erythro-2-(2,4-dinitrophenylamino)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-3-phenylamino-propanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: erythro-2-(2,4-dinitrophenylamino)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-3-phenylamino-propanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-anilino-2-(2,4-dinitroanilino)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₈H₂₃N₅O₈
• 分子量: 557.519
• InChiKey: BWHFWRJDKOPXMW-XTEPFMGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 (4-硝基苄基亚基)苯胺 、 2,4-二硝基苯胺 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 2-(2,4-dinitroanilino)-2-phenylacetate 、 threo-2-(2,4-dinitrophenylamino)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-3-phenylamino-propanoic acid methyl ester 、 erythro-2-(2,4-dinitrophenylamino)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-3-phenylamino-propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酸二钠（II）催化的新型三组分反应：苯重氮乙酸酯与芳胺和亚胺的分解，可高度非对映选择性地合成1,2-二胺。

  摘要：

  [反应：见正文]首次报道了通过涉及叶立德铵中间体的碳-碳键形成的一种实用的非对映选择性合成1,2-二胺的方法。通过在乙酸乙二胺的存在下用芳基胺和亚胺处理苯基重氮乙酸甲酯，可以形成立体化学偏好大于10：1的1,2-二芳基-1,2-二氨基丙酸甲酯的赤型非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol035490p

文献信息

• A Novel Three-Component Reaction Catalyzed by Dirhodium(II) Acetate:  Decomposition of Phenyldiazoacetate with Arylamine and Imine for Highly Diastereoselective Synthesis of 1,2-Diamines
  作者：Yuanhua Wang、Yanxin Zhu、Zhiyong Chen、Aiqiao Mi、Wenhao Hu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ol035490p

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A practical highly diastereoselective synthesis of 1,2-diamines through carbon-carbon bond formation involving an ammonium ylide intermediate is reported for the first time. By treating methyl phenyldiazoacetate with arylamine and imine in the presence of dirhodium acetate, the erythro diastereomer of methyl 1,2-diaryl-1,2-diaminopropanoate is formed with stereochemical preferences

  [反应：见正文]首次报道了通过涉及叶立德铵中间体的碳-碳键形成的一种实用的非对映选择性合成1,2-二胺的方法。通过在乙酸乙二胺的存在下用芳基胺和亚胺处理苯基重氮乙酸甲酯，可以形成立体化学偏好大于10：1的1,2-二芳基-1,2-二氨基丙酸甲酯的赤型非对映异构体。