(Z)-phenyl hept-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (Z)-phenyl hept-4-enoate
• 英文别名: phenyl (Z)-hept-4-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: NQHHCDJLEJVQTD-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-phenyl hept-4-enoate 、 过氧化乙酰丙酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到phenyl 4-acetoxy-3-hydroxy-3-methyl-2-[(Z)-pent-2-enyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  酯和硫代酯在羰基化合物上的钛直接，强效，立体选择性醛醇型加成反应：在茉莉香精的内酯类似物的合成和评估中的应用。

  摘要：

  进行了有效的TiCl（4）-Et（3）N或Bu（3）N促进的醛和酮与苯和硫代苯基酯或硫代芳基酯的醛醇型加成反应（共46例）。从原子经济和成本有效的观点来看，本发明的方法是有利的。从良好到优异的产率，中等到良好的同选选择性，底物变化，试剂的可获得性和简单的程序。利用本反应作为关键步骤，进行了茉莉花香精的三种内酯[2（5H）-呋喃酮]类似物的有效短合成。其中，顺式茉莉酮的内酯类似物具有独特的香料特性（tabac）。

  DOI：

  10.1039/b613544g
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-heptenoyl chloride 、 苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.61 g的产率得到(Z)-phenyl hept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  酯和硫代酯在羰基化合物上的钛直接，强效，立体选择性醛醇型加成反应：在茉莉香精的内酯类似物的合成和评估中的应用。

  摘要：

  进行了有效的TiCl（4）-Et（3）N或Bu（3）N促进的醛和酮与苯和硫代苯基酯或硫代芳基酯的醛醇型加成反应（共46例）。从原子经济和成本有效的观点来看，本发明的方法是有利的。从良好到优异的产率，中等到良好的同选选择性，底物变化，试剂的可获得性和简单的程序。利用本反应作为关键步骤，进行了茉莉花香精的三种内酯[2（5H）-呋喃酮]类似物的有效短合成。其中，顺式茉莉酮的内酯类似物具有独特的香料特性（tabac）。

  DOI：

  10.1039/b613544g

文献信息

• Ti-direct, powerful, stereoselective aldol-type additions of esters and thioesters to carbonyl compounds: application to the synthesis and evaluation of lactone analogs of jasmone perfumes
  作者：Ryohei Nagase、Noriaki Matsumoto、Kohei Hosomi、Takahiro Higashi、Syunsuke Funakoshi、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b613544g

  日期：——

  thiophenyl esters or thioaryl esters with aldehydes and ketones was performed (total 46 examples). The present method is advantageous from atom-economical and cost-effective viewpoints; good to excellent yields, moderate to good syn-selectivity, substrate variations, reagent availability, and simple procedures. Utilizing the present reaction as the key step, an efficient short synthesis of three lactone

  进行了有效的TiCl（4）-Et（3）N或Bu（3）N促进的醛和酮与苯和硫代苯基酯或硫代芳基酯的醛醇型加成反应（共46例）。从原子经济和成本有效的观点来看，本发明的方法是有利的。从良好到优异的产率，中等到良好的同选选择性，底物变化，试剂的可获得性和简单的程序。利用本反应作为关键步骤，进行了茉莉花香精的三种内酯[2（5H）-呋喃酮]类似物的有效短合成。其中，顺式茉莉酮的内酯类似物具有独特的香料特性（tabac）。