3-oxo-3-phenyl-2-(phenylhydrazono)propanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-3-phenyl-2-(phenylhydrazono)propanal
• 英文别名: 3-oxo-3-phenyl-2-(2-phenylhydrazono)propanal；3-oxo-3-phenyl-2-(phenylhydrazinylidene)propanal
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: SVUMFQTYYCYKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-phenyl-2-(phenylhydrazono)propanal 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内N–N键的形成合成2-取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  分子内ñ - ñ键的形成导致基于分子内的各种2-芳基-1,2,3-三唑ñ - ñ键的形成进行说明。该反应可能遵循分子内S N 2置换机制，三甲基铵部分是分子内N - N键形成的良好离去基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901519
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-phenyl-2-(2-phenylhydrazono)propan-1-one 在 硝基苯 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-oxo-3-phenyl-2-(phenylhydrazono)propanal
  参考文献：
  名称：

  2-芳基肼基-3-羟基-1-丙酮的改进合成及其在有效合成哒嗪衍生物中的应用

  摘要：

  在蒙脱石 K10 存在下或通过在甲醇和 TEA 中简单搅拌，2-芳基腙-1-苯基乙酮 2a-c 与甲醛的反应导致选择性合成 2-芳基腙-3-羟基-1-苯基丙-1-酮衍生物 3a-c高产。在 DPE/DABCO 中使用微波辐射在 DPE/DABCO 中加热 1a 5 分钟，得到 73% 的吡咯并[3,4-c]哒嗪 8。化合物 2a-c 与亚苄基丙二腈 9a 或 2-氰基肉桂酸乙酯反应9b 在回流的乙醇和哌啶或 -壳聚糖中生成新的哒嗪衍生物 10a-f，在醋酸/盐酸混合物中回流时，这些衍生物转化为哒嗪酮 11a-c。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.225

文献信息

• Synthesis of A New Class of Pyridazin-3-one and 2-Amino-5-arylazopyridine Derivatives and Their Utility in the Synthesis of Fused Azines
  作者：Hamada Ibrahim、Haider Behbehani

  DOI：10.3390/molecules19022637

  日期：——

  A general route for the synthesis of a novel class of pyridazin-3-one derivatives 3 by the reaction in acetic anhydride between 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals 1 and some active methylene compounds like p-nitrophenylacetic acid and cyanoacetic acid was established. Under these conditions the pyridazin-3-one derivatives 3 were formed as the sole isolable products in excellent yield. The 6-acetyl-3-oxopyridazine derivative 3l was reacted with DMF-DMA to afford the corresponding enaminone derivative 4, which reacts with a variety of aminoazoles to afford the corresponding azolo[1,5-a]pyrimidine derivatives 5–7. Also, in order to explore the viability and generality of a recently uncovered reaction between 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals and active methylene compounds, a variety of 2-amino-6-aryl-5-arylazo-3-aroylpyridines 16–19 were prepared by reacting 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals with miscellaneous active methylene compounds like 3-oxo-3-phenylpropionitrile, hetaroylacetonitriles and cyanoacetamides. These 2-aminopyridine derivatives undergo smooth reactions with cyanoacetic acid that led to the formation in high yield of a new class of 1,8-naphthyridine derivatives 24. The structures of all new substances prepared in this investigation were determined by the different analytical spectroscopic methods, in addition to the X-ray crystallographic analysis.

  通过在醋酸酐中将3-氧-2-芳基腙丙醛1与一些活性亚甲基化合物（如对硝基苯乙酸和氰基乙酸）反应，建立了一种合成新型吡嗪-3-酮衍生物3的通用路线。在这些条件下，吡嗪-3-酮衍生物3作为唯一可分离的产物，以优异的产率形成。6-乙酰-3-氧吡嗪衍生物3l与DMF-DMA反应，生成相应的烯胺酮衍生物4，后者与多种氨基杂环化合物反应，形成相应的杂氮[1,5-a]吡啶衍生物5–7。此外，为了探讨近期发现的3-氧-2-芳基腙丙醛与活性亚甲基化合物之间反应的可行性和普遍性，通过将3-氧-2-芳基腙丙醛与多种活性亚甲基化合物（如3-氧-3-苯丙腈、杂芳基丙酮腈和氰基乙酰胺）反应，合成了一系列2-氨基-6-芳基-5-芳基氮杂-3-芳酰吡啶衍生物16–19。这些2-氨基吡啶衍生物与氰基乙酸发生顺利反应，导致新一类1,8-萘啶衍生物24的高产率形成。本研究中制备的所有新物质的结构均通过不同的分析光谱方法确定，此外还进行了X射线晶体分析。
• Efficient synthesis of 3-aroylcinnolines from aryl methyl ketones
  作者：Nouria A Al-Awadi、Mohamed Hilmy Elnagdi、Yehia A Ibrahim、Kamini Kaul、Ajith Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01141-8

  日期：2001.2

  An efficient synthesis of 3-aroylcinnolines starting from the appropriate aryl methyl ketones is described. The latter were converted in two steps to the corresponding 3-oxo-3-aryl-2-arylhydrazonopropanals, which upon acid catalyzed cyclization in conc. sulfuric acid or polyphosphoric acid (PPA) led to the corresponding 3-aroylcinnolines.

