1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(13-hydroxytridecyl)pyridinum chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(13-hydroxytridecyl)pyridinum chloride
• 英文别名: 13-[1-(2,4-Dinitrophenyl)pyridin-1-ium-3-yl]tridecan-1-ol;chloride
• 化学式: C₂₄H₃₄N₃O₅*Cl
• 分子量: 480.004
• InChiKey: KNZBREKCKDXJOO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(13-hydroxytridecyl)pyridinum chloride 在 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₅₄H₉₁BrN₃⁽³⁺⁾*3Br^(1-)
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物粘胶胺的首次全合成

  摘要：

  吡啶鎓生物碱广泛分布于单核目海海绵中。来自北极海绵 Haliclona viscosa 的环状三聚体 3-烷基吡啶鎓生物碱粘胺是通过从吡啶醇开始的十步合成以 8% 的总产率合成的。关键步骤涉及同时激活和去保护开链前体，然后在高度稀释条件下进行环化。Viscosamine 是第一个通过全合成获得的环三聚体 3-烷基吡啶鎓天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942477
• 作为产物：
  描述：

  3-[13-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)tridecyl]pyridine 、 1-氯-2,4-二硝基苯 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(13-hydroxytridecyl)pyridinum chloride
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物粘胶胺的首次全合成

  摘要：

  吡啶鎓生物碱广泛分布于单核目海海绵中。来自北极海绵 Haliclona viscosa 的环状三聚体 3-烷基吡啶鎓生物碱粘胺是通过从吡啶醇开始的十步合成以 8% 的总产率合成的。关键步骤涉及同时激活和去保护开链前体，然后在高度稀释条件下进行环化。Viscosamine 是第一个通过全合成获得的环三聚体 3-烷基吡啶鎓天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942477

文献信息

• First Total Synthesis of the Marine Natural Product Viscosamine
  作者：Matthias Köck、Christoph Timm

  DOI：10.1055/s-2006-942477

  日期：2006.8

  Pyridinium alkaloids are widely distributed in marine sponges of the order Haplosclerida. The cyclic trimeric 3-alkylpyridinium alkaloid viscosamine, from the Arctic sponge Haliclona viscosa, was synthesised through a ten-step synthesis starting from pyridylalcohol in 8% overall yield. Key steps involved the simultaneous activation and deprotection of an open chain precursor, followed by cyclisation

  吡啶鎓生物碱广泛分布于单核目海海绵中。来自北极海绵 Haliclona viscosa 的环状三聚体 3-烷基吡啶鎓生物碱粘胺是通过从吡啶醇开始的十步合成以 8% 的总产率合成的。关键步骤涉及同时激活和去保护开链前体，然后在高度稀释条件下进行环化。Viscosamine 是第一个通过全合成获得的环三聚体 3-烷基吡啶鎓天然产物。