N-ethyl 2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl 2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-ethyl-2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₁₀H₉F₄NO
• 分子量: 235.181
• InChiKey: RYEBFFUEAGEGHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟苯酚 、 N-ethyl 2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到5-Ethyl-8-(trifluoromethyl)benzo[b][1,4]benzoxazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Synthesis of Dibenzoxazepinones via a One-Pot SNAr and Smiles Rearrangement Process: Orthogonality with Copper-Catalyzed Cyclizations

  摘要：

  Reported is the transition-metal-free synthesis of substituted dibenzoxazepinones using a convergent domino SNAr-Smiles rearrangement-SNAr process. Substrate-scope investigations demonstrated the critical importance of ring electronic effects on the efficiency of the process. In addition, the orthogonality of this approach with transition-metal-catalyzed procedures was established.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378839
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-三氟甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-ethyl 2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Synthesis of Dibenzoxazepinones via a One-Pot SNAr and Smiles Rearrangement Process: Orthogonality with Copper-Catalyzed Cyclizations

  摘要：

  Reported is the transition-metal-free synthesis of substituted dibenzoxazepinones using a convergent domino SNAr-Smiles rearrangement-SNAr process. Substrate-scope investigations demonstrated the critical importance of ring electronic effects on the efficiency of the process. In addition, the orthogonality of this approach with transition-metal-catalyzed procedures was established.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378839

文献信息

• US7390830B1
  申请人：——

  公开号：US7390830B1

  公开（公告）日：2008-06-24
• US7576117B1
  申请人：——

  公开号：US7576117B1

  公开（公告）日：2009-08-18
• Metal-Free Synthesis of Dibenzoxazepinones via a One-Pot SNAr and Smiles Rearrangement Process: Orthogonality with Copper-Catalyzed Cyclizations
  作者：Victor Snieckus、Timothy Hurst、Matthew Kitching、Lívia da Frota、Keller Guimarães、Michael Dalziel

  DOI：10.1055/s-0034-1378839

  日期：——

  Reported is the transition-metal-free synthesis of substituted dibenzoxazepinones using a convergent domino SNAr-Smiles rearrangement-SNAr process. Substrate-scope investigations demonstrated the critical importance of ring electronic effects on the efficiency of the process. In addition, the orthogonality of this approach with transition-metal-catalyzed procedures was established.