resorufin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: resorufin
• 英文别名: 7-(2,4-dinitrophenoxy)-3H-phenoxazin-3-one；7-(2,4-Dinitrophenoxy)phenoxazin-3-one；7-(2,4-dinitrophenoxy)phenoxazin-3-one
• 化学式: C₁₈H₉N₃O₇
• 分子量: 379.285
• InChiKey: WHNSHIGXPOWPOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  resorufin 在 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 试卤灵
  参考文献：
  名称：

  Selective fluorometric detection of aromatic thiols by a chemosensor containing two electrophilic sites with different local softness

  摘要：

  试卤灵-二硝基苯醚缀合物 (1) 在中性至碱性 pH 值的水介质中显示出芳香族硫醇的发射增强作用，而对脂肪族硫醇则无发射作用。这是通过化合物 1 上具有不同局部柔软度的两个亲电子位点实现的；各自的位点选择性地与芳香族或脂肪族硫醇根阴离子反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc47220e
• 作为产物：
  描述：

  试卤灵 、 2,4-二硝基氟苯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到resorufin
  参考文献：
  名称：

  Selective fluorometric detection of aromatic thiols by a chemosensor containing two electrophilic sites with different local softness

  摘要：

  试卤灵-二硝基苯醚缀合物 (1) 在中性至碱性 pH 值的水介质中显示出芳香族硫醇的发射增强作用，而对脂肪族硫醇则无发射作用。这是通过化合物 1 上具有不同局部柔软度的两个亲电子位点实现的；各自的位点选择性地与芳香族或脂肪族硫醇根阴离子反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc47220e

文献信息

• Simultaneous Discrimination of Cysteine, Homocysteine, Glutathione, and H₂S in Living Cells through a Multisignal Combination Strategy
  作者：Hui Zhang、Lizhen Xu、Wenqiang Chen、Jun Huang、Chusheng Huang、Jiarong Sheng、Xiangzhi Song

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b03869

  日期：2019.2.5

  which play crucial roles in various critical physiological activities. To clarify their complex correlations in signal transduction and metabolism pathways, methods to distinguish H2S, cysteine (Cys), homocysteine (Hcy), and glutathione (GSH) at the same time are highly needed. Herein, we deliberately integrate 7-diethylcoumarin and resorufin through an ether bond to develop RC for simultaneous differentiation

  生物硫醇是必需的反应性硫物质（RSS），在各种关键的生理活动中起关键作用。为了阐明它们在信号转导和代谢途径中的复杂相关性，迫切需要同时区分H 2 S，半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）的方法。在此，我们有意通过醚键结合7- diethylcoumarin和试卤灵开发RC为半胱氨酸，同型半胱氨酸，谷胱甘肽，和H的同时分化2首次S上。RC响应H 2显示出不同的荧光颜色在水性培养基和活细胞中，S，Cys，Hcy和GSH分别为红色，蓝红色，蓝绿色红色和绿红色。这项工作不仅报道了一个健壮的分子RC，以解开生物系统中不同生物硫醇之间复杂的相互作用网络，而且还展示了一种设计用于同时感测各种RSS物种和其他生物物种的多信号荧光探针的策略。
• 一种用于识别硫化氢的特异性荧光探针及其应 用
  申请人：大连理工常熟研究院有限公司

  公开号：CN103805170B

  公开（公告）日：2016-05-25

  一种用于识别硫化氢的特异性荧光探针及其应用，属于精细化工领域。该荧光探针为试卤灵衍生物；按照比例将试卤灵钠盐与碳酸钾、2,4-二硝基溴苯混合在乙腈溶液中加热，最后采用硅胶色谱法进行纯化，得荧光探针。该荧光探针及相应硫化氢含量检测过程不会受生物体系基质及杂质的干扰，可用于各种生物体系中硫化氢含量的定量测定。这种应该探针具有高特异性，可以与硫化氢特异性环化后水解，即醚键断裂的水解产物；廉价易得，可经化学合成获得，合成工艺简单易行；灵敏度高，具有良好的荧光发射光谱特性（600～650nm），该波长范围内，生物样品背景荧光微弱，适合对细胞中硫化氢含量进行检测，通过绘制标准曲线进行硫化氢定量测定。
• Selective fluorometric detection of aromatic thiols by a chemosensor containing two electrophilic sites with different local softness
  作者：Yasuhiro Shiraishi、Kohei Yamamoto、Shigehiro Sumiya、Takayuki Hirai

  DOI：10.1039/c3cc47220e

  日期：——

  A resorufin–dinitrophenyl ether conjugate (1) shows emission enhancement for aromatic thiols in aqueous media with a neutral–basic pH, while being nonemissive for aliphatic thiols. This is achieved by two electrophilic sites with different local softness on compound 1; the respective sites selectively react with aromatic or aliphatic thiolate anions.

  试卤灵-二硝基苯醚缀合物 (1) 在中性至碱性 pH 值的水介质中显示出芳香族硫醇的发射增强作用，而对脂肪族硫醇则无发射作用。这是通过化合物 1 上具有不同局部柔软度的两个亲电子位点实现的；各自的位点选择性地与芳香族或脂肪族硫醇根阴离子反应。