2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-(trifluoromethyl)uridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-(trifluoromethyl)uridine
• 英文别名: 2'-O,3'-O,5'-O-Tribenzoyl-5-(trifluoromethyl)uridine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₁H₂₃F₃N₂O₉
• 分子量: 624.527
• InChiKey: NNCOTMCBAXQYAF-PMHJDTQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-(trifluoromethyl)uridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-三氟甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  通过金 (I) 催化糖基 (Z)-Ynenoates 的 N-糖基化合成核苷和脱氧核苷

  摘要：

  核苷类似物广泛用作抗癌和抗病毒药物。在这里，我们开发了一种高效的金（I）催化的N-糖基化方法，用于以糖基（Z）-炔酸作为供体合成各种类型的核苷和脱氧核苷。31 个嘧啶核苷和 8 个嘌呤核苷的合成证明了N-糖基化方法的广泛范围。值得注意的是，金（I）催化的吡喃糖基（Z ）-炔酸酯与嘌呤的N-糖基化被发现对于吡喃糖基N9嘌呤核苷的区域选择性合成非常有效。基于催化N-糖基化方法，方便合成两种5'-脱氧核苷药物（卡培他滨和加西他滨）、四种2'-脱氧核苷药物（氟尿苷、三氟尿苷、地西他滨和克拉屈滨）、四种3',5'-双脱氧核苷类似物，并集体获得了4个2',5'-双脱氧核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03964
• 作为产物：
  描述：

  5-三氟甲基尿嘧啶 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶三氟甲磺酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-(trifluoromethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化糖基化单步多步合成核苷

  摘要：

  流动的核苷：描述了布朗斯台德酸催化核苷形成的通用，可扩展方法。由于流动反应形式易于获得的高反应温度，可以使用温和的布朗斯台德酸，尤其是吡啶鎓三氟甲磺酸。还报道了无保护核苷的单流多步合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006440

文献信息

• One-Flow, Multistep Synthesis of Nucleosides by Brønsted Acid-Catalyzed Glycosylation
  作者：Adam Sniady、Matthew W. Bedore、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201006440

  日期：2011.2.25

  Nucleosides in flow: A general, scalable method of Brønsted acid‐catalyzed nucleoside formation is described. Because of the high reaction temperatures readily available to the flow reaction format, mild Brønsted acids, particularly pyridinium triflates, can be used. A one‐flow multistep synthesis of unprotected nucleosides is also reported (see scheme).

  流动的核苷：描述了布朗斯台德酸催化核苷形成的通用，可扩展方法。由于流动反应形式易于获得的高反应温度，可以使用温和的布朗斯台德酸，尤其是吡啶鎓三氟甲磺酸。还报道了无保护核苷的单流多步合成（参见方案）。
• Substituierte 2',3'-Didesoxy-5-trifluormethyluridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0507188A1

  公开（公告）日：1992-10-07

  Die Erfindung betrifft 2',3'-Didesoxy-5-trifluormethyluridine der allgemeinen Formel I worin R¹ die in der Beschreibung angegebene Bedeutung hat, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als Arzneimittel gegen Hepatitis.

  本发明涉及通式 I 的 2',3'-二脱氧-5-三氟甲基脲类 中 R¹ 的含义、其制备工艺及其作为药物，特别是作为抗肝炎药物的用途。
• Synthesis of modified pyrimidine nucleosides via Vorbrüggen-type N-glycosylation catalyzed by 2-methyl-5-phenylbenzoxazolium perchlorate
  作者：Hiroshi Shirouzu、Hiroki Morita、Masaki Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.013

  日期：2014.6

  Several acidic azolium salts prepared from oxazole, thiazole, and imidazole derivatives were investigated as catalysts in N-glycosylation reaction using a silylated modified pyrimidine and an acylated ribose or glucose to afford the corresponding pyrimidine nucleoside. Among the salts, 2-methyl-5-phenylbenzoxazolium perchlorate showed the highest catalytic activity. This salt is a nonhygroscopic crystalline compound that shows higher activity than the frequently used trimethylsilyl triflate. Reactions with this salt can be conducted in gram scales. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Trifluoromethylation of Alkenyl Bromides and Iodides (Including 5-Iodouracils) with (CF₃)₂Hgand Cu (“Trifluoromethylcopper”)¹
  作者：Ireneusz Nowak、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo062544a

  日期：2007.3.1

  [GRAPHIC]Bromo- and iodoalkenes undergo trifluoromethylation efficiently in DMA with "CF3Cu" generated from (CF3)(2)Hg and Cu. Variable stereochemical inversion is observed with substrates having a gem-carbonyl group. Substrates having gem-hydrogen, -alkyl, or -alkenyl groups give products with stereochemical retention.
• A solid-supported acidic oxazolium perchlorate as an easy-handling catalyst for the synthesis of modified pyrimidine nucleosides via Vorbrüggen-type N -glycosylation
  作者：Nabamita Basu、Kin-ichi Oyama、Masaki Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.046

  日期：2017.5

  A solid-supported acidic oxazolium perchlorate was investigated as a heterogeneous catalyst in N-glycosylation reactions using silylated modified pyrimidines and an acylated ribose or glucose to afford the corresponding pyrimidine nucleosides. This salt is a nonhygroscopic and stable powder whose activity is comparable to that of 2-methyl-5-phenylbenzoxazolium perchlorate. A reaction with this polymer

  研究了固体负载的酸性高氯酸恶唑鎓盐在N-糖基化反应中的非均相催化剂，该反应使用甲硅烷基化的修饰的嘧啶和酰化的核糖或葡萄糖得到相应的嘧啶核苷。该盐是非吸湿性和稳定粉末，其活性与高氯酸2-甲基-5-苯基苯并恶唑鎓的活性相当。与该聚合物催化剂的反应可以以克为单位进行。还研究了固体负载催化剂的可重复使用性。