tert-butyl 4-tert-butoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-tert-butoxybenzoate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]benzoate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: FTHWBVSTQSXYHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-tert-butoxybenzoate 在 sodium phosphate buffer 、 Bacillus subtilis p-nitrobenzyl esterase 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以61%的产率得到4-叔丁氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  酶去除羧基保护基。1.叔丁基的裂解

  摘要：

  最近发现，脂肪酶和酯酶中的某些氨基酸基序（GGG（A）X-基序）决定了它们对叔醇的活性，这促使我们研究了这些生物催化剂在温和选择性去除叔丁基保护基中的用途。氨基酸衍生物和相关化合物。枯草芽孢杆菌的酯酶（BsubpNBE）和南极假丝酵母的脂肪酶A （CAL-A）被确定为活性最高的酶，可水解一系列受保护氨基酸的叔丁基酯（例如Boc-Tyr-O t Bu ，Z-GABA-O t Bu，Fmoc-GABA-O t Bu）以高到高收成，并保留Boc，Z和Fmoc保护基完整。

  DOI：

  10.1021/jo050114z
• 作为产物：
  描述：

  异丁烯 、 对羟基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以38%的产率得到tert-butyl 4-tert-butoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  酶去除羧基保护基。1.叔丁基的裂解

  摘要：

  最近发现，脂肪酶和酯酶中的某些氨基酸基序（GGG（A）X-基序）决定了它们对叔醇的活性，这促使我们研究了这些生物催化剂在温和选择性去除叔丁基保护基中的用途。氨基酸衍生物和相关化合物。枯草芽孢杆菌的酯酶（BsubpNBE）和南极假丝酵母的脂肪酶A （CAL-A）被确定为活性最高的酶，可水解一系列受保护氨基酸的叔丁基酯（例如Boc-Tyr-O t Bu ，Z-GABA-O t Bu，Fmoc-GABA-O t Bu）以高到高收成，并保留Boc，Z和Fmoc保护基完整。

  DOI：

  10.1021/jo050114z

文献信息

• Montmorillonite Clay: A Novel Reagent for the Chemoselective Hydrolysis of t-Butyl Esters
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、K. Sanjeeva Rao、K. Harikishan

  DOI：10.1055/s-2002-25335

  日期：——

  A mild and highly selective hydrolysis of t-butyl esters has been achieved in high yields using montmorillonite KSF in refluxing acetonitrile. The method is compatible with a variety of protecting and functional groups such as BOC, Cbz, propargyl, allyl, benzyl, t-butyl ethers, allyl, methyl and benzyl esters present in the molecule.

  在回流乙腈中使用蒙脱石 KSF 以高产率实现了叔丁酯的温和和高选择性水解。该方法与分子中存在的各种保护和官能团兼容，例如 BOC、Cbz、炔丙基、烯丙基、苄基、叔丁基醚、烯丙基、甲基和苄基酯。