1-phenyl-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-phenyl-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole
• 英文别名: (3aS,9bR)-1-phenyl-3,3a,4,9b-tetrahydrochromeno[4,3-c][1,2]oxazole
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: INBJELKFSXSTTG-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 亚甲基蓝阳离子 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以0.053 g的产率得到1-phenyl-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  可见光促进Chan-Lam反应和环加成在一锅反应中制备Chromeno[4,3-c]异恶唑烷

  摘要：

  通过可见光促进的Chan-Lam反应和[3+2]环加成级联反应在一锅中制备了多种色基[4,3-c]异恶唑烷，收率良好。机理研究表明，可见光促进了 Chan-Lam 反应和环加成。将所得产物转化为各种有用的色酮衍生物。此外，该反应很容易以克级规模进行，无需柱色谱纯化产物，并用于有效合成雌酮衍生的色诺[4,3-c]异恶唑烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100448

文献信息

• In situ mechanochemical synthesis of nitrones followed by 1,3-dipolar cycloaddition: a catalyst-free, “green” route to cis-fused chromano[4,3-c]isoxazoles
  作者：Zigmee T. Bhutia、Geethika P.、Anurag Malik、Vikash Kumar、Amrita Chatterjee、Biswajit Gopal Roy、Mainak Banerjee

  DOI：10.1039/c5ra21044e

  日期：——

  An efficient, catalyst free mechanochemical route to cis-fused chromano[4,3-c]isoxazoles has been developed via a simple mortar-pestle grinding method.

  一种高效、无催化剂的机械化学途径被开发出来，通过简单的研钵研磨方法合成了cis-融合的色葡萄糖[4,3-c]异噁唑。
• Visible Light Promoted Chan‐Lam Reaction and Cycloaddition to Prepare Chromeno[4,3‐c]isoxazolidines in One‐Pot Reaction
  作者：Jie Zhao、Bing‐Qing Huang、Bin‐Can Zhu、Xiao‐Pan Ma、Dong‐Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.202100448

  日期：2021.10.5

  A variety of chromeno[4,3-c]isoxazolidines were prepared in good yields through visible light promoted Chan-Lam reaction and [3+2] cycloaddition cascade reaction in one pot. Mechanistic studies showed that visible light promoted both Chan-Lam reaction and cycloaddition. The obtained products were converted to various useful chromenone derivatives. Moreover, the reaction was easily performed at gram

  通过可见光促进的Chan-Lam反应和[3+2]环加成级联反应在一锅中制备了多种色基[4,3-c]异恶唑烷，收率良好。机理研究表明，可见光促进了 Chan-Lam 反应和环加成。将所得产物转化为各种有用的色酮衍生物。此外，该反应很容易以克级规模进行，无需柱色谱纯化产物，并用于有效合成雌酮衍生的色诺[4,3-c]异恶唑烷。