N-benzyl-N-methylpyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-benzyl-N-methylpyrimidin-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: OTPVZUUAJRIINM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methylpyrimidin-2-amine 、 联硼酸频那醇酯 在 5-甲基-2-(噻吩-3-基)吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.03h， 以67%的产率得到C₁₈H₂₄BN₃O₂
  参考文献：
  名称：

  用于定向 C(sp2)–H 和 C(sp3)–H 硼酸化不同类型底物的显着高效铱催化剂

  摘要：

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13415
• 作为产物：
  描述：

  2-溴嘧啶 、 N-甲基苄胺 在 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到N-benzyl-N-methylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用于定向 C(sp2)–H 和 C(sp3)–H 硼酸化不同类型底物的显着高效铱催化剂

  摘要：

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13415

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Heteroaryl Amines or Their Hydrochlorides via an External-Base-Free and Solvent-Free C–N Coupling Protocol
  作者：Guang-Gao Fan、Bo-Wen Jiang、Wei Sang、Hua Cheng、Rui Zhang、Bao-Yi Yu、Ye Yuan、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01467

  日期：2021.11.5

  Herein, a metal-free and solvent-free protocol was developed for the C–N coupling of heteroaryl halides and amines, which afforded numerous heteroaryl amines or their hydrochlorides without any external base. Further investigations elucidated that the basicity of amines and specific interactions derived from the X-ray crystallography analysis of 3j′·HCl played pivotal roles in the reactions. Moreover

  在此，开发了一种无金属和无溶剂的方案，用于杂芳基卤化物和胺的 C-N 偶联，在没有任何外部碱的情况下提供了许多杂芳基胺或其盐酸盐。进一步的研究表明，胺的碱性和源自3j'·HCl的 X 射线晶体学分析的特定相互作用在反应中起关键作用。此外，该协议可扩展到克级并适用于药物分子，这证明了其进一步应用的实用价值。
• Glycine Derivative and Use Thereof
  申请人：Hirano Noriyuki

  公开号：US20080085910A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  A glycine derivative which is, e.g., the following compound (Chemical formula (1)). It is highly effective in the treatment and prevention of inflammatory bowel diseases. Compared to conventional compounds, the compound is excellent in absorbability in oral administration and in vivo stability. The compound can be orally administered and can retain an excellent therapeutic or preventive effect over a longer period.

  一种甘氨酸衍生物，例如以下化合物（化学式（1））。它在治疗和预防炎症性肠病方面非常有效。与传统化合物相比，该化合物在口服吸收和体内稳定性方面表现出色。该化合物可以口服给药，并能在较长时间内保持出色的治疗或预防效果。
• THERAPEUTIC OR PROPHYLACTIC AGENT FOR LEUKEMIA
  申请人：Kaino Mie

  公开号：US20090253724A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A therapeutic or prophylactic agent for leukemia is disclosed. The therapeutic or prophylactic agent comprises as an effective ingredient a glycine derivative having a specific structure or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for example, the below-described compound [(E)-2-(2,6-dichlorobenzamido)-5-[4-(isopropyl-pyrimidin-2-ylamino)phenyl]pent-4-enoic acid]. The therapeutic or prophylactic agent for leukemia according to the present invention shows the excellent absorbability and in vivo stability when orally administered, and exhibits prominent therapeutic or prophylactic effects.

  本发明揭示了一种治疗或预防白血病的药剂。该治疗或预防药剂包含一种具有特定结构的甘氨酸衍生物或其药学上可接受的盐作为有效成分，例如下述化合物[(E)-2-(2,6-二氯苯甲酰胺基)-5-[4-(异丙基嘧啶-2-基)苯基]戊-4-烯酸]。本发明的白血病治疗或预防药剂在口服时表现出优异的吸收性和体内稳定性，并展现出显著的治疗或预防效果。
• THERAPEUTIC OR PROPHYLACTIC AGENT FOR MULTIPLE SCLEROSIS
  申请人：Hayashi Kenichi

  公开号：US20090275599A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  A therapeutic or prophylactic agent for multiple sclerosis is disclosed. The therapeutic or prophylactic agent comprises as an effective ingredient a glycine derivative having a specific structure or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for example, the below-described compound [(E)-2-(2,6-dichlorobenzamido)-5-[4-(isopropyl-pyrimidin-2-ylamino)phenyl]pent-4-enoic acid]. The therapeutic or prophylactic agent for multiple sclerosis according to the present invention shows the excellent absorbability and in vivo stability when orally administered, and exhibits high therapeutic or prophylactic effects.

  本发明揭示了一种用于多发性硬化症的治疗或预防剂。该治疗或预防剂包括一种具有特定结构的甘氨酸衍生物或其药学上可接受的盐作为有效成分，例如下述化合物[(E)-2-(2,6-二氯苯甲酰胺)-5-[4-(异丙基嘧啶-2-基)苯基]戊-4-烯酸]。本发明的多发性硬化症治疗或预防剂在口服时表现出优异的吸收性和体内稳定性，并且具有高效的治疗或预防作用。
• THERAPEUTIC OR PROPHYLACTIC AGENT FOR ALLERGIC DERMATITIS
  申请人：Kaino Mie

  公开号：US20090093508A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  A therapeutic or prophylactic agent for allergic dermatitis is disclosed. The therapeutic or prophylactic agent comprises as an effective ingredient a glycine derivative having a specific structure or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for example, the below-described compound [(E)-2-(2,6-dichlorobenzamido)-5-[4-(isopropyl-pyrimidin-2-ylamino)phenyl]pent-4-enoic acid]. The therapeutic or prophylactic agent for allergic dermatitis according to the present invention has high therapeutic or prophylactic effect.

  本发明揭示了一种用于过敏性皮炎的治疗或预防剂。该治疗或预防剂包括作为有效成分的一种具有特定结构的甘氨酸衍生物或其药学上可接受的盐，例如下述化合物[(E)-2-(2,6-二氯苯甲酰胺)-5-[4-(异丙基嘧啶-2-基)苯基]戊-4-烯酸]。本发明所述的过敏性皮炎治疗或预防剂具有高度的治疗或预防效果。