(E)-3-((4-ethylpiperazin-1-yl)methylene)-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-3-((4-ethylpiperazin-1-yl)methylene)-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one
• 英文别名: (3E)-3-[(4-ethylpiperazin-1-yl)methylidene]-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5-one
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O
• 分子量: 310.399
• InChiKey: TZQVGZKRPWQNJW-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-benzamido)-4-chlorobutanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (E)-3-((4-ethylpiperazin-1-yl)methylene)-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉-5（1H）-一的合成与反应性

  摘要：

  尊重并祝福我们的朋友对他的70之际迪特·恩德斯专用个生日 抽象的 报道了一种改进的，可扩展的合成路线，该路线合成了喹唑啉酮天然产物2，3-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one。探索了该方法在类似物合成和相关天然产物合成中的适用性。最后，报道了支架对多种亲电试剂的反应性，立体选择性地产生产物。 报道了一种改进的，可扩展的合成路线，该路线合成了喹唑啉酮天然产物2，3-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one。探索了该方法在类似物合成和相关天然产物合成中的适用性。最后，报道了支架对多种亲电试剂的反应性，立体选择性地产生产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562792

文献信息

• [EN] SMARCA DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE SMARCA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020251971A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same for the modulation of one or more SWI/SNF-related matrix associated actin dependent regulator of chromatin subfamily A (SMARCA) and/or polybromo-1 (PB-1) protein via ubiqitination and/or degradation by compounds. The compounds are bifunctional molecules that link a cereblon-binding moiety to a ligand that binds SMARCA and/or PB1 proteins.

  本发明提供化合物、其药学上可接受的组合物，以及利用这些化合物调控一个或多个SWI/SNF相关基质相关肌动蛋白依赖的染色质亚家族A（SMARCA）和/或聚溴-1（PB-1）蛋白通过化合物的泛素化和/或降解的方法。这些化合物是双功能分子，将结合到cereblon的部分与结合到SMARCA和/或PB1蛋白的配体连接在一起。
• Identification and Development of 2,3-Dihydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazolin-5(1<i>H</i>)-one Inhibitors Targeting Bromodomains within the Switch/Sucrose Nonfermenting Complex
  作者：Charlotte L. Sutherell、Cynthia Tallant、Octovia P. Monteiro、Clarence Yapp、Julian E. Fuchs、Oleg Fedorov、Paulina Siejka、Suzanne Müller、Stefan Knapp、James D. Brenton、Paul E. Brennan、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01997

  日期：2016.5.26

  Bromodomain containing proteins PB1, SMARCA4, and SMARCA2 are important components of SWI/SNF chromatin remodeling complexes. We identified bromodomain inhibitors that target these proteins and display unusual binding modes involving water displacement from the KAc binding site. The best compound binds the fifth bromodomain of PB1 with a K-D of 124 nM, SMARCA2B and SMARCA4 with KD values of 262 and 417 nM, respectively, and displays excellent selectivity over bromodomains other than PB1, SMARCA2, and SMARCA4.
• On the Synthesis and Reactivity of 2,3-Dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-ones
  作者：Charlotte Sutherell、Steven Ley

  DOI：10.1055/s-0035-1562792

  日期：——

  3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one is reported. The applicability of this method to analogue synthesis and the synthesis of related natural products is explored. Finally, reactivity of the scaffold to a variety of electrophilic reagents, generating products stereoselectively, is reported. An improved, scalable synthetic route to the quinazolinone natural product 2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one

  尊重并祝福我们的朋友对他的70之际迪特·恩德斯专用个生日 抽象的 报道了一种改进的，可扩展的合成路线，该路线合成了喹唑啉酮天然产物2，3-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one。探索了该方法在类似物合成和相关天然产物合成中的适用性。最后，报道了支架对多种亲电试剂的反应性，立体选择性地产生产物。 报道了一种改进的，可扩展的合成路线，该路线合成了喹唑啉酮天然产物2，3-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one。探索了该方法在类似物合成和相关天然产物合成中的适用性。最后，报道了支架对多种亲电试剂的反应性，立体选择性地产生产物。