15-hydroxymibemycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 15-hydroxymibemycin
• 英文别名: (1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10S,11E,13S,14E,16E,20S,24S)-6'-ethyl-10,24-dihydroxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-11,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2,21-dione
• 化学式: C₃₂H₄₄O₈
• 分子量: 556.697
• InChiKey: LNGAQKBIQKKKDD-CHIHXVPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 、 15-hydroxymibemycin 在 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到[(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12R,13S,14E,16E,20S,24S)-6'-ethyl-24-hydroxy-5',11,13,22-tetramethyl-2,21-dioxospiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-12-yl] 2-(4-nitrophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  13-取代米尔倍霉素的实用合成

  摘要：

  研究了一种新型实用的米尔倍霉素A4合成13-烷氧基衍生物的方法，并建立了一种有效的15-羟基米尔倍霉素衍生物合成方法。在研究过程中，还发现了一种通过烯丙基阳离子将 15-烷氧基衍生物转化为 13-烷氧基衍生物的新方法，以及一种使用三氟甲磺酸铜 (I) 作为催化剂将烯丙基碘转化为烯丙基醚的新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1319

文献信息

• Practical Synthesis of 13-Substituted Milbemycin
  作者：Yoko Sugiyama、Akio Saito

  DOI：10.1246/bcsj.74.1319

  日期：2001.7

  A novel and practical method to synthesize 13-alkoxy derivatives from milbemycin A4 was studied and an efficient approach via the 15-hydroxymilbemycin derivative was established. During the study, a novel conversion of the 15-alkoxy derivative into the 13-alkoxy derivative via allyl cation and a new method for the conversion of allyl iodide into allyl ether using copper(I) trifluoromethanesulfonate

  研究了一种新型实用的米尔倍霉素A4合成13-烷氧基衍生物的方法，并建立了一种有效的15-羟基米尔倍霉素衍生物合成方法。在研究过程中，还发现了一种通过烯丙基阳离子将 15-烷氧基衍生物转化为 13-烷氧基衍生物的新方法，以及一种使用三氟甲磺酸铜 (I) 作为催化剂将烯丙基碘转化为烯丙基醚的新方法。