(R)-5-ethynylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-5-ethynylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (R)-5-Ethynyl-2-pyrrolidinone；(5R)-5-ethynylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: ODCJSCFWGWZDMF-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-ethynylpyrrolidin-2-one 在 2,6-二溴吡啶氧化物 、 BrettphosAuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过金催化炔烃分子间氧化灵活立体选择性合成氮杂环丁烷-3-酮

  摘要：

  手性环变得容易：手性氮杂环丁烷-3-酮可以很容易地由手性N-炔丙基磺酰胺制备，而手性N-炔丙基磺酰胺又可以通过手性亚磺酰胺化学轻松获得（参见方案）。使用叔丁基磺酰基作为保护基团避免了不必要的脱保护和再保护步骤，并允许其在酸性条件下从氮杂环丁烷环上脱除。

  DOI：

  10.1002/anie.201007624
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-(1,2-dibromoethyl)pyrrolidin-2-one 生成 (R)-5-ethynylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  FRIEBEN, W.;GERHART, F.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-<i>C</i>₂-Symmetric Chiral-at-Ruthenium Catalyst for Highly Efficient Enantioselective Intramolecular C(sp³)–H Amidation
  作者：Zijun Zhou、Shuming Chen、Yubiao Hong、Erik Winterling、Yuqi Tan、Marcel Hemming、Klaus Harms、K. N. Houk、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.9b09301

  日期：2019.12.4

  A new class of chiral ruthenium catalysts is introduced in which ruthenium is cyclometalated by two 7-methyl-1,7-phenanthrolinium heterocycles, resulting in chelating pyridylidene remote N-heterocyclic carbene ligands (rNHCs). The overall chirality results from a stereogenic metal center featuring either a Λ or Δ absolute configuration. This work features the importance of the relative metal-centered

  介绍了一类新的手性钌催化剂，其中钌被两个 7-甲基-1,7-菲咯啉杂环环金属化，导致螯合吡啶亚远程 N-杂环卡宾配体 (rNHC)。整体手性来自具有 Λ 或 Δ 绝对构型的立体金属中心。这项工作的特点是相对以金属为中心的立体化学的重要性。只有非 C2 对称手性钌配合物对 1,4,2-二恶唑-5-酮的分子内 C(sp3)-H 酰胺化显示出前所未有的催化活性，可提供高达 99 的手性 γ-内酰胺： 1 er 和催化剂负载量低至 0.005 mol %（高达 11 200 TON），而 C2 对称非对映异构体有利于不希望的 Curtius 型重排。
• Process for preparing 5-vinyl-2-pyrrolidinone and intermediates therefor
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04621145A1

  公开（公告）日：1986-11-04

  4-Amino-5-hexenoic acid is prepared by: (a) reacting 5-oxo-2-pyrrolidine-acetonitrile with hydrogen and dimethylamine in the presence of a palladium catalyst to form N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine]ethylamine; (b) oxidizing N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine]-ethylamine to produce the corresponding N-oxide derivative; (c) pyrolysis of the N-oxide derivative to form 5-vinyl-2-pyrrolidinone; (d) optionally, separating N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine]ethylamine by-product from the 5-vinyl-2-pyrrolidinone product; and (e) hydrolyzing 5-vinyl-2-pyrrolidinone to form 4-amino-5-hexenoic acid.

  4-氨基-5-己烯酸的制备方法为：(a)将5-氧代-2-吡咯烷-乙腈与氢气和二甲胺在钯催化剂存在下反应，形成N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺；(b)将N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺氧化，得到相应的N-氧化物衍生物；(c)对N-氧化物衍生物进行热解，形成5-乙烯基-2-吡咯酮；(d)可选地，将N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺副产物与5-乙烯基-2-吡咯酮产品分离；(e)对5-乙烯基-2-吡咯酮进行水解，形成4-氨基-5-己烯酸。
• Process for preparing 4-amino-5-hexenoic acid
  申请人：MERRELL DOW FRANCE ET CIE

  公开号：EP0116257A1

  公开（公告）日：1984-08-22

  4-Amino-5-hexenoic acid is prepared by: (a) reacting 5-oxo-2-pyrrolidine-acetonitrile with hydrogen and dimethylamine in the presence of a palladium catalyst to form N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine] ethylamine: (b) oxidizing N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine]-ethylamine to produce the corresponding N-oxide derivative; (c) pyrolysis of the N-oxide derivative to form 5-vinyi-2-pyrrolidinone; optionally, separating, N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine]ethylamine by-product from the 5-vinyl-2-pyrrolidinone product; and (d) hydrolyzing 5-vinyl-2-pyrrolidinone to form 4-amino-5-hexenoic acid.

  4- 氨基-5-己烯酸的制备方法如下 (a) 在钯催化剂存在下，5-氧代-2-吡咯烷乙腈与氢和二甲胺反应生成 N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺： (b) 氧化 N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺，生成相应的 N-氧化物衍生物； (c) 高温分解 N-氧化物衍生物，生成 5-乙烯基-2-吡咯烷酮； 选择性地从 5-乙烯基-2-吡咯烷酮产品中分离 N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺副产物；以及 (d) 水解 5-乙烯基-2-吡咯烷酮，生成 4-氨基-5-己烯酸。
• FRIEBEN, W.;GERHART, F.
  作者：FRIEBEN, W.、GERHART, F.

  DOI：——

  日期：——
• US4621145A
  申请人：——

  公开号：US4621145A

  公开（公告）日：1986-11-04