(R)(-)-t-Butyl-2-methyl-3-phenylpropionat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)(-)-t-Butyl-2-methyl-3-phenylpropionat
• 英文别名: (-)-(2R)-methyl-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2R)-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: QKCCNGOVQHUCSW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基氯化镁 、 tert-Butyl 2-(S)-trifluoromethanesulfonyl phenyllactate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(R)(-)-t-Butyl-2-methyl-3-phenylpropionat
  参考文献：
  名称：

  Zinc‐Catalyzed Enantiospecific sp³–sp³ Cross‐Coupling of α‐Hydroxy Ester Triflates with Grignard Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800733

文献信息

• Synthesis of optically active .ALPHA.-alkyl or .ALPHA.-aryl acids from L-.ALPHA.-amino acids by the use of organocopper reagents.
  作者：SHIRO TERASHIMA、CHUNGCHYI TSENG、KENJI KOGA

  DOI：10.1248/cpb.27.747

  日期：——

  With an aim to further explore the utility of L-α-amino acids (I) in the synthesis of optically active compounds, the reaction of optically active α-tosyloxy acids and their derivatives (III) readily obtainable from I, with several types of organocopper reagents were studied. Although there still remain some ambiguity in the formation of unusual reaction products such as the β-keto ester (dl-6) and the vicinal diol ((R)(+)-13) and in lower yields for the substitution products, it has become evident that when optically active α-tosyloxy acids prepared from L-phenylalanine, L-alanine, and L-leucine, respectively, are treated with lithium dialkyl- or diarylcuprates, the substitution reactions can proceed with almost full inversion to give corresponding optically active α-alkyl or α-aryl acids in max. 63% yield.

  为了进一步探索L-α-氨基酸(I)在光学活性化合物合成中的用途，由I容易获得光学活性α-甲苯磺酰氧基酸及其衍生物(III)与几种类型的反应研究了有机铜试剂。尽管在形成不寻常的反应产物（如 β-酮酯 (dl-6) 和邻二醇 ((R)(+)-13））以及取代产物的产率较低方面仍然存在一些模糊性，但它已经很明显，当分别由L-苯丙氨酸、L-丙氨酸和L-亮氨酸制备的光学活性α-甲苯磺酰氧基酸用二烷基铜或二芳基铜酸锂处理时，取代反应可以几乎完全反转进行，得到相应的光学活性最大 α-烷基或 α-芳基酸收率63%。
• US7816377B2
  申请人：——

  公开号：US7816377B2

  公开（公告）日：2010-10-19