tetrabutylammonium p-toluenesulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrabutylammonium p-toluenesulfinate
• 英文别名: 4-Methylbenzenesulfinate;tetrabutylazanium
• 化学式: C₇H₇O₂S*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 397.666
• InChiKey: GVACZXXDTBZOFK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabutylammonium p-toluenesulfinate 、 (4R,7E)-9-bromo-4-methoxy-7-methylnona-1,7-diene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-((E)-(R)-6-Methoxy-3-methyl-nona-2,8-diene-1-sulfonyl)-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  对姜黄素A的对映选择性合成。1. C1–C7，C8–17和C18–C22片段的构建

  摘要：

  通过连接C1C7，C8C17和C18C22片段，实现了新的抗有丝分裂抗增殖抗生素curacin A的全合成。每个片段的对映选择性制备分别通过不对称烯丙基化，手性合成子法和使用猪肝酯酶的不对称水解完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00030-5
• 作为产物：
  描述：

  四丁基氢氧化铵 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以27%的产率得到tetrabutylammonium p-toluenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基溴化物和（杂）芳基亚磺酸盐的脱亚磺化交叉偶联的机理研究

  摘要：

  吡啶和相关的杂环亚磺酸盐最近在钯催化的与（杂）芳基卤化物的交叉偶联反应中成为有效的亲核偶联伙伴。与相应的硼衍生试剂相比，这些亚磺酸盐试剂制备简单，对储存和偶联反应条件稳定，并提供有效的反应，因此具有许多优势。尽管这些反应取得了成功，但反应机理的细节很少。在这项研究中，我们使用结构和动力学分析来详细研究这些重要偶联反应的机理。我们将吡啶-2-亚磺酸盐与碳环亚磺酸盐进行比较，并为两类试剂建立不同的催化剂静止状态和周转限制步骤。对于碳环亚磺酸盐，芳基溴氧化加成配合物是静止状态的中间体，金属转移是周转限制性的。相比之下，对于吡啶亚磺酸盐，金属转移后形成的螯合亚磺酸 Pd(II) 络合物是静止状态的中间体，并且从该络合物中损失 SO2 会限制周转。我们还研究了碱性添加剂碳酸钾的作用，碳酸钾的使用对有效反应至关重要，并推导出双重功能，其中碳酸盐负责从反应介质中去除游离二氧化硫，而钾阳离子起到有促进金属

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13260

文献信息

• An efficient synthesis of C20–C25 building blocks for calyculin A
  作者：Yasumasa Hamada、Fumiaki Yokokawa、Mototsugu Kabeya、Keiichiro Hatano、Yukihisa Kurono、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00383-3

  日期：1996.6

  The C20–C25 building blocks 2 and 3a for calyculin A, a protein phosphatase inhibitor, have been efficiently prepared from L-malic acid utilizing the Grignard reaction of the Weinreb amides 8 and 14, followed by stereoselective reduction of the ketones 9 and 15, respectively, as the key steps.

  钙磷蛋白抑制剂Calyculin A的C 20 –C 25结构单元2和3a已通过Weinreb酰胺8和14的Grignard反应由L-苹果酸有效制备，然后立体选择性地还原了酮9和9。图15分别是关键步骤。
• Intramolecular transfer of sulfonyl oxygen to vinylcarbene generated in the reaction of tris(isopropylthio)cyclopropenyl cation with arylsulfinate salts
  作者：Hideo Kojima、Kazuhiko Yamamoto、Yasuo Kinoshita、Hiroo Inoue

  DOI：10.1039/c39930001674

  日期：——

  Tris(isopropylthio)cyclopropenylium perchlorate 1 reacts with sodium arylsulfinates 2a–d in dry acetonitrile and benzene under reflux to give arylsulfinylpropenethioates 3a–d, accompanied by the formation of arylsulfonylallenes 4a–d, through cyclopropene intermediates 5a–d and then vinylcarbenes 6a–d.

  三（异丙基硫代）环丙烯基高氯酸盐 1 在干燥的乙腈和苯中与芳基硫酸钠 2a-d 在回流条件下反应，生成芳基硫代丙烯酸酯 3a-d，同时通过环丙烯中间体 5a-d 生成芳基磺酰基烯 4a-d，然后生成乙烯基羰基烯 6a-d。
• Process for the preparation of enamines; novel enamines and the use of enamines in the preparation of dihydropyridines
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0086510A2

  公开（公告）日：1983-08-24

  Process for the preparation of enamines according to formula wherein R1 = (substituted) alkyl, aryl, alkaryl or aralkyl and R2 = H, Hal, R1, R1SO2 or CN or R1 and R2 together form part of a ring system containing at least 3 carbon atoms, by reacting a compound according to formula with a hydride-type reducing agent, in particular LiAlH4 or NaBH4. The enamines (some of which are novel) can be used for the preparation of interesting chemicals, e.g. novel dihydropyridines by reacting enamines wherein R2=H with β-unsaturated ketones such as chalcone.

  制备烯胺的工艺，其中 R1 =（取代的）烷基、芳基、烷芳基或芳烷基，R2 = H、Hal、R1、R1SO2 或 CN，或 R1 和 R2 共同构成至少含 3 个碳原子的环系统的一部分，其方法是使符合式的化合物与氢化物型还原剂（尤其是 LiAlH4 或 NaBH4）反应。 这些烯胺（其中一些是新型的）可用于制备有趣的化学品，例如通过使 R2=H 的烯胺与β-不饱和酮（如查尔酮）反应制备新型二氢吡啶。
• C-20-modified macrolide derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0104028A1

  公开（公告）日：1984-03-28

  C-20 modified derivatives of tylosin and tylosin-like macrolides useful as antibiotics and as intermediates to other antibiotics.

  可用作抗生素和其他抗生素中间体的泰乐菌素和类泰乐菌素大环内酯的 C-20 改性衍生物。
• POLYMERIZABLE MONOMER FOR DENTAL MATERIALS, COMPOSITION, ADHESIVE DENTAL MATERIAL, AND KIT
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP3278787A1

  公开（公告）日：2018-02-07

  The present invention provides polymerizable monomers represented by the following general formula (1) that are useful as dental materials. In the general formula (1), Ra is a divalent C6-9 aromatic hydrocarbon group or a divalent C6-9 optionally bridged cyclic hydrocarbon group, R1 and R2 are each a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group, R3, R4, R5 and R6 are each a hydrogen atom or a hydrocarbon group, R7 and R8 are each a hydrogen atom or a methyl group, m and n are each independently 0 to 4, and Rb and Rc are each independently a C2-6 linear alkylene or C2-6 linear oxyalkylene group optionally substituted with a C1-3 alkyl group or a (meth)acryloyloxymethylene group in place of a hydrogen atom.

  本发明提供了以下通式（1）所代表的可聚合单体，可用作牙科材料。 在通式（1）中，Ra 是二价 C6-9 芳烃基团或二价 C6-9 任选桥接环状烃基团，R1 和 R2 各为氢原子或 C1-3 烷基，R3、R4、R5 和 R6 各为氢原子或烃基、R7和R8各自为氢原子或甲基，m和n各自独立地为0至4，Rb和Rc各自独立地为C2-6直链亚烷基或C2-6直链氧亚烷基，可选地被C1-3烷基或（甲基）丙烯酰氧基亚甲基取代氢原子。