2-amino-5-(2-amino-4-dihydro-5-imidazolon-1-yl)pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(2-amino-4-dihydro-5-imidazolon-1-yl)pentanoic acid
• 英文别名: 5-(5-Oxo-2-iminoimidazolidine-1-yl)norvaline；(2S)-2-amino-5-(2-amino-5-oxo-4H-imidazol-1-yl)pentanoic acid
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₃
• 分子量: 214.224
• InChiKey: CVDDPRHNYCUZNK-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(2-amino-4-dihydro-5-imidazolon-1-yl)pentanoic acid 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以6.2 mg的产率得到N⁵-[[(carboxymethyl)amino](imino)methyl]-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  高静水压力对高温下糖化精氨酸修饰物形成影响的模型研究。

  摘要：

  Nalpha-乙酰精氨酸和葡萄糖的水溶液在施加压力0至600 MPa，温度在90至120摄氏度之间变化的条件下反应2小时。在酶促脱乙酰基化反应产物后，糖化的氨基酸通过自身分离。茚三酮检测的组装式制备型离子交换色谱系统。基于使用文献中称为翻译后精氨酸修饰的八种合成参考化合物，首先，可以排除几种糖基化氨基酸的存在。另一方面，N5-[[（（1-羧乙基）氨基]亚氨基甲基]鸟氨酸[N7-（1-羧乙基）精氨酸；N7-CEA；基于LC-MS，NMR测量和合成，[12]被鉴定为先前未知的精氨酸修饰。此外，N5-（5-氢-5-甲基-4-咪唑酮-2-基）-L-鸟氨酸（1）被鉴定为另一主要反应产物。在进一步的实验中，在不同的压力和/或温度下定量地跟踪1和12的形成。结果表明，在升高的温度下高静水压力显着增加了两个精氨酸修饰的量。还定量了已知与精氨酸反应形成1的2-氧丙醛，以解释加压后观察到的不同收率。讨论了通过

  DOI：

  10.1021/jf050615l
• 作为产物：
  描述：

  羟乙醛 、 N-Boc-L-精氨酸 在 二乙烯三胺五醋酸 、 硼氘化钠 、 盐酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 189.0h， 生成 2-amino-5-(2-amino-4-dihydro-5-imidazolon-1-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  体内新型蛋白质氧化标记的分析与化学

  摘要：

  蛋白质会不断发生自发的氧化反应，从而导致结构和功能发生变化。蛋白质氧化加合物的定量评估提供了有关暴露于具有高氧化电位和活性氧（ROS）的反应性前体化合物的水平的信息。在目前的工作中，我们基于乙醇醛及其氧化态乙二醛的比例，引入N 6-（2-羟乙基）赖氨酸作为新型标记。与公认的氧化应激参数相比，第一组接受血液透析和健康对照的患者具有较高的分析潜力。体外实验与Ñ 1 -吨-BOC赖氨酸和Ñ 1 -t -BOC-精氨酸启发了乙醇醛和乙二醛的机理。氧化强烈取决于赖氨酸的ε-氨基部分的催化作用。对N 6-羧甲基赖氨酸形成的研究表明，尽管需要额外的氧化步骤，但乙醇醛-亚胺是更具反应性的前体。结果，提出了一种新颖且非常有效的替代机制。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b00558

文献信息

• Isolation and Characterization of Glyoxal−Arginine Modifications
  作者：Marcus A. Glomb、Gerhard Lang

  DOI：10.1021/jf001082d

  日期：2001.3.1

  -imidazolidinyl)norvaline (1) was identified as the only product of the early reaction of arginine with glyoxal, which was slowly degraded to N(5)-[[(carboxymethyl)amino](imino)methyl]ornithine (3, N(7)-carboxymethylarginine). No other structures could be detected within a range of pH 4-8 and 20-50 degrees C in reaction conditions. The rates of formation for both products increased with pH and temperature

