2-(4-nitrophenyl)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)quinazoline
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• 分子量: 251.244
• InChiKey: WLBBZOBVXHZYGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)quinazoline 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 以64%的产率得到4-(quinazolin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  リードスルー誘導剤およびその医薬用途

  摘要：

  提供新型的的导入物质。本发明涉及一种包含化合物或其医药上可接受的盐的药物组合物，其由通式（I）表示：［式中的每个符号如说明书所述。］根据本发明，由于上述化合物具有导入活性，因此可以提供用于预防或治疗肌肉萎缩症、杜欧肌萎缩症、囊性纤维症、黏多糖症、瑟罗依-利波斯汀症、尼曼-匹克病等无义突变型遗传疾病的有用药物。【选择图】无

  公开号：

  JP2020100564A
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-formylphenyl)-4-nitrobenzamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-(4-nitrophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Ir（III）催化亚胺与酰基叠氮化物的C–H酰胺化反应合成2-氨基苯甲醛及其抗炎作用

  摘要：

  描述了在阳离子铱（III）催化下，各种芳烃与N-酰基叠氮化物作为酰胺代用品进行的由醛亚胺定向的CH酰胺化反应。该转化有效地提供了一系列具有优异的位点选择性和官能团相容性的2-氨基苯甲醛衍生物。所得的2-氨基苯甲醛骨架提供了容易获得的一系列生物学上令人感兴趣的杂环的途径。此外，使用脂多糖（LPS）诱导的RAW264.7细胞筛选所有合成化合物的抗白介素-1β（IL-1β）和肿瘤坏死因子α（TNF-α）的抗炎活性。通常，邻位的范围与地塞米松作为阳性对照相比，酰胺化的苯甲醛对IL-1β和TNF-α表现出有希望的抑制活性。值得注意的是，发现化合物（3ae和4ac）比地塞米松具有更强的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01280

文献信息

• Pd-Catalyzed Dehydrogenative Oxidation of Alcohols to Functionalized Molecules
  作者：Takamichi Mori、Chihiro Ishii、Masanari Kimura

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00207

  日期：2019.8.16

  A dehydrogenative oxidation reaction of primary alcohols to aldehydes catalyzed by a simple Pd/Xantphos catalytic system was developed under an argon or nitrogen atmosphere without oxidizing agents or hydrogen acceptors. The reaction product could be easily changed: under aerobic conditions, esters were obtained in aprotic solvents, whereas the corresponding carboxylic acids were produced in aqueous

  在没有氧化剂或氢受体的氩气或氮气气氛下，开发了由简单的Pd / Xantphos催化体系催化的伯醇对醛的脱氢氧化反应。反应产物易于改变：在好氧条件下，在非质子传递溶剂中获得酯，而在水性介质中产生相应的羧酸。这些氧化过程适用于通过氨基醇反应的分子内形式有效合成有用的含氮杂环化合物，例如吲哚，喹唑啉和苯并咪唑。
• 一种钌配合物、制备方法和催化用途
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN112209916A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种钌配合物、制备方法和催化用途，该钌配合物为首次报道。本发明研究发现，该钌配合物具有催化合成喹唑啉及其衍生物或催化合成喹啉及其衍生物的活性。本发明提供的钌配合物在催化合成喹唑啉及其衍生物或喹啉及其衍生物时，具有反应条件较为温和、底物范围广、催化产物收率较高、官能团容忍性好的优点，显著优于现有技术。
• A facile and versatile protocol for the one-pot PhI(OAc) 2 mediated divergent synthesis of quinazolines from 2-aminobenzylamine
  作者：Moumita Saha、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.036

  日期：2017.5

  be the key reagent in absence or presence of catalytic amount of molecular iodine (I2)/zinc chloride (ZnCl2) to construct quinazoline scaffold from 2-aminobenzylamine and a variety of easily available aldehydes, aryl and aliphatic amines, aliphatic and aryl alcohols and nitriles. This protocol provides mild and robust conditions along with great versatility to synthesize 2-substituted quinazolines from

  在本工作中，已发现碘代苯二乙酸酯（PIDA）是关键试剂，不存在或存在催化量的分子碘（I 2）/氯化锌（ZnCl 2）来由2-氨基苄胺和多种容易制备的喹唑啉骨架。可用的醛，芳基和脂族胺，脂族和芳基醇和腈。该方案提供了温和而稳定的条件，并具有很好的通用性，可以从多种起始原料以良好至极好的产率合成2-取代的喹唑啉。所开发的方案也非常适用于含有易于氧化的官能团的反应物。
• Zinc Stabilized Azo-anion Radical in Dehydrogenative Synthesis of N-Heterocycles. An Exclusively Ligand Centered Redox Controlled Approach
  作者：Siuli Das、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Amit Kumar Guin、Abhishek Das、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acscatal.1c00275

  日期：2021.6.18

  efficiently dehydrogenates various saturated N-heterocycles such as 1,2,3,4-tetrahydro-2-methylquinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline, indoline, 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole, 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1H)-one, and 1,2,3,4-tetrahydro-2-phenylquinazolines, among others, under air. The catalyst has further been found to be compatible with the cascade synthesis of these N-heterocycles via

  在此，我们报告了一种使用 Zn(II) 稳定的偶氮阴离子自由基配合物作为催化剂对各种 N-杂环进行脱氢的完全以配体为中心的氧化还原控制方法。一种简单、易于制备且在工作台上稳定的 Zn(II) 复合物 ( 1b )，具有三齿芳基偶氮钳，2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉，在锌存在下-粉尘，经过还原形成偶氮阴离子自由基物质 [ 1b ] -可有效地使各种饱和 N-杂环脱氢，例如 1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉、1,2,3,4-四氢-isoquinoline, indoline, 2-phenyl-2,3-dihydro-1 H -benzoimidazole, 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1 H)-1 和 1,2,3,4-四氢-2-苯基喹唑啉等，在空气中。还发现该催化剂与通过醇与其他合适偶联伙伴在空气下脱氢偶联的这些N-杂环的级联合成相容
• Quinazoline-Directed C-H Bond Functionalization Catalyzed by Ruthenium(II) Carboxylate - Construction of Polyconjugated Aryl-Heteroaryl Systems
  作者：Bogdan Štefane、Helena Brodnik Žugelj、Uroš Grošelj、Petra Kuzman、Jurij Svete、Franc Požgan

  DOI：10.1002/ejoc.201700097

  日期：2017.4.10

  been prepared by a ruthenium(II)-catalyzed direct ortho-C–H arylation of 2-(aryl/heteroaryl)-substituted quinazolines with (hetero)aryl bromides. Tri(hetero)aryl-substituted alkenes were also prepared by olefinic C–H activation of 2-(2-arylvinyl)quinazoline derivatives. High conversions and selectivities were achieved by choosing the appropriate ruthenium(II) carboxylate catalyst system, solvent, and reaction

  通过钌(II)催化的2-(芳基/杂芳基)-取代的喹唑啉与(杂)芳基溴化物的直接邻-C-H芳基化反应制备了一系列偶联产物。三（杂）芳基取代的烯烃也可以通过烯烃 C-H 活化 2-（2-芳基乙烯基）喹唑啉衍生物制备。通过选择合适的羧酸钌 (II) 催化剂体系、溶剂和反应温度，实现了高转化率和选择性。还证明了通过应用芳基化/还原反应序列进行 C(sp3)-H 功能化的可能性。