(S)-N-cyclohex-2-en-1-yl-4-(trifluoromethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-cyclohex-2-en-1-yl-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: N-(cyclohex-2-enyl)-4-trifluoromethylaniline；N-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-4-(trifluoromethyl)aniline
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃N
• 分子量: 241.256
• InChiKey: OYYUKMAILNPBTP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 1,3-环己二烯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-N-cyclohex-2-en-1-yl-4-(trifluoromethyl)aniline 、 (R)-N-cyclohex-2-en-1-yl-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的钯催化加氢胺化：比色法和对映选择性加成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005881o

文献信息

• Cooperative Catalysis by Palladium and a Chiral Phosphoric Acid: Enantioselective Amination of Racemic Allylic Alcohols
  作者：Debasis Banerjee、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201405511

  日期：2014.11.24

  Cooperative catalysis by [Pd(dba)2] and the chiral phosphoric acid BA1 in combination with the phosphoramidite ligand L8 enabled the efficient enantioselective amination of racemic allylic alcohols with a variety of functionalized amines. This catalytic protocol is highly regio‐ and stereoselective (up to e.r. 96:4) and furnishes valuable chiral amines in almost quantitative yield.

  [Pd（dBA）2 ]和手性磷酸BA1与亚磷酰胺配体L8的协同催化使得外消旋烯丙醇与多种官能化胺的有效对映选择性胺化成为可能。该催化方案具有很高的区域选择性和立体选择性（可达er 96：4），并以几乎定量的产率提供了有价值的手性胺。