4-(4-nitrophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 4-(4-Nitrophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 289.293
• InChiKey: KUBYZAUOQKANFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到1-chloro-4-(4-nitrophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-a]喹喔啉中的C1 H键直接卤化

  摘要：

  尽管吡咯并[1,2-a]喹喔啉在药物研究和有机合成中很重要，但这些化合物的多样化仍然受到限制。本文中，我们开发了一种选择性氯化4-芳基吡咯并[1,2-a]喹喔啉中的C 1 H键的方法。反应在作为氯化剂的NCS，催化量的DMSO和作为溶剂的CHCl 3的存在下进行。包括氟，氯和甲硫基在内的各种官能团与反应条件相容。位于吡咯并[1,2-a]喹喔啉（例如呋喃，噻吩或吡啶）的C4位的杂环也与反应条件兼容。在作为溴化剂CuBr 2的存在下，吡咯并[1,2-a]喹喔啉的溴化成功2 S 2 O 8作为氧化剂，甲苯作为溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152879
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)吡咯 在 manganese(IV) oxide 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 41.5h， 生成 4-(4-nitrophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  抑制RAD51的D环活性的候选药物的优化。

  摘要：

  RAD51是同源重组（HR）修复中的中心蛋白，它首先结合ssDNA，然后通过D环中间体催化链入侵。另外，RAD51通过保护停滞的复制叉在忠实的DNA复制中发挥作用。这需要RAD51结合DNA，但可能不需要RAD51的链入侵活性。我们先前描述了一种名为RI（dl）-2的RAD51小分子抑制剂（D-loop形成＃2的RAD51抑制剂，以下称为2 h），它在抑制ssDNA结合的同时抑制了D-loop的活性。然而，2 h在体内抑制HR的能力有限，仅阻止了细胞中总HR事件的约50％。我们试图通过进行结构-活性关系（SAR）运动来获得更强效的2 h类似物，以改善这一点。大多数化合物是由1-（2-氨基苯基）吡咯通过以下方法制得的：通过与醛缩合形成喹喔啉部分，然后将所得的4,5-二氢中间体脱氢，或与N，N'-羰基二咪唑缩合，进行氯化和通过铃木-宫浦联轴器安装4位取代基。许多类似物表现出增强的针对人RAD5

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900075

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines Mediated by TEMPO Oxoammonium Salts
  作者：Xiang-Ying Tang、Yue-fa Gong、Heng-rui Huo

  DOI：10.1055/s-0037-1610131

  日期：2018.7

  cyclization–dehydrogenation process using one equivalent of the oxoammonium salt. We herein describe a novel TEMPO oxoammonium salt initiated Pictet–Spengler reaction of imines, generated in situ from carbonyl compounds and pyrrole- or indole-containing substrates, to afford 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines or 5,6-dihydroindolo[1,2-a]quin­oxalines in good to excellent yields. Moreover, a one-pot

  摘要 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。
• Development of Small Molecules that Specifically Inhibit the D-loop Activity of RAD51
  作者：Wei Lv、Brian Budke、Michal Pawlowski、Philip P. Connell、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01762

  日期：2016.5.26

  target in oncology. Herein we report a novel class of RAD51 inhibitors that were identified by high throughput screening. In contrast to many previously reported RAD51 inhibitors, our lead compound 1 is capable of blocking RAD51-mediated D-loop formation (IC50 21.3 ± 7.8 μM) at concentrations that do not influence RAD51 binding to ssDNA. In human cells, 1 inhibits HR (IC50 13.1 ± 1.6 μM) without blocking

  RAD51是同源重组（HR）DNA修复中的中心蛋白，代表肿瘤学中的治疗靶标。本文中，我们报告了通过高通量筛选鉴定出的一类新型RAD51抑制剂。与许多以前报道的RAD51抑制剂相反，我们的先导化合物1能够在不影响RAD51与ssDNA结合的浓度下阻断RAD51介导的D环形成（IC 50 21.3±7.8μM）。在人类细胞中，1抑制HR（IC 50 13.1±1.6μM），而不会阻止RAD51在DNA损伤位点组装成亚核灶的能力。我们确定1的活性成分实际上是氧化衍生物（称为RI（dl）-1或8）原始的筛选化合物。我们的SAR活动还产生了RI（dl）-2（以下称为9h），它可以有效阻断RAD51在生化系统中的D环活性（IC 50 11.1±1.3μM）并抑制人细胞中的HR活性（IC 50 3.0±1.8μM） ）。
• Amberlite IR-120H: an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and 5′H-spiro[indoline-3,4′-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin]-2-ones
  作者：Ahmed Kamal、Korrapati Suresh Babu、Jeshma Kovvuri、Vindravath Manasa、A. Ravikumar、Abdullah Alarifi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.003

  日期：2015.12

  A simple, highly efficient and environmentally benign method for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines has been developed using a green and recyclable catalyst Amberlite IR-120H resin under solvent-free conditions. The method provides several advantages such as mild conditions, no use of oxidant, environmentally compatible and inexpensive catalyst. Moreover, the catalyst can be recovered after

  已开发了一种绿色环保且可回收的催化剂Amberlite IR-120H树脂，在无溶剂条件下合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的简单，高效且环境友好的方法。该方法具有许多优点，例如温和的条件，不使用氧化剂，环境相容和廉价的催化剂。而且，催化剂可以在反应完成后回收，并且可以使用，因为即使在五个循环内树脂的催化性能也不会受到影响。
• Acetic Acid Catalysed One-Pot Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives
  作者：Pia N. M. Allan、Martyna I. Ostrowska、Bhaven Patel

  DOI：10.1055/s-0039-1690724

  日期：2019.12

  An efficient acetic acid catalysed reaction has been developed for the synthesis of 4-aryl substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from readily available starting materials. A range of structures have been synthesised in very good to excellent yields. The one-pot reaction proceeds through imine formation, cyclisation followed by air oxidation.

  已经开发了一种有效的乙酸催化反应，用于从容易获得的起始材料合成 4-芳基取代的吡咯并 [1,2-a] 喹喔啉。已经以非常好到极好的产率合成了一系列结构。一锅反应通过亚胺形成、环化和空气氧化进行。
• Cu-catalyzed direct C1−H difluoromethylation of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines
  作者：Yang Li、Zhen Yang、Yali Liu、Yan Liu、Yanlong Gu、Ping Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111747

  日期：2021.7

  An efficient Cu-catalyzed direct C1−H difluoromethylation of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines with BrCF2CO2Et or BrCF2CONEt2 has been reported, providing to a series of difluoromethylated pyrrolo[1,2-a]quinoxalines with generally good yields. This approach features good compatibility with substituents, broad substrate scope, and gram-scale synthesis. The further transformations of the products are also examined

  已经报道了用 BrCF 2 CO 2 Et 或 BrCF 2 CONEt 2对吡咯并[1,2- a ]喹喔啉进行有效的铜催化直接 C1-H 二氟甲基化，提供了一系列二氟甲基化吡咯并[1,2- a ]喹喔啉产量普遍良好。该方法具有与取代基的良好相容性、广泛的底物范围和克级合成。还检查了产品的进一步转化。