  描述了从合适的芳基甲基酮开始的3-芳基肉桂啉的有效合成。将后者分两步转化为相应的3-氧代-3-芳基-2-芳基肼基丙醛，其在浓盐酸中经酸催化环化。硫酸或多磷酸（PPA）生成相应的3-aroylcinnolines。
• Scope and Limitations of a Novel Synthesis of 3-Arylazonicotinates
  作者：Omniya Sayed Zaky、Moustafa Sherief Moustafa、Maghraby Ali Selim、Awatef Mohamed El-Maghraby、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.3390/molecules17055924

  日期：——

  The reaction of 3-oxo-3-phenyl-2-phenylhydrazonal with functionally substituted and heteroaromatic substituted acetonitrile to yield arylazonicotinic acid derivatives and 5-arylsubstituted pyridines was established. In some cases the produced nicotinates could not be isolated as they underwent thermally induced 6π-electrocyclization yielding polynuclear pyridine derivatives.

  3-氧-3-苯基-2-苯基肼酮与功能性取代和杂环取代的乙腈反应，生成芳基偶氮尼古丁酸衍生物和5-芳基取代的吡啶。在某些情况下，所产生的尼古丁酸酯无法被分离，因为它们经历了热诱导的6π-电环化反应，生成多核吡啶衍生物。
• A strategy for the synthesis of 2-aryl-3-dimethylaminopyrazolo-[3,4-c]pyridines that utilizes [4+1] cycloaddition reactions of 5-arylazo-2,3,6-trisubstituted pyridines
  作者：Haider Behbehani、Hamada Mohamed Ibrahim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.061

  日期：2013.12

  In order to explore the viability and generality of a recently uncovered [4+1] cycloaddition based strategy for the preparation of pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives, members of a series of 5-arylazo-2,3,6-trisubstituted pyridines were prepared by reactions of 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals with 3-oxo-3-phenylpropionitrile. The results show that 3-oxo-3-phenylpropionitrile reacts with hydrazone substrates

  为了探讨最近发现的基于[4 + 1]环加成反应的吡唑并[3,4- c ]吡啶衍生物的制备方法的可行性和一般性，该策略是一系列5-芳基偶氮-2,3,6-的成员通过3-氧代-2-芳基肼基丙醛与3-氧代-3-苯基丙腈的反应制备三取代的吡啶。结果表明3-氧代-3-苯基丙腈与底物反应，该底物在芳基hydr部分的N-芳基环上不包含吸电子取代基，从而有效地产生6-芳基-2-苯基-5-芳基氮杂腈。相反，在3-氧代-2-芳基肼基丙醛的反应中生成2-氨基-6-芳基-5-芳基偶氮-3-苯甲酰基吡啶，其在N上含有吸电子取代基。-芳基部分。以预测的方式，6-芳基-2-苯基-5-芳基氮杂腈与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）进行平滑反应，从而导致形成一类新的2-芳基-3-二甲基氨基吡唑并[3,4- c ]吡啶。此过程的机理涉及[4 + 1]环加成反应，该反应通过将由DMF-DMA生成的二甲氨基）甲氧基卡宾的初
• New routes to 1-functionally substituted arylbenzotriazoles: 3-Benzotriazol-1-yl-pyridazine-4-ones, 5-benzotriazol-1-yl-pyridazine-6-ones and 5-benzotriazol-1-yl-pyridazine-6-imines
  作者：Fatima Al-Omran、Nouria Al-Awadl、Osama Yousef、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570370127

  日期：2000.1

  Condensation of 1-arylhydrazono-1-benzotriazol-1-yl 2-propanones (5a-c) with DMF DMA afforded 1-aryl-3-benzotriazol-1-yl-1,4-dihydropyridazine-4-ones (8a-c). While condensation of 1-functionally substituted methylbenzotriazoles 3b,c with 2-arylhydrazono-3-oxoarylpropanal 13a,b give 3-aroyl-5-(benzo-triazolyl-1-yl)-1,6-dihydro-1-phenylpyridazine-6-ones and 6-imines 14a-d.

  1-芳基肼基-1-苯并三唑-1-基2-丙烷（5a-c）与DMF DMA缩合得到1-芳基-3-苯并三唑-1-基-1,4-二氢哒嗪-4-酮（8a-c）。当1-官能取代的甲基苯并三唑3b，c与2-芳基肼基-3-氧代芳基丙醛13a，b缩合时，得到3-芳酰基-5-（苯并三唑基-1-基）-1，6-二氢-1-苯基哒嗪-6。 -one和6-imines 14a-d。