N-methyl-3-aminopyridine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-aminopyridine hydrochloride
• 英文别名: N-methylpyridin-3-amine hydrochloride；N-methylpyridin-3-amine;hydrochloride
• 化学式: C₆H₈N₂*ClH
• 分子量: 144.604
• InChiKey: QLCQCEUZZPCYAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 甲醇 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到N-methyl-3-aminopyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PN H P-Pincer Ru催化剂与甲醇对氨基胺进行N-单甲基化

  摘要：

  据报道，使用甲醇将芳香胺与RuHCl（CO）（PN H P）（PN H P =双（2-二苯基膦基乙基）胺）选择性甲基化。在KO t Bu（20-60 mol％）存在的情况下，各种芳香胺在150°C下以极低的催化剂负载量（0.02-0.1 mol％）以高收率转化成它们相应的单甲基化仲胺。将催化剂前体RuHCl（CO）（PN H P）转化为[RuH（CO）2（PN H P）] +在催化条件下，也可作为高效催化剂。即使在反应条件下（其中CO从甲醇中释放出来），该催化剂的坚固性也有助于其出色的催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01449

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-methylated amines from acyl azides using methanol
  作者：Kaushik Chakrabarti、Kuheli Dutta、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d0ob01303j

  日期：——

  derivatives into N-methylamines was developed using methanol as the C1 source via the one-pot Curtius rearrangement and borrowing hydrogen methodology. Following this protocol, various functionalised N-methylated amines were synthesized using the (NNN)Ru(II) complex from carboxylic acids via an acyl azide intermediate. Several kinetic studies and DFT calculations were carried out to support the mechanism

  使用甲醇作为 C1 源，通过一锅 Curtius 重排和借氢方法，将酰基叠氮化物衍生物转化为N-甲胺。按照该协议，使用 (NNN)Ru( II ) 配合物从羧酸通过酰基叠氮化物中间体合成各种功能化的N-甲基化胺。进行了几项动力学研究和 DFT 计算以支持该机制，并确定 Ru( II ) 配合物和碱在这种转变中的作用。
• SULFONYL-PYRROLIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1299383A1

  公开（公告）日：2003-04-09
• [EN] SULFONYL-PYRROLIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE SULFONYL-PYRROLIDINE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DES TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002002554A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  The invention relates to compounds which are represented by the general formula (I) wherein R?1, R2, R3¿ and n are as defined in the specification. The invention further relates to medicaments containing these compounds and to a process for their preparation. The compounds possess affinity towards metabotropic glutamate receptors and are therefore useful in the treatment or prevention of acute and/or chronic neurological disorders.
• <i>N</i>-Monomethylation of Aromatic Amines with Methanol via PN^HP-Pincer Ru Catalysts
  作者：Osamu Ogata、Hideki Nara、Mitsuhiko Fujiwhara、Kazuhiko Matsumura、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01449

  日期：2018.7.6

  methanol for the selective methylation of aromatic amines with RuHCl(CO)(PNHP) (PNHP = bis(2-diphenylphosphinoethyl)amine) is reported. Various aromatic amines were transformed into their corresponding monomethylated secondary amines in high yields at 150 °C with a very low catalyst loading (0.02–0.1 mol %) in the presence of KOtBu (20–60 mol %). The catalyst precursor, RuHCl(CO)(PNHP), was converted

  据报道，使用甲醇将芳香胺与RuHCl（CO）（PN H P）（PN H P =双（2-二苯基膦基乙基）胺）选择性甲基化。在KO t Bu（20-60 mol％）存在的情况下，各种芳香胺在150°C下以极低的催化剂负载量（0.02-0.1 mol％）以高收率转化成它们相应的单甲基化仲胺。将催化剂前体RuHCl（CO）（PN H P）转化为[RuH（CO）2（PN H P）] +在催化条件下，也可作为高效催化剂。即使在反应条件下（其中CO从甲醇中释放出来），该催化剂的坚固性也有助于其出色的催化活性。