通过氢键在配体-酶的亲和力中起重要作用。作为化合物6具有更强的效力，并显示出对NE和Pr3的双重抑制作用，在体外和体内实验均进行了评估，以评估其选择性，在基于细胞的测定法中的作用
• Precursor-Directed Combinatorial Biosynthesis of Cinnamoyl, Dihydrocinnamoyl, and Benzoyl Anthranilates in Saccharomyces cerevisiae
  作者：Aymerick Eudes、Veronica Teixeira Benites、George Wang、Edward E. K. Baidoo、Taek Soon Lee、Jay D. Keasling、Dominique Loqué

  DOI：10.1371/journal.pone.0138972

  日期：——

  Biological synthesis of pharmaceuticals and biochemicals offers an environmentally friendly alternative to conventional chemical synthesis. These alternative methods require the design of metabolic pathways and the identification of enzymes exhibiting adequate activities. Cinnamoyl, dihydrocinnamoyl, and benzoyl anthranilates are natural metabolites which possess beneficial activities for human health, and the search is expanding for novel derivatives that might have enhanced biological activity. For example, biosynthesis in Dianthus caryophyllus is catalyzed by hydroxycinnamoyl/benzoyl-CoA:anthranilate N-hydroxycinnamoyl/ benzoyltransferase (HCBT), which couples hydroxycinnamoyl-CoAs and benzoyl-CoAs to anthranilate. We recently demonstrated the potential of using yeast (Saccharomyces cerevisiae) for the biological production of a few cinnamoyl anthranilates by heterologous co-expression of 4-coumaroyl:CoA ligase from Arabidopsis thaliana (4CL5) and HCBT. Here we report that, by exploiting the substrate flexibility of both 4CL5 and HCBT, we achieved rapid biosynthesis of more than 160 cinnamoyl, dihydrocinnamoyl, and benzoyl anthranilates in yeast upon feeding with both natural and non-natural cinnamates, dihydrocinnamates, benzoates, and anthranilates. Our results demonstrate the use of enzyme promiscuity in biological synthesis to achieve high chemical diversity within a defined class of molecules. This work also points to the potential for the combinatorial biosynthesis of diverse and valuable cinnamoylated, dihydrocinnamoylated, and benzoylated products by using the versatile biological enzyme 4CL5 along with characterized cinnamoyl-CoA- and benzoyl-CoA-utilizing transferases.

  生物合成药物和生化产品提供了一种环保的替代传统化学合成的方法。这些替代方法需要设计代谢途径并鉴定具有适当活性的酶。肉桂酰、二氢肉桂酰和苯甲酰氨基酸酯是具有对人类健康有益活性的天然代谢物，目前对新衍生物的搜索正在扩大，以期发现具有增强生物活性的化合物。例如，在康乃馨（Dianthus caryophyllus）中的生物合成是由羟基肉桂酰/苯甲酰-CoA:氨基酸酯 N-羟基肉桂酰/苯甲酰转移酶（HCBT）催化的，该酶将羟基肉桂酰-CoA和苯甲酰-CoA与氨基酸酯结合在一起。我们最近展示了使用酵母（酿酒酵母，Saccharomyces cerevisiae）生物生产几种肉桂酰氨基酸酯的潜力，这得益于来自拟南芥（Arabidopsis thaliana）的4-香豆酰:CoA连接酶（4CL5）与HCBT的异源共表达。在这里，我们报告通过利用4CL5和HCBT的底物灵活性，在酵母中快速合成了超过160种肉桂酰、二氢肉桂酰和苯甲酰氨基酸酯，所用的原料包括天然和非天然肉桂酸、二氢肉桂酸、苯酸和氨基酸酯。我们的结果证明了在生物合成中利用酶的多能性，以在特定分子类别内实现高化学多样性。这项工作还指出，通过使用多用途的生物酶4CL5，以及特征化的肉桂酰-CoA和苯甲酰-CoA利用转移酶，可以实现多样且有价值的肉桂化、二氢肉桂化和苯甲化产品的组合生物合成潜力。
• Antibacterial agents
  申请人：Thorarensen Atli

  公开号：US20050113450A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates to antibacterial agents that are useful for sterilization, sanitation, antisepsis, and disinfection

  本发明涉及用于杀菌、卫生、消毒和消毒的抗菌剂。
• Aufhell- und/oder Färbemittel mit Anthranilsäurederivaten
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1870074A2

  公开（公告）日：2007-12-26

  Irritationsverringerte. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthalten -bezogen auf sein Gewicht - 0,0001 bis 1 Gew.-% mindestens eines Anthranilsäurederivats der Formel (I) in der R1 für ein Wasserstoffatom, Li+, Na+, K+, ½ Mg2+, ½ Ca2+, ½ Zn2+, eine gegebenenfalls substituierte Acylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe steht, R2 und R3 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Acylgruppe, oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe, oder -CN oder -F oder-Cl oder -Br oder -I oder -CHO oder -CF3 oder -CCl3 oder -CF2CF3 oder -CCl2CCl3 stehen, wobei die Reste R2 und R3 miteinander einen Ring bilden können, mit der Maßgabe, daß R2 und R3 nicht gleichzeitig -H sind.

  减少刺激。用于染色和/或淡化角蛋白纤维（尤其是人类头发）的组合物含有--按重量计--0.0001 至 1%的至少一种式 (I) 的蒽酸衍生物 其中 R1 代表氢原子、Li+、Na+、K+、½ Mg2+、½ Ca2+、½ Zn2+、任选取代的酰基或任选取代的芳基或任选取代的烷基或任选取代的亚烷基，R2 和 R3 相互独立地代表氢原子、任选取代的酰基或任选取代的芳基或任选取代的烷基或任选取代的亚烷基，或-CN或-F或-Cl或-Br或-I或-CHO或-CF3或-CCl3或-CF2CF3或-CCl2CCl3，自由基 R2 和 R3 可以彼此形成环，但 R2 和 R3 不能同时为-H。