  5-（4,5-二羟基-2-亚氨基-1-咪唑啉基）正缬氨酸（1）被确定为精氨酸与乙二醛早期反应的唯一产物，该产物缓慢降解为N（5）-[[（羧甲基）氨基]（亚氨基）甲基]鸟氨酸（3，N（7）-羧甲基精氨酸）。在反应条件下，在pH 4-8和20-50摄氏度的范围内无法检测到其他结构。两种产品的形成速率均随pH和温度的升高而增加。在平衡中，1的药用二醇基是反式构型的86％。1的形成是可逆的，这可以通过分离的异构体的顺反异构化和在α-二羰基捕获剂，邻苯二胺和氨基胍存在下精氨酸的再生来证明。1和3仅在强酸性条件下才能转化为5-（2-亚氨基-5-氧代-1-咪唑啉基）正缬氨酸（2）。
• Model Studies on the Influence of High Hydrostatic Pressure on the Formation of Glycated Arginine Modifications at Elevated Temperatures
  作者：Nadja Alt、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/jf050615l

  日期：2005.7.1

  using ninhydrin detection. On the basis of the use of eight synthesized reference compounds known in the literature as posttranslational arginine modifications, first, the presence of several glycated amino acids could be excluded. On the other hand, N5-[[(1-carboxyethyl)amino]iminomethyl]ornithine [N7-(1-carboxyethyl)arginine; N7-CEA; 12] was identified as a previously unknown arginine modification

  Nalpha-乙酰精氨酸和葡萄糖的水溶液在施加压力0至600 MPa，温度在90至120摄氏度之间变化的条件下反应2小时。在酶促脱乙酰基化反应产物后，糖化的氨基酸通过自身分离。茚三酮检测的组装式制备型离子交换色谱系统。基于使用文献中称为翻译后精氨酸修饰的八种合成参考化合物，首先，可以排除几种糖基化氨基酸的存在。另一方面，N5-[[（（1-羧乙基）氨基]亚氨基甲基]鸟氨酸[N7-（1-羧乙基）精氨酸；N7-CEA；基于LC-MS，NMR测量和合成，[12]被鉴定为先前未知的精氨酸修饰。此外，N5-（5-氢-5-甲基-4-咪唑酮-2-基）-L-鸟氨酸（1）被鉴定为另一主要反应产物。在进一步的实验中，在不同的压力和/或温度下定量地跟踪1和12的形成。结果表明，在升高的温度下高静水压力显着增加了两个精氨酸修饰的量。还定量了已知与精氨酸反应形成1的2-氧丙醛，以解释加压后观察到的不同收率。讨论了通过
• Analysis and Chemistry of Novel Protein Oxidation Markers in Vivo
  作者：Christian Henning、Kristin Liehr、Matthias Girndt、Christof Ulrich、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b00558

  日期：2018.5.9

  undergo spontaneous oxidation reactions, which lead to changes in structure and function. The quantitative assessment of protein oxidation adducts provides information on the level of exposure to reactive precursor compounds with a high oxidizing potential and reactive oxygen species (ROS). In the present work, we introduce N6-(2-hydroxyethyl)lysine as a novel marker based on the ratio of glycolaldehyde

  蛋白质会不断发生自发的氧化反应，从而导致结构和功能发生变化。蛋白质氧化加合物的定量评估提供了有关暴露于具有高氧化电位和活性氧（ROS）的反应性前体化合物的水平的信息。在目前的工作中，我们基于乙醇醛及其氧化态乙二醛的比例，引入N 6-（2-羟乙基）赖氨酸作为新型标记。与公认的氧化应激参数相比，第一组接受血液透析和健康对照的患者具有较高的分析潜力。体外实验与Ñ 1 -吨-BOC赖氨酸和Ñ 1 -t -BOC-精氨酸启发了乙醇醛和乙二醛的机理。氧化强烈取决于赖氨酸的ε-氨基部分的催化作用。对N 6-羧甲基赖氨酸形成的研究表明，尽管需要额外的氧化步骤，但乙醇醛-亚胺是更具反应性的前体。结果，提出了一种新颖且非常有效的替代机制。