N-(3'-hydroxypropyl)-4-piperidinyl-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3'-hydroxypropyl)-4-piperidinyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-(3'-hydroxypropyl)-4-piperidin-1yl-1,8-naphthalene anhydride；2-(3-hydroxypropyl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(3-Hydroxypropyl)-6-piperidin-1-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: IZWMFTBHSJENBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3'-hydroxypropyl)-4-piperidinyl-1,8-naphthalimide 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以46%的产率得到N-(2-bromopropyl)-4-piperidino-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  济源冬青素A荧光衍生物的合成、生物学评价及细胞定位研究

  摘要：

  Jiyuan Oridonin A ( JOA ) 是一种天然存在的ent -kaurane 二萜类化合物，在抗肿瘤药物开发领域具有显着的潜力。然而，其详细的抗癌作用机制尚未完全清楚。为了研究其抗癌作用模式，合成了与萘酰亚胺染料偶联的两个新型JOA荧光衍生物，并对其对五种选定的癌细胞系（MGC-803、SW1990、PC-3、TE-1 和HGC-27) 进行了评估。与JOA相比，绝大多数化合物的抗肿瘤活性都有所提高。其中，B12对 HGC-27 细胞具有良好的抗增殖活性，具有 IC50值为 0.39 ± 0.09 μM。荧光成像研究表明，探针B12能够以剂量依赖和时间依赖的方式进入HGC-27细胞，主要在线粒体中积累。初步生物学机制研究表明，B12能够抑制细胞克隆和迁移。进一步的研究表明，B12诱导的细胞凋亡与线粒体途径有关。总体而言，我们的结果为探索天然产物JOA的分子机制提供了新的方法

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114048
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 N-(3'-hydroxypropyl)-4-piperidinyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  济源冬青素A荧光衍生物的合成、生物学评价及细胞定位研究

  摘要：

  Jiyuan Oridonin A ( JOA ) 是一种天然存在的ent -kaurane 二萜类化合物，在抗肿瘤药物开发领域具有显着的潜力。然而，其详细的抗癌作用机制尚未完全清楚。为了研究其抗癌作用模式，合成了与萘酰亚胺染料偶联的两个新型JOA荧光衍生物，并对其对五种选定的癌细胞系（MGC-803、SW1990、PC-3、TE-1 和HGC-27) 进行了评估。与JOA相比，绝大多数化合物的抗肿瘤活性都有所提高。其中，B12对 HGC-27 细胞具有良好的抗增殖活性，具有 IC50值为 0.39 ± 0.09 μM。荧光成像研究表明，探针B12能够以剂量依赖和时间依赖的方式进入HGC-27细胞，主要在线粒体中积累。初步生物学机制研究表明，B12能够抑制细胞克隆和迁移。进一步的研究表明，B12诱导的细胞凋亡与线粒体途径有关。总体而言，我们的结果为探索天然产物JOA的分子机制提供了新的方法

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114048

文献信息

• 萘酰亚胺-香豆素类DNA靶向双嵌入剂及其 合成和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN107698571B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一种萘酰亚胺‑香豆素类DNA靶向双嵌入剂及其合成和应用，属于生物有机合成领域。本发明将萘酰亚胺嵌入剂母体与香豆素嵌入剂母体通过一定的桥链连接在一起，合成比相应的单体具有更好的DNA嵌入能力的抗癌效果更好的DNA双嵌入剂。本发明所述的萘酰亚胺‑香豆素类双嵌入剂，是用不同的环胺或脂肪胺基团取代萘酐末端的Br，用于研究药物分子的构效关系，且以醇胺和二胺为桥链，将萘酰亚胺母体与香豆素酰氯通过酯化反应或酰胺化反应连接在一起，合成具有抗癌活性的新型萘酰亚胺‑香豆素类双嵌入剂。
• 一类含邻苯二甲酰亚胺的1，8-萘酐类衍生物， 其药学可接受的盐及其抗肿瘤药物应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110804039B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明公开了一类含邻苯二甲酰亚胺类的1,8‑萘酐类衍生物、其制备方法及应用，属于生物有机合成领域。本发明含邻苯二甲酰亚胺的1,8‑萘酐类衍生物是在1,8‑萘酐上引入有抗癌活性的邻苯二甲酰亚胺药效团，以提高分子的抗肿瘤活性和选择性。本发明所述的含邻苯二甲酰亚胺的1,8‑萘酐类衍生物的制备方法，是用哌啶基取代萘酐末端的Br合成4‑哌啶基‑1，8‑萘酐,以提高其生物活性，以醇胺为桥链将萘酰亚胺母体与以不同链氨N取代的邻苯二甲酰胺药效团通过酯化反应连接到一起，研究药物分子的构效关系，合成了对体外肿瘤细胞生长有抑制力的一类含邻苯二甲酰亚胺类的1,8‑萘酐类衍生物。
• Synthesis of hydroxyl containing N-imides of 4-substituted naphthalic acid
  作者：R. A. Minakova、A. I. Bedrik、V. M. Shershukov、Yu. N. Surov、N. S. Pivnenko

  DOI：10.1007/bf02324650

  日期：1999.5
• Synthesis, biological evaluation and cellular localization study of fluorescent derivatives of Jiyuan Oridonin A
  作者：Chen Zhou、Jun-Yuan Zhang、Han-Bo Liu、Xiang-Yu Tian、Yue Liu、Ya-Lei Wang、Zi-Jun Zheng、Ni Wang、Zhi-Jia Wang、Xia Xu、Hong-Min Liu、Yu Ke

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114048

  日期：2022.2

  HGC-27 cells with IC50 value of 0.39 ± 0.09 μM. Fluorescence imaging studies demonstrated that probe B12 could enter HGC-27 cells in a dose-dependent and time-dependent manner and was mainly accumulated in mitochondria. Preliminary biological mechanism studies indicated that B12 was able to inhibit cell cloning and migration. Further studies suggested that B12-induced apoptosis was related to the mitochondrial

  Jiyuan Oridonin A ( JOA ) 是一种天然存在的ent -kaurane 二萜类化合物，在抗肿瘤药物开发领域具有显着的潜力。然而，其详细的抗癌作用机制尚未完全清楚。为了研究其抗癌作用模式，合成了与萘酰亚胺染料偶联的两个新型JOA荧光衍生物，并对其对五种选定的癌细胞系（MGC-803、SW1990、PC-3、TE-1 和HGC-27) 进行了评估。与JOA相比，绝大多数化合物的抗肿瘤活性都有所提高。其中，B12对 HGC-27 细胞具有良好的抗增殖活性，具有 IC50值为 0.39 ± 0.09 μM。荧光成像研究表明，探针B12能够以剂量依赖和时间依赖的方式进入HGC-27细胞，主要在线粒体中积累。初步生物学机制研究表明，B12能够抑制细胞克隆和迁移。进一步的研究表明，B12诱导的细胞凋亡与线粒体途径有关。总体而言，我们的结果为探索天然产物JOA的分子机制提供了新的方法