2-oxo-1,3-oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-oxo-1,3-oxazine
• 英文别名: oxazalidinone；1,3-oxazinone；1,3-oxazinan-2-one；1,3-Oxazin-2-one
• 化学式: C₄H₃NO₂
• 分子量: 97.0733
• InChiKey: JVTRZJXFAOQMRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1,3-oxazine 、 溴乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 以20%的产率得到methyl (2-oxo-1,3-oxazinan-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20090253705A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 3-氨基-1-丙醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以7.6%的产率得到2-oxo-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20090253705A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基丙氨酸 在 2-oxo-1,3-oxazine 、 五氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 二甲氨基乙酰氯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  From benzimidazole to indole-5-carboxamide Thumb Pocket I inhibitors of HCV NS5B polymerase. Part 1: Indole C-2 SAR and discovery of diamide derivatives with nanomolar potency in cell-based subgenomic replicons

  摘要：

  Replacement of the benzimidazole core of allosteric Thumb Pocket 1 HCV NS5B finger loop inhibitors by more lipophilic indole derivatives provided up to 30-fold potency improvements in cell-based subgenomic replicon assays. Optimization of C-2 substitution on the indole core led to the identification of analogs with EC50 <100 nM and modulated the pharmacokinetic properties of the inhibitors based on preliminary data from in vitro ADME profiles and in vivo rat PK. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.059