(3Z)-3-(1-phenylethylidene)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z)-3-(1-phenylethylidene)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3Z)-3-(1-phenylethylidene)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: CDSOUUVJFYPOFR-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Pentyn-1-yl-chloroformat 、 四苯硼钠 在 palladium diacetate 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 pent-3-yn-1-yl benzoate 、 (3Z)-3-(1-phenylethylidene)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted α-methylene-γ-butyrolactones from chloroformates via palladium catalysed cyclisation–anion capture

  摘要：

  氯甲酸酯在Pd(0)催化剂存在下与邻近的炔功能团进行环化反应，随后进行阴离子捕获，可以中等至良好产率得到α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/b006842j

文献信息

• Tandem Blaise/retro-Blaise Reaction for the Nitrile-Mediated Regioselective Intermolecular Addition of Unstabilized Zinc Ester Enolates (Reformatsky Reagents) to 1-Alkynes and 1,3-Enynes
  作者：Ju Hyun Kim、Yu Sung Chun、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/jo402015n

  日期：2013.11.15

  of a nitrile as a mediator to achieve the regioselective intermolecular addition of unstabilized zinc ester enolates (Reformatsky reagents) to 1-alkynes and 1,3-enynes. This reaction is made possible by a reversible addition of enolates to a nitrile (Blaise reaction), generating a zinc aza-enolate that, unlike zinc ester enolates, can add intermolecularly to 1-alkynes and 1,3-enynes. Subsequent removal

  我们报道了一种新型的腈作为介体的新用途，以实现对不稳定的区域选择性分子间加成的不稳定的锌酯烯酸酯（Reformatsky试剂）到1-炔烃和1,3-烯炔烃。通过将烯酸酯可逆地添加到腈中（布莱斯反应），可以生成该反应，生成氮杂-烯醇锌，与酯烯酸酯锌不同，可以将分子间添加到1-炔烃和1,3-烯炔中。随后通过逆Blaise反应除去腈可生成目标加成产物。该方法与Diels-Alder反应和随后的氧化芳构化相结合，可从Reformatsky试剂串联一锅从头开始构建α-芳基链烷酸酯。