2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 2,2,3,3,3-Pentafluoro-1-naphthalen-2-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₉F₅O
• 分子量: 276.206
• InChiKey: MNXBOKXFLZLECR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol 在 亚磷酸三苯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62 %的产率得到C₁₃H₈BrF₅
  参考文献：
  名称：

  由氧化还原活性配体启用的 d0 金属的自由基-极性交叉催化

  摘要：

  在许多后过渡金属和光催化反应中都会调用自由基-极性交叉机制。据我们所知，由于第 3 族早期过渡金属倾向于以高氧化态存在，因此不会调用还原性自由基-极性交叉机制。通过使用具有氧化还原活性的 (tris)amido 配体，我们已经获得了用于早期过渡金属的这种机制。通过使来自 α-卤素取代的苄基溴化物的各种消除产物能够形成产物，展示了这种机制。探索了这种新型与 Sc 反应的机制，哈米特分析揭示了一种阴离子中间体。还证明了该反应的广泛官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09114
• 作为产物：
  描述：

  五氟乙烷 、 2-萘甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以91%的产率得到2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在流动微反应器系统中使用 HFC-125 对羰基化合物进行五氟乙基化

  摘要：

  描述了使用五氟乙烷 (HC 2 F 5 , HFC-125)的微流亲核五氟乙基化的协议，该协议是一种无毒、廉价且可商用的温室气体。HFC-125 的微流五氟乙基化在室温或-10°C 下在 DMF 或甲苯中在钾碱（即t- BuOK 或 KHMDS）存在下顺利进行。各种具有各种取代苯环的酮、醛和查耳酮立即成功地转化为相应的五氟乙基甲醇，产率很高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00728

文献信息

• Synthesis and Properties of <scp> CF ₃ </scp> ( <scp> OCF ₃ </scp> ) <scp>CH‐Substituted</scp> Arenes and Alkenes ^†
  作者：Wen‐Qi Xu、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.202000062

  日期：2020.8

  developed to access novel CF3(OCF3)CH‐containing compounds. Deprotonation of CF3(OCF3)CH‐substituted arenes afforded synthetically useful CF3O‐substituted gem ‐difluoroalkenes. Furthermore, evaluation of the lipophilicities (log P ) indicated that CH(OCF3)CF3 is more lipophilic than the common fluorinated motifs such as CF3, OCF3, and SCF3, thus rendering the CH(OCF3)CF3 motif appealing in drug discovery

  利用TMSCF 3进行了银介导的易获得的α-三氟甲基醇的氧化三氟甲基化反应，以开发出含有CF 3（OCF 3）CH的新型化合物。CF 3（OCF 3）CH取代的芳烃的去质子化提供了合成上有用的CF 3 O取代的宝石-二氟烯烃。此外，对亲脂性（log P）的评估表明，CH（OCF 3）CF 3比诸如CF 3，OCF 3和SCF 3的常见氟化基序更具亲脂性，因此得到CH（OCF 3CF 3基序在药物发现中具有吸引力。
• Pentafluoroethylation of Carbonyl Compounds Using HFC-125 in a Flow Microreactor System
  作者：Makoto Ono、Yuji Sumii、Yamato Fujihira、Takumi Kagawa、Hideyuki Mimura、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00728

  日期：2021.10.15

  The protocol of micro-flow nucleophilic pentafluoroethylation using pentafluoroethane (HC2F5, HFC-125), a nontoxic, inexpensive, and commercially available greenhouse gas, is described. The micro-flow pentafluoroethylation by HFC-125 proceeded smoothly at room temperature or at −10 °C in DMF or toluene in the presence of a potassium base, namely, t-BuOK or KHMDS. A broad range of ketones, aldehydes

  描述了使用五氟乙烷 (HC 2 F 5 , HFC-125)的微流亲核五氟乙基化的协议，该协议是一种无毒、廉价且可商用的温室气体。HFC-125 的微流五氟乙基化在室温或-10°C 下在 DMF 或甲苯中在钾碱（即t- BuOK 或 KHMDS）存在下顺利进行。各种具有各种取代苯环的酮、醛和查耳酮立即成功地转化为相应的五氟乙基甲醇，产率很高。
• Pentafluoroethylation of Carbonyl Compounds by HFC-125 <i>via</i> the Encapsulation of the K Cation with Glymes
  作者：Yamato Fujihira、Kazuki Hirano、Makoto Ono、Hideyuki Mimura、Takumi Kagawa、Daniel M. Sedgwick、Santos Fustero、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00298

  日期：2021.4.16
• Radical-Polar Crossover Catalysis with a d⁰ Metal Enabled by a Redox-Active Ligand
  作者：Joshua T. Gavin、Roman G. Belli、Courtney C. Roberts

  DOI：10.1021/jacs.2c09114

  日期：2022.11.30

  Through use of a redox-active (tris)amido ligand we have accessed this mechanism for use with early transition metals. This mechanism is showcased through enabling product formation for a wide variety of elimination products from α-halo substituted benzylic bromides. The mechanism of this new type of reactivity with Sc is explored, and Hammett analysis reveals an anionic intermediate. The wide functional

  在许多后过渡金属和光催化反应中都会调用自由基-极性交叉机制。据我们所知，由于第 3 族早期过渡金属倾向于以高氧化态存在，因此不会调用还原性自由基-极性交叉机制。通过使用具有氧化还原活性的 (tris)amido 配体，我们已经获得了用于早期过渡金属的这种机制。通过使来自 α-卤素取代的苄基溴化物的各种消除产物能够形成产物，展示了这种机制。探索了这种新型与 Sc 反应的机制，哈米特分析揭示了一种阴离子中间体。还证明了该反应的广泛官能团耐受性。