N-{(4-trifluoromethyl)benzylidene}pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{(4-trifluoromethyl)benzylidene}pyridin-3-amine
• 英文别名: N-pyridin-3-yl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂
• 分子量: 250.223
• InChiKey: QDYBKPNWQJNVRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(4-trifluoromethyl)benzylidene}pyridin-3-amine 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-(4-trifluoromethylphenyl)-7H-indeno[2,1-c][1,5]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,5]萘啶类化合物作为拓扑异构酶I（TopI）抑制剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  为了建立具有改善的抗癌活性的新候选药物，我们在这里报告了各种系列的7H-茚并[2,1-c] [1,5]-萘啶和新型7H-茚并[2,1-c]的合成[1，5]-萘啶-7-酮和7H-茚并[2，1-c] [1，5]-萘啶-7-醇。合成的大多数产物能够抑制拓扑异构酶I活性。此外，体外测试表明，部分产品对源自人乳腺癌（BT 20），人肺腺癌（A 549）或人卵巢癌（SKOV3）的细胞系表现出细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.031
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 对三氟甲基苯甲醛 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-{(4-trifluoromethyl)benzylidene}pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  取代1,5-萘啶衍生物作为新型抗疟药。合成与生物学评估

  摘要：

  内脏利什曼病是一种寄生虫病，除其他地区外，还影响地中海盆地的两侧。临床实践中经典使用的药物是五价锑（Sb V）和两性霉素B，它们具有肾毒性，需要肠胃外给药，并且已观察到内脏利什曼病的耐药性增加。这些情况证明了寻找新的化合物家族以寻找有效的抗该病药物的理由。已经发现真核生物I型DNA拓扑异构酶（TopIB）对于寄生虫的生存是必不可少的，因此代表了抗疟疾疗法发展中的有希望的靶标。在该研究中，通过N之间的环加成反应制备了杂环化合物，例如1,5-萘啶-（3-吡啶基）醛亚胺和乙炔及其对婴儿利什曼原虫感染前鞭毛体和经鞭毛体感染的脾细胞的抗疟疾活性已得到评估。 另外，评估了新合成的化合物对宿主鼠脾细胞的细胞毒性作用，以计算相应的选择指数（SI）。1,5-二氮杂萘的优良antileishmanial活性19，21，22，24和27已与比标准药物，两性霉素B和更高的选择性指数（SI> 100）向相似的活性观

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.033

文献信息

• Study of the Hetero-[4+2]-Cycloaddition Reaction of Aldimines and Alkynes. Synthesis of 1,5-Naphthyridine and Isoindolone Derivatives
  作者：Concepción Alonso、María González、Francisco Palacios、Gloria Rubiales

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00977

  日期：2017.6.16

  cycloaddition reaction between N-(3-pyridyl)aldimines and acetylenes where 1,5-naphthyridines are obtained are reported. The reaction of benzaldimine with a methoxycarbonyl group in position 2 with phenyl acetylene, styrene, and indene afforded polycyclic isoindolone derivatives. The mechanism of reaction of N-(3-pyridyl)aldimines with olefins can be explained by an asynchronous [4+2] cycloaddition;

  报道了在N-（3-吡啶基）醛亚胺与乙炔之间的环加成反应的实验和计算研究，其中获得了1，5-萘啶。苯甲二胺在2位具有甲氧基羰基的反应与苯基乙炔，苯乙烯和茚的反应得到多环异吲哚酮衍生物。N-（3-吡啶基）醛亚胺与烯烃的反应机理可以通过异步[4 + 2]环加成来解释。对于乙炔，所获得的结果表明通过3-氮杂三烯的逐步机理。
• Antileishmanial effect of new indeno-1,5-naphthyridines, selective inhibitors of Leishmania infantum type IB DNA topoisomerase
  作者：Ana Tejería、Yolanda Pérez-Pertejo、Rosa M. Reguera、Rafael Balaña-Fouce、Concepción Alonso、María Fuertes、María González、Gloria Rubiales、Francisco Palacios

