(E)-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-enal
• 英文别名: (E)-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)acrylaldehyde
• 化学式: C₁₀H₇F₃O
• 分子量: 200.16
• InChiKey: JECYVCSHEIVAIV-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二溴环丙基)苯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 乙基溴化镁 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  亚芳基的三氟甲基化：在室温下方便地获得α-三氟甲基化的烯酮

  摘要：

  证明了使用兰格洛伊斯盐（NaOSOCF 3）的银（I）催化的烯丙基的区域选择性三氟甲基化。这种转变使人们可以直接方便地获得α-三氟甲基化的丙烯醛，对于许多含有乙烯基CF 3部分的药物和农用化学品而言，α-三氟甲基化的丙烯醛是有价值的合成子。已经建立了这种三氟甲基化方法的通用性，具有良好的收率和优异的区域选择性。进行了初步的实验和计算研究，以阐明此协议的机理见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201805097

文献信息

• Trifluoromethylation of Alkenyl Bromides and Iodides (Including 5-Iodouracils) with (CF₃)₂Hgand Cu (“Trifluoromethylcopper”)¹
  作者：Ireneusz Nowak、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo062544a

  日期：2007.3.1

  [GRAPHIC]Bromo- and iodoalkenes undergo trifluoromethylation efficiently in DMA with "CF3Cu" generated from (CF3)(2)Hg and Cu. Variable stereochemical inversion is observed with substrates having a gem-carbonyl group. Substrates having gem-hydrogen, -alkyl, or -alkenyl groups give products with stereochemical retention.
• Trifluoromethylation of Allenes: An Expedient Access to α‐Trifluoromethylated Enones at Room Temperature
  作者：Massimo Brochetta、Tania Borsari、Andrea Gandini、Sandip Porey、Arghya Deb、Emanuele Casali、Arka Chakraborty、Giuseppe Zanoni、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201805097

  日期：2019.1.14

  A silver(I) catalyzed regioselective trifluoromethylation of allenes using Langlois's salt (NaOSOCF3) is demonstrated. This transformation enables direct expedient access to α‐trifluoromethylated acroleins, which are valuable synthons for a number of pharmaceuticals and agrochemicals containing vinyl‐CF3 moieties. Versatility of this trifluoromethylation method has been established with good yield

  证明了使用兰格洛伊斯盐（NaOSOCF 3）的银（I）催化的烯丙基的区域选择性三氟甲基化。这种转变使人们可以直接方便地获得α-三氟甲基化的丙烯醛，对于许多含有乙烯基CF 3部分的药物和农用化学品而言，α-三氟甲基化的丙烯醛是有价值的合成子。已经建立了这种三氟甲基化方法的通用性，具有良好的收率和优异的区域选择性。进行了初步的实验和计算研究，以阐明此协议的机理见解。