2-(2-(fluorodiphenylsilyl)-6-methoxyphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(fluorodiphenylsilyl)-6-methoxyphenyl)pyridine
• 英文别名: Fluoro-(3-methoxy-2-pyridin-2-ylphenyl)-diphenylsilane；fluoro-(3-methoxy-2-pyridin-2-ylphenyl)-diphenylsilane
• 化学式: C₂₄H₂₀FNOSi
• 分子量: 385.513
• InChiKey: MCAAEJZSMFESJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(diethylamino)diphenylsilyl]pinacolborane 、 2-(2-甲氧基苯基)吡啶 在 potassium fluoride 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.25h， 以78%的产率得到2-(2-(fluorodiphenylsilyl)-6-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化Ç ？2-苯基吡啶的H氟硅烷化：硅芴等效物的合成

  摘要：

  用氨基（1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）二苯基硅烷处理2-苯基吡啶产生的氟硅烷化2-苯基吡啶在钯催化下具有良好至极佳的收率。该反应是C的第一示例 ħfluorosilylation。X射线单晶结构分析表明，硅和氮原子之间存在路易斯酸碱相互作用，所获得的氟硅烷化产物为硅芴等同物。氟硅烷化产物显示出比相应的硅芴衍生物更强的荧光。

  DOI：

  10.1002/anie.201310293

文献信息

• Palladium-Catalyzed CH Fluorosilylation of 2-Phenylpyridines: Synthesis of Silafluorene Equivalents
  作者：Qing Xiao、Xiangtai Meng、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/anie.201310293

  日期：2014.3.17

  2‐dioxaborolan‐2‐yl)diphenylsilane produced fluorosilylated 2‐phenylpyridines in good to excellent yields under palladium catalysis. This reaction is the first example of CH fluorosilylation. Single‐crystal X‐ray structure analysis revealed a Lewis acid–base interaction between the silicon and nitrogen atoms, and the obtained fluorosilylated products are silafluorene equivalents. The fluorosilylated products

  用氨基（1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）二苯基硅烷处理2-苯基吡啶产生的氟硅烷化2-苯基吡啶在钯催化下具有良好至极佳的收率。该反应是C的第一示例 ħfluorosilylation。X射线单晶结构分析表明，硅和氮原子之间存在路易斯酸碱相互作用，所获得的氟硅烷化产物为硅芴等同物。氟硅烷化产物显示出比相应的硅芴衍生物更强的荧光。