2-amino-N-phenylethane-1-sulfonamide hydrochloride | 1100424-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-phenylethane-1-sulfonamide hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-N-phenylethanesulfonamide hydrochloride；2-amino-N-phenylethanesulfonamide;hydrochloride
• CAS: 1100424-69-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S*ClH
• 分子量: 236.722
• InChiKey: WSKIOJNFIPWWEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-phenylethane-1-sulfonamide hydrochloride 、 对甲基苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到4-methyl-N-(2-(N-phenylsulfamoyl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, cytotoxic activity, and apoptosis inducing effects of 4- and N-substituted benzoyltaurinamide derivatives

  摘要：

  本研究设计、合成了一组 4-取代苯甲酰脲酰胺衍生物，并通过 MTT 试验研究了它们对三种癌细胞株和一种非致癌细胞株的抗癌活性。在最终化合物中，甲氧基苯基衍生物 14、15 和 16 对所有测试的癌细胞株都有效，并具有良好的选择性。为了确定其抗癌活性的分子机制，我们使用 Western 印迹分析法和 Annexin V-FITC/PI 测试法对最具活性的化合物进行了进一步评估。研究发现，化合物 14（在 SH-SY5Y 和 MDA-MB-231 细胞系中）和化合物 15（在 SH-SY5Y 细胞系中）通过上调 BAX、caspase-3 和 caspase-9，同时下调 Bcl-2 和 Bcl-xL 的表达水平，诱导细胞内在凋亡通路。根据机理研究，化合物通过三种不同的机制显示其抗癌活性：a. 依赖于 caspase 的途径；b. 不依赖于 caspase 的途径；c. caspase 依赖性途径，但不包括 caspase-9 激活。因此，这项研究提供了有趣的数据，可用于设计新的牛磺酸类抗癌衍生物。

  DOI：

  10.3906/kim-2009-1
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2-phthalimidoethanesulfonamide 在 hydrazine hydrate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-N-phenylethane-1-sulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, cytotoxic activity, and apoptosis inducing effects of 4- and N-substituted benzoyltaurinamide derivatives

  摘要：

  本研究设计、合成了一组 4-取代苯甲酰脲酰胺衍生物，并通过 MTT 试验研究了它们对三种癌细胞株和一种非致癌细胞株的抗癌活性。在最终化合物中，甲氧基苯基衍生物 14、15 和 16 对所有测试的癌细胞株都有效，并具有良好的选择性。为了确定其抗癌活性的分子机制，我们使用 Western 印迹分析法和 Annexin V-FITC/PI 测试法对最具活性的化合物进行了进一步评估。研究发现，化合物 14（在 SH-SY5Y 和 MDA-MB-231 细胞系中）和化合物 15（在 SH-SY5Y 细胞系中）通过上调 BAX、caspase-3 和 caspase-9，同时下调 Bcl-2 和 Bcl-xL 的表达水平，诱导细胞内在凋亡通路。根据机理研究，化合物通过三种不同的机制显示其抗癌活性：a. 依赖于 caspase 的途径；b. 不依赖于 caspase 的途径；c. caspase 依赖性途径，但不包括 caspase-9 激活。因此，这项研究提供了有趣的数据，可用于设计新的牛磺酸类抗癌衍生物。

  DOI：

  10.3906/kim-2009-1

文献信息

• [EN] PYRIDOPYRIMIDINES AS HISTAMINE H4-RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] PYRIDOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR H4 DE L'HISTAMINE
  申请人：FAES FARMA SA

  公开号：WO2020020939A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by histamine H4 receptor.

  该发明涉及式(I)的化合物或其药用可接受的盐或溶剂，以及包含它们的药物组合物，以及它们在治疗和/或预防由组胺H4受体介导的疾病或疾病中的用途。
• PYRIDOPYRIMIDINES AS HISTAMINE H4-RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：FAES FARMA, S.A.

  公开号：EP3827005A1

  公开（公告）日：2021-06-02