cis-10,10-diphenyl-9-oxabicyclo[6.2.0]decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-10,10-diphenyl-9-oxabicyclo[6.2.0]decane
• 英文别名: (1R,8S)-10,10-diphenyl-9-oxabicyclo[6.2.0]decane
• 化学式: C₂₁H₂₄O
• 分子量: 292.421
• InChiKey: FHHAGNNIRKSUOE-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 顺-环辛烯 以 水 为溶剂， 生成 苯频哪醇 、 cis-10,10-diphenyl-9-oxabicyclo[6.2.0]decane 、 trans-10,10-diphenyl-9-oxabicyclo[6.2.0]decane
  参考文献：
  名称：

  将光化学推向水中：Di-π-甲烷重排的加速和 Paternó-Büchi 反应“水上”

  摘要：

  “水上”有机光反应，即在水悬浮液或乳液中，在这种生态有利的介质中显着加速。

  DOI：

  10.1002/chem.202203203

文献信息

• Unusual Temperature Dependence in the <i>cis</i>/<i>trans</i>-Oxetane Formation Discloses Competitive Syn versus Anti Attack for the Paternò−Büchi Reaction of Triplet-Excited Ketones with <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Cylooctenes. Conformational Control of Diastereoselectivity in the Cyclization and Cleavage of Preoxetane Diradicals
  作者：Waldemar Adam、Veit R. Stegmann

  DOI：10.1021/ja017017h

  日期：2002.4.1

  an exceptional substrate; it displays cis diastereoselectivity in the [2 + 2] photocycloaddition at low temperatures for both regioisomers 2b and 2b', and the trans selectivity increases at moderate temperature (cis/trans = 4:96), to decrease again at high temperature, especially for the minor regioisomer 2b'. This complex temperature behavior of the cis/trans diastereoselectivity may be rationalized

  顺式和反式环辛烯（顺式和反式 1a）以及 (Z)- 和 (E)-1- 甲基环辛烯（顺式和反式 1b）的甲苯-d(8) 溶液已在温度下进行辐照在二苯甲酮 (BP) 存在下，在 -95 至 +110 摄氏度之间，以提供顺式和反式构型的氧杂环丁烷 2a、b 和区域异构体 2b' 的混合物。相应地，苯醌 (BQ) 与顺式和反式 1a 产生环加合物顺式和反式 3a。[2 + 2]-环加合物 2 和 3 的顺式/反式非对映体比率显示出强烈的温度依赖性；以顺式和反式 1a 或顺式 1b 作为起始材料，在保持初始环辛烯构型的情况下，氧杂环丁烷形成的非对映选择性在低温下很高。随着温度升高，顺式环辛烯的顺式非对映选择性不断降低；在 cis-1a 的情况下，非对映选择性甚至在非常高的温度下转换为反式（顺式/反式约 20:80）。对于应变的 trans-1a，在整个温度范围内强烈优选反式氧杂环丁烷，在非常高的温度下只有少量（高达
• Unusual Temperature-Dependent Diastereoselectivity in the [2+2] Photocycloaddition (Paternò−Büchi Reaction) of Benzophenone to <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Cyclooctene through Conformational Control
  作者：Waldemar Adam、Veit R. Stegmann、Stephan Weinkötz

  DOI：10.1021/ja005744r

  日期：2001.3.1
• Pushing Photochemistry into Water: Acceleration of the Di‐π‐Methane Rearrangement and the Paternó‐Büchi Reaction “On‐Water”
  作者：Robin Schulte、Marco Löcker、Heiko Ihmels、Maximilian Heide、Carsten Engelhard

  DOI：10.1002/chem.202203203

  日期：2023.2.10

  Organic photoreactions “on water”, namely in aqueous suspension or emulsion, are significantly accelerated in this ecologically favorable medium.

  “水上”有机光反应，即在水悬浮液或乳液中，在这种生态有利的介质中显着加速。