3-(4-chlorophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)hydrazono]-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropionaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)hydrazono]-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropionaldehyde
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-oxopropanal
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 321.163
• InChiKey: WKSMVFBUIFIGGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)hydrazono]-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropionaldehyde 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 反应 1.17h， 以90%的产率得到[8-(4-chlorobenzoyl)-2,6-bis(4-chlorophenyl)-2,3,6,7,9-pentaazabicyclo[3.3.1]nona-3,7-dien-4-yl](4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种有效的超声介导的一锅合成2,3,6,7,9-pentaazabicyclo的[3.3.1]壬烷经由一个Ñ，Ñ二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛催化曼尼希样反应†

  摘要：

  已经开发了一种新颖且直接的方法，用于一锅合成功能化的2,3,6,7,9-五氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）催化该过程，该过程涉及超声波辐照促进3-氧代-2-芳基肼基丙醛与氨在乙酸中的曼尼希反应，并以80-93％的产率生成目标产物。

  DOI：

  10.1039/c6ra09210a
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(dimethylamino)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 、 对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70.42%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)hydrazono]-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代的腙作为杂环合成的构建单元：芳基腙腙的新途径

  摘要：

  2-杂酰肼基丙醛 2a-e 和 3-氧代-2-芳基肼基丙醛 2f-k 是通过烯胺酮 1 与芳香重氮盐的偶联制备的。化合物 2a-c 与水合肼缩合得到相应的腙 3a-c，其环化后生成肉啉衍生物 6a-c，而 2g,j 与水合肼缩合直接生成吡唑衍生物 4g-j。2a-c, f, g 与苯肼缩合得到相应的苯腙衍生物 7a-c, f, g。通过单晶X射线分析评估2a、h和3a的结构。

  DOI：

  10.3184/030823407x234617

文献信息

• Synthesis of A New Class of Pyridazin-3-one and 2-Amino-5-arylazopyridine Derivatives and Their Utility in the Synthesis of Fused Azines
  作者：Hamada Ibrahim、Haider Behbehani

  DOI：10.3390/molecules19022637

  日期：——

  A general route for the synthesis of a novel class of pyridazin-3-one derivatives 3 by the reaction in acetic anhydride between 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals 1 and some active methylene compounds like p-nitrophenylacetic acid and cyanoacetic acid was established. Under these conditions the pyridazin-3-one derivatives 3 were formed as the sole isolable products in excellent yield. The 6-acetyl-3-oxopyridazine derivative 3l was reacted with DMF-DMA to afford the corresponding enaminone derivative 4, which reacts with a variety of aminoazoles to afford the corresponding azolo[1,5-a]pyrimidine derivatives 5–7. Also, in order to explore the viability and generality of a recently uncovered reaction between 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals and active methylene compounds, a variety of 2-amino-6-aryl-5-arylazo-3-aroylpyridines 16–19 were prepared by reacting 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals with miscellaneous active methylene compounds like 3-oxo-3-phenylpropionitrile, hetaroylacetonitriles and cyanoacetamides. These 2-aminopyridine derivatives undergo smooth reactions with cyanoacetic acid that led to the formation in high yield of a new class of 1,8-naphthyridine derivatives 24. The structures of all new substances prepared in this investigation were determined by the different analytical spectroscopic methods, in addition to the X-ray crystallographic analysis.

  通过在醋酸酐中将3-氧-2-芳基腙丙醛1与一些活性亚甲基化合物（如对硝基苯乙酸和氰基乙酸）反应，建立了一种合成新型吡嗪-3-酮衍生物3的通用路线。在这些条件下，吡嗪-3-酮衍生物3作为唯一可分离的产物，以优异的产率形成。6-乙酰-3-氧吡嗪衍生物3l与DMF-DMA反应，生成相应的烯胺酮衍生物4，后者与多种氨基杂环化合物反应，形成相应的杂氮[1,5-a]吡啶衍生物5–7。此外，为了探讨近期发现的3-氧-2-芳基腙丙醛与活性亚甲基化合物之间反应的可行性和普遍性，通过将3-氧-2-芳基腙丙醛与多种活性亚甲基化合物（如3-氧-3-苯丙腈、杂芳基丙酮腈和氰基乙酰胺）反应，合成了一系列2-氨基-6-芳基-5-芳基氮杂-3-芳酰吡啶衍生物16–19。这些2-氨基吡啶衍生物与氰基乙酸发生顺利反应，导致新一类1,8-萘啶衍生物24的高产率形成。本研究中制备的所有新物质的结构均通过不同的分析光谱方法确定，此外还进行了X射线晶体分析。
• A strategy for the synthesis of 2-aryl-3-dimethylaminopyrazolo-[3,4-c]pyridines that utilizes [4+1] cycloaddition reactions of 5-arylazo-2,3,6-trisubstituted pyridines
  作者：Haider Behbehani、Hamada Mohamed Ibrahim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.061

  日期：2013.12

  In order to explore the viability and generality of a recently uncovered [4+1] cycloaddition based strategy for the preparation of pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives, members of a series of 5-arylazo-2,3,6-trisubstituted pyridines were prepared by reactions of 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals with 3-oxo-3-phenylpropionitrile. The results show that 3-oxo-3-phenylpropionitrile reacts with hydrazone substrates

