(E)-1-phenyl-1,2,3,4,4-pentafluoro-1,3-butadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-1,2,3,4,4-pentafluoro-1,3-butadiene
• 英文别名: [(1E)-1,2,3,4,4-pentafluorobuta-1,3-dienyl]benzene
• 化学式: C₁₀H₅F₅
• 分子量: 220.142
• InChiKey: JAIQCDLJAVHQFY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 (Z)-1-tri-n-butylstannyl-1,2,3,4,4-pentafluoro-1,3-butadiene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(E)-1-phenyl-1,2,3,4,4-pentafluoro-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-芳基-F-1,3-丁二烯的立体定向制备

  摘要：

  Pd（PPh 3）4 / Cu（I）I催化（Z）-1-三-正丁基锡烷基-1,2,3,4,4-五氟-1,3-丁二烯与取代的芳基碘的交叉偶联提供了对（E）-1-芳基-1,2,3,4,4-五氟-1,3-丁二烯有用的立体定向途径。取代基，如4-硝基，2-硝基，H，3-CF 3，3-OCH 3，2-CH 3，1-我镨立体专一性与二烯基锡烷的合成子反应。仅使用笨重的吸电子子，例如2-CF 3在芳基二烯的分离中是否发生了显着的异构化。双偶合产物与1，4-二碘苯立体立体形成。该方法可以扩展到立体定向地制备1-三乙基甲硅烷基-1 E，3 E，-1,2,3,4,5,6,6-七氟-1,3,5-己三烯合成子。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.034

文献信息

• 1-Aryl-<i>F</i>-1,3-butadienes and Unsymmetrical α,ω-Diaryl-<i>F</i>-polyenes
  作者：Alexander B. Shtarev、Mikhail M. Kremlev、Zdenek Chvátal

  DOI：10.1021/jo960196e

  日期：1997.5.1

  s RC(6)H(4)(CF=CF)(n)()C(6)H(4)R', where n = 2 or 3 and R' is one of the substituents specified above. A variety of new synthons containing alpha,omega-diaryl-F-1,3-butadiene skeleton and reactive Br, OH, CH=O, and COOH functionalities in para-positions on aromatic rings has been also prepared. Structural aspects, NMR spectra, and mesogenic properties of the title compounds are discussed.

  对位取代的1-芳基-F-1,3-丁二烯衍生物pRC（6）H（4）-CF = CFCF = CF（2）（2a-g），其中R = H，CH（3），OCH（ 3）通过适当的芳基溴化镁与F-1,3-丁二烯反应制备了OC（6）H（11），N（CH（3））（2），Br和CF（3）。（19）F NMR化学位移与σ（p）Hammett取代基常数相关。化合物2a-e在其末端全氟乙烯基上与C-亲核试剂反应，并在随后的反应中用作与合适的有机锂化合物的中间体，用于合成新系列的不对称取代的α，ω-二芳基-F-多烯RC（6）H （4）（CF ＝ CF）（n）（）C（6）H（4）R′，其中n ＝ 2或3，R′是上述取代基之一。各种含有α，ω-二芳基-F-1,3-丁二烯骨架和反应性Br，OH，CH = O的新合成子 还制备了芳环对位上的COOH官能团。讨论了标题化合物的结构方面，NMR光谱和介晶性质。
• The stereospecific preparation of (E)-1-aryl-F-1,3-butadienes
  作者：Scot D. Pedersen、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.034

  日期：2013.11

  useful stereospecific route to (E)-1-aryl-1,2,3,4,4-pentafluoro-1,3-butadienes. Substituents, such as 4-nitro, 2-nitro, H, 3-CF3, 3-OCH3, 2-CH3, 1-iPr react stereospecifically with the dienyl stannane synthon. Only with a bulky electron-withdrawing substuent, such as 2-CF3, did significant isomerization occur in isolation of the aryl diene. The bis-coupled product is formed stereospecifically with 1

  Pd（PPh 3）4 / Cu（I）I催化（Z）-1-三-正丁基锡烷基-1,2,3,4,4-五氟-1,3-丁二烯与取代的芳基碘的交叉偶联提供了对（E）-1-芳基-1,2,3,4,4-五氟-1,3-丁二烯有用的立体定向途径。取代基，如4-硝基，2-硝基，H，3-CF 3，3-OCH 3，2-CH 3，1-我镨立体专一性与二烯基锡烷的合成子反应。仅使用笨重的吸电子子，例如2-CF 3在芳基二烯的分离中是否发生了显着的异构化。双偶合产物与1，4-二碘苯立体立体形成。该方法可以扩展到立体定向地制备1-三乙基甲硅烷基-1 E，3 E，-1,2,3,4,5,6,6-七氟-1,3,5-己三烯合成子。