6-chloro-N-(pyridin-3-yl)pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N-(pyridin-3-yl)pyridin-2-amine
• 英文别名: (3-pyridyl)(6-chloro-2-pyridyl)amine；6-chloro-N-pyridin-3-ylpyridin-2-amine
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃
• 分子量: 205.647
• InChiKey: NUFDTAFXFJULSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 2,6-二氯吡啶 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到6-chloro-N-(pyridin-3-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  二氯吡啶上的钯钯催化胺化

  摘要：

  事实证明，钯催化的胺化反应是在二氯吡啶上选择性引入芳族和杂芳族胺（包括氨基吡啶和氨基二嗪）的有价值的策略。使用温和的胺化条件可实现最大的选择性和出色的碱敏感性官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00659-7

文献信息

• Selective palladium-catalyzed aminations on dichloropyridines
  作者：Tim H.M Jonckers、Bert U.W Maes、Guy L.F Lemière、Roger Dommisse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00659-7

  日期：2001.8

  Palladium-catalyzed amination proved to be a valuable strategy for the selective introduction of aromatic and heteroaromatic amines, including aminopyridines and aminodiazines, on dichloropyridines. The use of mild amination conditions resulted in maximum selectivity and excellent base sensitive functional group tolerance.

  事实证明，钯催化的胺化反应是在二氯吡啶上选择性引入芳族和杂芳族胺（包括氨基吡啶和氨基二嗪）的有价值的策略。使用温和的胺化条件可实现最大的选择性和出色的碱敏感性官能团耐受性。
• Metal assisted synthesis of mono and diamino substituted pyridines
  作者：Moumita Koley、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.060

  日期：2011.6

  A microwave assisted Buchwald-Hartwig amination protocol is reported for a series of dihalopyridine precursors. Using this procedure, selective substitution of one halogen by aryl or alkylamines is possible in very short time, usually 30 min. Mild base (K(2)CO(3)) can be used successfully, which broadens the substrate scope. The second halogen can then be substituted using alkylamines under nucleophilic substitution condition or via a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. The target compounds are potential inducers of cardiomyogenesis as innovative approach in regenerative medicine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图