(E)-3-[allyl(benzyl)amino]acrolein

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[allyl(benzyl)amino]acrolein
• 英文别名: (E)-3-[benzyl(prop-2-enyl)amino]prop-2-enal
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: WDLZRDFYKLIAHW-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-3-[allyl(benzyl)amino]acrolein 、 (E)-3-[allyl(benzyl)amino]acrolein
  参考文献：
  名称：

  通过 3-(Alk-2-enyl)amino-2-cyanoacrolein 衍生物的烯反应形成立体选择性氮杂环

  摘要：

  3-[N-(alk-2-enyl)benzylamino]-2-cyanoacroleins 9 与伯胺 12 和 13 的反应得到 4,5-dihydro-1H-azepines 14 和 15 立体选择性，通过分子内烯反应9 的亚胺衍生物。类似地，还讨论了丙烯醛衍生物 9 的羰基-烯反应，以及它们的共轭二烯化合物 22 和 24-27 的烯烃-烯反应。这些烯反应为单环氮杂环的形成建立了一种有效的合成方法。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1489::aid-ejoc1489>3.0.co;2-z

文献信息

• Stereoselective Azepine-Ring Formation Through Ene Reactions of 3-(Alk-2-enyl)amino-2-cyanoacrolein Derivatives
  作者：Michihiko Noguchi、Hisashi Yamada、Shinji Takamura、Takehiko Uchida、Mitsuko Hironaka、Akikazu Kakehi、Hidetoshi Yamamoto

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1489::aid-ejoc1489>3.0.co;2-z

  日期：2000.4

  The reaction of 3-[N-(alk-2-enyl)benzylamino]-2-cyanoacroleins 9 with primary amines 12 and 13 gave 4,5-dihydro-1H-azepines 14 and 15 stereoselectively, through an intramolecular ene reaction of the imine derivatives of 9. Similarly, carbonyl-ene reaction of acrolein derivatives 9, and olefin-ene reaction of their conjugated diene compounds 22, and 24-27 are also discussed. These ene reactions established

  3-[N-(alk-2-enyl)benzylamino]-2-cyanoacroleins 9 与伯胺 12 和 13 的反应得到 4,5-dihydro-1H-azepines 14 和 15 立体选择性，通过分子内烯反应9 的亚胺衍生物。类似地，还讨论了丙烯醛衍生物 9 的羰基-烯反应，以及它们的共轭二烯化合物 22 和 24-27 的烯烃-烯反应。这些烯反应为单环氮杂环的形成建立了一种有效的合成方法。