2-methoxy-2-phenyl-propionaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-2-phenyl-propionaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
• 英文别名: 2-Methoxy-2-phenyl-propionaldehyd-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；N-[(E)-(2-methoxy-2-phenylpropylidene)amino]-2,4-dinitroaniline
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₅
• 分子量: 344.327
• InChiKey: FUICHWDJVKULTJ-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dinitrobenzene-1-diazonium tertafluoroborate 、 2-苯基-1-丙烯 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到2-methoxy-2-phenyl-propionaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  重氮离子亲电性的定量†

  摘要：

  在乙腈溶液中，研究了芳烃重氮离子与芳烃，烯烃，烯丙基硅烷，烯丙基锡烷和甲硅烷基乙烯酮缩醛反应的动力学。反应遵循二级动力学，在某些情况下，重氮反应的速率决定性攻击已通过动力学同位素效应研究（1a + 2b）证实，烯丙基硅烷反应性与脱甲硅烷基化率无关（1a + 10a） ，d）和重氮抗衡离子的速率常数的独立性。发现速率常数随溶剂供体能力的增加而降低（与古特曼供体数相关）。重氮离子与π-亲核试剂的反应大致遵循相关性lg k（20°C）=s（E + N），以前是为碳正离子与亲核试剂反应而衍生的。利用重氮离子的E参数，可以预测芳香族和非芳香族π-亲核试剂偶氮偶联的速率常数，准确度约为≈10 2。在E的基础上，可以将重氮离子的亲电反应性与碳阳离子的亲电反应性进行比较（图9），并与亲核性参数N组合（图10）给出了可能的偶氮偶合反应的第一个线索。在该方案中讨论了文献报道。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970111

文献信息

• Dinitrophenylhydrazones of α-Halo Ketones. II
  作者：Fausto Ramirez、Arthur F. Kirby

  DOI：10.1021/ja01119a071

  日期：1953.12
• Quantification of the Electrophilicities of Diazonium Ions
  作者：Herbert Mayr、Manfred Hartnagel、Klaus Grimm

  DOI：10.1002/jlac.199719970111

  日期：1997.1

  constants of the diazonium counterion. A decrease of the rate constant with increasing solvent donor ability (correlation with Gutmann's donor number) was found. The reactions of diazonium ions with π-nucleophiles roughly follow the correlation lgk (20°C) = s (E + N), previously derived for the reactions of carbocations with nucleophiles. With the E parameters derived for diazonium ions, rate constants

  在乙腈溶液中，研究了芳烃重氮离子与芳烃，烯烃，烯丙基硅烷，烯丙基锡烷和甲硅烷基乙烯酮缩醛反应的动力学。反应遵循二级动力学，在某些情况下，重氮反应的速率决定性攻击已通过动力学同位素效应研究（1a + 2b）证实，烯丙基硅烷反应性与脱甲硅烷基化率无关（1a + 10a） ，d）和重氮抗衡离子的速率常数的独立性。发现速率常数随溶剂供体能力的增加而降低（与古特曼供体数相关）。重氮离子与π-亲核试剂的反应大致遵循相关性lg k（20°C）=s（E + N），以前是为碳正离子与亲核试剂反应而衍生的。利用重氮离子的E参数，可以预测芳香族和非芳香族π-亲核试剂偶氮偶联的速率常数，准确度约为≈10 2。在E的基础上，可以将重氮离子的亲电反应性与碳阳离子的亲电反应性进行比较（图9），并与亲核性参数N组合（图10）给出了可能的偶氮偶合反应的第一个线索。在该方案中讨论了文献报道。