N-(pyridin-3-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-3-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-nitro-N-(pyridin-3-yl)benzenesulfonamide；2-nitro-N-pyridin-3-ylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₄S
• mdl: MFCD00750982
• 分子量: 279.276
• InChiKey: SXYPIRRJAYPWJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-3-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-N-pyridin-3-ylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型苯并噻二嗪衍生物作为有效的PI3Kδ选择性抑制剂，用于治疗B细胞介导的恶性肿瘤

  摘要：

  设计，合成和生物学评估了一系列具有结构新颖性的一系列24种苯并噻二嗪衍生物，作为PI3Kδ-选择性抑制剂。作为结构-活性关系（SAR）研究的结果，鉴定出的化合物63和71具有针对PI3Kδ的个位数纳摩尔IC 50值和针对人类恶性B细胞系SU-DHL-6的亚微摩尔GI 50值。此外，对这两种化合物的关键胺中间体进行了手性拆分，以得到相应的对映异构体。在随后的生物学评估中，S -63（IC 50：4.6 nM）和S -71（IC 50：低于0.32 nM）分别表现出与艾达里西布相当的PI3Kδ抑制活性。另外，S -63（GI 50：33.2 nM）和S -71（GI 50：15.9 nM）均比依德利西布具有增强的针对SU-DHL-6细胞系的抗增殖活性。此外，S -63和S -71均表现出优异的PI3Kδ选择性。在进一步的体内药代动力学（PK）研究中，S -63显示出良好的血浆暴露和29.2％的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.005
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 邻硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到N-(pyridin-3-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型苯并噻二嗪衍生物作为有效的PI3Kδ选择性抑制剂，用于治疗B细胞介导的恶性肿瘤

  摘要：

  设计，合成和生物学评估了一系列具有结构新颖性的一系列24种苯并噻二嗪衍生物，作为PI3Kδ-选择性抑制剂。作为结构-活性关系（SAR）研究的结果，鉴定出的化合物63和71具有针对PI3Kδ的个位数纳摩尔IC 50值和针对人类恶性B细胞系SU-DHL-6的亚微摩尔GI 50值。此外，对这两种化合物的关键胺中间体进行了手性拆分，以得到相应的对映异构体。在随后的生物学评估中，S -63（IC 50：4.6 nM）和S -71（IC 50：低于0.32 nM）分别表现出与艾达里西布相当的PI3Kδ抑制活性。另外，S -63（GI 50：33.2 nM）和S -71（GI 50：15.9 nM）均比依德利西布具有增强的针对SU-DHL-6细胞系的抗增殖活性。此外，S -63和S -71均表现出优异的PI3Kδ选择性。在进一步的体内药代动力学（PK）研究中，S -63显示出良好的血浆暴露和29.2％的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.005

文献信息

• Tandem Reduction, Ammonolysis, Condensation, and Deamination Reaction for Synthesis of Benzothiadiazines and 1-(Phenylsulfonyl)-1<i>H</i>-benzimidazoles
  作者：Xiao Yu、Zhihong Ma、Wenjing Zhu、Hongyan Liu、Zenghui Zhang、Yi Liu、Mei Zhang、Jinbo Zhao、Pengfei Zhang、Chengcai Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02071

  日期：2022.11.4

  A novel route for a SnCl2-promoted tandem reduction, ammonolysis, condensation, and deamination reaction which uses nitrile and 2-nitro-N-phenylbenzenesulfonamide/N-(2-nitrophenyl)benzenesulfonamide to synthesize derivatives of benzothiadiazine/1-(phenylsulfonyl)-1H-benzimidazole has been developed. The method features convenient operation and good functional group tolerance. In addition, it employs

  SnCl 2促进串联还原、氨解、缩合和脱氨反应的新路线以腈和2-硝基-N-苯基苯磺酰胺/ N- (2-硝基苯基)苯磺酰胺合成苯并噻二嗪/1-(苯磺酰基)衍生物开发了-1H-苯并咪唑。该方法操作方便，官能团耐受性好。此外，它采用不敏感且廉价的 SnCl 2 / i -PrOH 作为反应试剂，为合成重要的药学靶标提供了直接途径。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel benzothiadiazine derivatives as potent PI3Kδ-selective inhibitors for treating B-cell-mediated malignancies
  作者：Xiaodong Ma、Jun Wei、Chang Wang、Dongyan Gu、Yongzhou Hu、Rong Sheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.005

  日期：2019.5

  A series of 24 benzothiadiazine derivatives with structural novelty were designed, synthesized and biologically evaluated as PI3Kδ-selective inhibitors. As a consequence of the structure-activity relationship (SAR) study, compounds 63 and 71 were identified with single-digit nanomolar IC50 values against PI3Kδ and submicromolar GI50 values against human malignant B-cell line SU-DHL-6. Furthermore,

  设计，合成和生物学评估了一系列具有结构新颖性的一系列24种苯并噻二嗪衍生物，作为PI3Kδ-选择性抑制剂。作为结构-活性关系（SAR）研究的结果，鉴定出的化合物63和71具有针对PI3Kδ的个位数纳摩尔IC 50值和针对人类恶性B细胞系SU-DHL-6的亚微摩尔GI 50值。此外，对这两种化合物的关键胺中间体进行了手性拆分，以得到相应的对映异构体。在随后的生物学评估中，S -63（IC 50：4.6 nM）和S -71（IC 50：低于0.32 nM）分别表现出与艾达里西布相当的PI3Kδ抑制活性。另外，S -63（GI 50：33.2 nM）和S -71（GI 50：15.9 nM）均比依德利西布具有增强的针对SU-DHL-6细胞系的抗增殖活性。此外，S -63和S -71均表现出优异的PI3Kδ选择性。在进一步的体内药代动力学（PK）研究中，S -63显示出良好的血浆暴露和29.2％的
• Direct Synthesis of Allyl Amines with 2‐Nitrosulfonamide Derivatives via the Tsuji‐Trost Reaction
  作者：Corentin Bon、Paola B. Arimondo、Ludovic Halby

  DOI：10.1002/open.202100147

  日期：2021.12

  A direct method for the allylation of 2-nitrosulfonamides is described and exemplified. The mild and flexible conditions used as well as the ease to remove the 2-nitrosulfonamide group are compatible with a large set of chemical moieties.

  描述并举例说明了 2-硝基磺酰胺烯丙基化的直接方法。所用条件温和灵活，且易于去除 2-硝基磺酰胺基团，与大量化学部分相容。