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.017

  日期：2016.11

  Visceral leishmaniasis is a neglected disease of poor and developing countries. The current therapeutic approach is based on pentavalent antimonial (Sb-V) drugs and amphotericin B, both nephrotoxic and parenterally administered drugs. Therefore, there is a real need of new antileishmanial drugs. Eukaryotic type I DNA topoisomerases (TopIB) have been identified as druggable targets against leishmaniasis. These enzymes are involved in solving topological problems generated during replication, transcription and recombination of DNA. Leishmanial TopIB is a unique heterodimeric protein structurally different than that found in the mammalian host, thus making it an interesting target for drug discovery. Tetrahydro indeno-1,5-naphthyridines 5 and indeno[1,5]naphthyridines 6 were synthesized. The inhibition of Leishmania and human TopIB of these polycyclic heterocycles were studied and their antileishmanial activity on promastigotes and amastigote-infected splenocytes of Leishmania infantum were evaluated. In this regard, it is noteworthy that some of the prepared heterocycles, as compounds 6b, 6i and 5 h, showed selective inhibition of LtopIB while no inhibition of hToplB was observed at evaluated conditions. In addition, the cytotoxic effects of newly synthesized compounds were assessed on host murine splenocytes in order to calculate the corresponding selective indexes (SI). Tetrahydro indeno-1,5-naphthyridines 5e and 5h showed good antileishmanial activity (IC50 values of 0.67 +/- 0.06 and 0.54 +/- 0.17 mu M) with similar activity than the standard drug amphotericin B (0.32 +/- 0.05 mu M) and even tetrahydro indeno-1,5-naphthyridine 5h showed higher (SI) towards L. Infantum amastigotes. Likewise, in the family of indeno-[1,5]-naphthyridines 6, compound 6b showed good antileishmanial activity (IC50 value 0.74 +/- 0.08 mu M) and higher selective index (SI) towards L Infantum amastigotes than amphotericin B. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Substituted 1,5-naphthyridine derivatives as novel antileishmanial agents. Synthesis and biological evaluation
  作者：Ana Tejería、Yolanda Pérez-Pertejo、Rosa M. Reguera、Rafael Balaña-Fouce、Concepción Alonso、María González、Gloria Rubiales、Francisco Palacios

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.033

  日期：2018.5

  a promising target in the development of an antileishmanial therapy. In this search, heterocyclic compounds, such as 1,5-naphthyridines, have been prepared by cycloaddition reaction between N-(3-pyridyl)aldimines and acetylenes and their antileishmanial activity on promastigotes and amastigote-infected splenocytes of Leishmania infantum has been evaluated. In addition, the cytotoxic effects of newly

  内脏利什曼病是一种寄生虫病，除其他地区外，还影响地中海盆地的两侧。临床实践中经典使用的药物是五价锑（Sb V）和两性霉素B，它们具有肾毒性，需要肠胃外给药，并且已观察到内脏利什曼病的耐药性增加。这些情况证明了寻找新的化合物家族以寻找有效的抗该病药物的理由。已经发现真核生物I型DNA拓扑异构酶（TopIB）对于寄生虫的生存是必不可少的，因此代表了抗疟疾疗法发展中的有希望的靶标。在该研究中，通过N之间的环加成反应制备了杂环化合物，例如1,5-萘啶-（3-吡啶基）醛亚胺和乙炔及其对婴儿利什曼原虫感染前鞭毛体和经鞭毛体感染的脾细胞的抗疟疾活性已得到评估。 另外，评估了新合成的化合物对宿主鼠脾细胞的细胞毒性作用，以计算相应的选择指数（SI）。1,5-二氮杂萘的优良antileishmanial活性19，21，22，24和27已与比标准药物，两性霉素B和更高的选择性指数（SI> 100）向相似的活性观
• Synthesis and biological evaluation of indeno[1,5]naphthyridines as topoisomerase I (TopI) inhibitors with antiproliferative activity
  作者：Concepción Alonso、María Fuertes、María González、Gloria Rubiales、Cinzia Tesauro、Birgitta R. Knudsen、Francisco Palacios

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.031

  日期：2016.6

  effort to establish new candidates with improved anticancer activity, we report here the synthesis of various series of 7H-indeno[2,1-c][1,5]-naphthyridines and novel 7H-indeno[2,1-c][1,5]-naphthyridine-7-ones and 7H-indeno[2,1-c][1,5]-naphthyridine-7-ols. Most of the products which were synthesized were able to inhibit Topoisomerase I activity. Moreover, in vitro testing demonstrated that a subset of

  为了建立具有改善的抗癌活性的新候选药物，我们在这里报告了各种系列的7H-茚并[2,1-c] [1,5]-萘啶和新型7H-茚并[2,1-c]的合成[1，5]-萘啶-7-酮和7H-茚并[2，1-c] [1，5]-萘啶-7-醇。合成的大多数产物能够抑制拓扑异构酶I活性。此外，体外测试表明，部分产品对源自人乳腺癌（BT 20），人肺腺癌（A 549）或人卵巢癌（SKOV3）的细胞系表现出细胞毒性作用。