trans-4,5-bis[allyl(benzyl)amino]cyclopent-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4,5-bis[allyl(benzyl)amino]cyclopent-2-enone
• 英文别名: (4S,5R)-4,5-bis[benzyl(prop-2-enyl)amino]cyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O
• 分子量: 372.51
• InChiKey: RJDVGKQFCQUORB-UKILVPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 N-烯丙基苄胺 在 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到trans-4,5-bis[allyl(benzyl)amino]cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰胺在4,5-二氨基环戊-2-烯酮的制备中的新作用

  摘要：

  摘要 提出了一种新的有效方案，通过N-磺酰亚胺与仲胺的反应，以对甲苯磺酰胺为离去基团，制备4,5-二氨基环戊-2-烯酮。另外，对甲苯磺酰胺即使以催化量用于2-呋喃醛和仲胺的反应也能很好地用作催化剂，从而以较高的产率提供相应的产物。 提出了一种新的有效方案，通过N-磺酰亚胺与仲胺的反应，以对甲苯磺酰胺为离去基团，制备4,5-二氨基环戊-2-烯酮。另外，对甲苯磺酰胺即使以催化量用于2-呋喃醛和仲胺的反应也能很好地用作催化剂，从而以较高的产率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339180

文献信息

• Novel Role of p-Toluenesulfonamide in the Preparation of 4,5-Diaminocyclopent-2-enones
  作者：Jianjun Yu、Limin Wang、Jinqian Liu、Mengyun Zhu、Jun Li、Xingzhou Zheng

  DOI：10.1055/s-0033-1339180

  日期：——

  in higher yields. A new and efficient protocol for the preparation of 4,5-diaminocyclopent-2-enones via the reaction of N-sulfonylimine with secondary amines, with p-toluenesulfonamide acting as a leaving group, is presented. In addition, p-toluenesulfonamide worked well as a catalyst even with a catalytic amount for the reaction of 2-furaldehyde and secondary amines to afford the corresponding products

  摘要 提出了一种新的有效方案，通过N-磺酰亚胺与仲胺的反应，以对甲苯磺酰胺为离去基团，制备4,5-二氨基环戊-2-烯酮。另外，对甲苯磺酰胺即使以催化量用于2-呋喃醛和仲胺的反应也能很好地用作催化剂，从而以较高的产率提供相应的产物。 提出了一种新的有效方案，通过N-磺酰亚胺与仲胺的反应，以对甲苯磺酰胺为离去基团，制备4,5-二氨基环戊-2-烯酮。另外，对甲苯磺酰胺即使以催化量用于2-呋喃醛和仲胺的反应也能很好地用作催化剂，从而以较高的产率提供相应的产物。