  为了探讨最近发现的基于[4 + 1]环加成反应的吡唑并[3,4- c ]吡啶衍生物的制备方法的可行性和一般性，该策略是一系列5-芳基偶氮-2,3,6-的成员通过3-氧代-2-芳基肼基丙醛与3-氧代-3-苯基丙腈的反应制备三取代的吡啶。结果表明3-氧代-3-苯基丙腈与底物反应，该底物在芳基hydr部分的N-芳基环上不包含吸电子取代基，从而有效地产生6-芳基-2-苯基-5-芳基氮杂腈。相反，在3-氧代-2-芳基肼基丙醛的反应中生成2-氨基-6-芳基-5-芳基偶氮-3-苯甲酰基吡啶，其在N上含有吸电子取代基。-芳基部分。以预测的方式，6-芳基-2-苯基-5-芳基氮杂腈与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）进行平滑反应，从而导致形成一类新的2-芳基-3-二甲基氨基吡唑并[3,4- c ]吡啶。此过程的机理涉及[4 + 1]环加成反应，该反应通过将由DMF-DMA生成的二甲氨基）甲氧基卡宾的初
• High-Pressure Metal-Free Catalyzed One-Pot Two-Component Synthetic Approach for New 5-Arylazopyrazolo[3,4-b]Pyridine Derivatives
  作者：AbdElAziz A. Nayl、Hamada Mohamed Ibrahim、Kamal M. Dawood、Wael A. A. Arafa、Ahmed I. Abd-Elhamid、Ismail M. Ahmed、Mohamed A. Abdelgawad、Hazim M. Ali、Ibrahim Hotan Alsohaimi、Ashraf A. Aly、Stefan Bräse、Asmaa Kamal Mourad

  DOI：10.3390/molecules27196369

  日期：——

  An appropriate and efficient Q-tube-assisted ammonium acetate-mediated protocol for the assembly of the hitherto unreported 5-arylazopyrazolo[3,4-b]pyridines was demonstrated. This methodology comprises the cyclocondensation reaction of 5-amino-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one with an assortment of arylhydrazonals in an NH4OAc/AcOH buffer solution operating a Q-tube reactor. This versatile protocol exhibited

  证明了一种合适且有效的 Q 管辅助乙酸铵介导的方案，用于组装迄今为止未报道的 5-芳基吡唑并[3,4- b ] 吡啶。该方法包括 5-氨基-2-苯基-4 H-吡唑-3-酮与各种芳基腙醛在 NH 4中的环缩合反应操作 Q 管反应器的 OAc/AcOH 缓冲溶液。这种多功能协议具有几个突出的优点：易于处理、条件温和、可扩展、底物范围广、安全（Q-tube 套件仅用于压制和密封）和高原子经济性。因此，与常规条件相比，在高压下进行此类反应并利用 Q 管反应器似乎更适合获得所需的产品。应用多种光谱方法和 X 射线单晶技术来确认目标化合物的拟议结构。
• Substituted Hydrazonals as Building Blocks in Heterocyclic Synthesis: A New Route to Arylhydrazonocinnolines
  作者：Mariam A. Al-Shiekh、Hanady Y. Medrassi、Mohamed H. Elnagdi、Ebtisam A. Hafez

  DOI：10.3184/030823407x234617

  日期：2007.7

  prepared via coupling of enaminones 1 with aromatic diazonium salts. Compounds 2a–c condensed with hydrazine hydrate to yield the corresponding hydrazones 3a–c which afford on cyclisation the cinnoline derivatives 6a–c, while condensation of 2g, j with hydrazine hydrate directly yielded the pyrazole derivatives 4g–j. Condensation of 2a–c, f, g with phenyl hydrazine gave the corresponding phenyl hydrazone

  2-杂酰肼基丙醛 2a-e 和 3-氧代-2-芳基肼基丙醛 2f-k 是通过烯胺酮 1 与芳香重氮盐的偶联制备的。化合物 2a-c 与水合肼缩合得到相应的腙 3a-c，其环化后生成肉啉衍生物 6a-c，而 2g,j 与水合肼缩合直接生成吡唑衍生物 4g-j。2a-c, f, g 与苯肼缩合得到相应的苯腙衍生物 7a-c, f, g。通过单晶X射线分析评估2a、h和3a的结构。
• An efficient ultrasonic-mediated one-pot synthesis of 2,3,6,7,9-pentaazabicyclo[3.3.1]nonanes via a N,N-dimethylformamide dimethylacetal catalyzed Mannich-like reaction
  作者：Haider Behbehani、Hamada Mohamed Ibrahim

  DOI：10.1039/c6ra09210a

  日期：——

  A novel and straightforward method for one-pot synthesis of functionalized 2,3,6,7,9-pentaazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives has been developed. The process, which involves ultrasonic irradiation promoted Mannich reaction between 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals and ammonia in acetic acid, is catalyzed by N,N-dimethylformamide dimethylacetal (DMF-DMA) and generates the target products in 80–93% yields

  已经开发了一种新颖且直接的方法，用于一锅合成功能化的2,3,6,7,9-五氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）催化该过程，该过程涉及超声波辐照促进3-氧代-2-芳基肼基丙醛与氨在乙酸中的曼尼希反应，并以80-93％的产率生成目标产物。