2-phenyl-3-(trimethylsilyl)-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-phenyl-3-(trimethylsilyl)-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-Phenyl-3-trimethylsilylinden-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈OSi
• 分子量: 278.426
• InChiKey: CKEOWKRFHIUHKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(trimethylsilyl)-1H-inden-1-one 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-bromo-2-phenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-disubstituted indenones by cobalt-catalyzed [3+2] annulation of o-methoxycarbonylphenylboronic acid with alkynes

  摘要：

  将炔烃与在钴催化剂存在下的o-甲氧羰基苯硼酸反应，得到相应的2,3-二取代的茚酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc08032d
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cobalt acetylacetonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-phenyl-3-(trimethylsilyl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-disubstituted indenones by cobalt-catalyzed [3+2] annulation of o-methoxycarbonylphenylboronic acid with alkynes

  摘要：

  将炔烃与在钴催化剂存在下的o-甲氧羰基苯硼酸反应，得到相应的2,3-二取代的茚酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc08032d

文献信息

• Access to Indenones by Rhodium(III)-Catalyzed C–H Annulation of Arylnitrones with Internal Alkynes
  作者：Zisong Qi、Mei Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol4025309

  日期：2013.11

  Under redox-neutral conditions, rhodium(III)-catalyzed C–H annulation of N-tert-butyl-α-arylnitrones with internal alkynes has been realized for the synthesis of indenones under mild conditions. This reaction proceeded in moderate to high yields and with good functional group tolerance.

  下的氧化还原中性条件下，铑（III）催化的C-H环ñ -叔丁基α-arylnitrones与内部炔烃已经实现为茚酮类的温和的条件下合成。该反应以中等至高产率进行并且具有良好的官能团耐受性。
• Rhodium-Catalyzed Reaction of Aroyl Chlorides with Alkynes
  作者：Ken Kokubo、Kenji Matsumasa、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo960915p

  日期：1996.1.1

  involve chlororhodation to the alkynes by the intermediary arylchlororhodium(III) species generated in situ followed by reductive elimination of the products, which are suggested by the results of some control experiments. In contrast to the reaction with terminal alkynes, that with some internal ones proceeds without decarbonylation to produce 2,3-disubstituted-1-indenones as the predominant products.

  在催化量的[RhCl（cod）]（2）和PPh（3）的存在下，芳酰氯与末端炔烃反应并伴随脱羰作用，从而以良好的产率选择性和立体选择性地生成相应的氯乙烯衍生物。催化剂效率是PPh（3）与铑种类之比的显着函数。通过使用1.0的PPh（3）/ Rh比可获得令人满意的结果。该反应可能涉及通过现场生成的中间芳基氯铑（III）物种进行氯铑酰化成炔基，然后通过还原消除产物，这是一些对照实验的结果表明。与与末端炔烃的反应相反，在不脱羰的情况下进行一些内部炔烃反应，生成2,3-二取代-1-茚满作为主要产物。
• 一种2，3-二氢茚酮类的高效合成方法
  申请人：西北工业大学

  公开号：CN111269075B

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明公开一种2，3‑二氢茚酮类的高效合成方法，包括以下步骤：邻位取代的苯甲醛与炔，在镍和膦配体催化下，在碱的作用下，有机溶剂中加热反应得到2，3‑二氢茚酮类产物。本发明以邻位取代的苯甲醛和炔为原料，在金属镍和膦配体的催化下以及碱的作用下一步得到2，3‑二氢茚酮类产物，操作简便，区域选择性高，是一种廉价且具有很好应用前景的方法，可应用于天然产物、药物、材料的高效合成中。
• Synthesis of Indenones via Palladium‐Catalyzed Ligand‐Free Carbonylation
  作者：Juan Song、Haisen Sun、Wei Sun、Yuxuan Fan、Cui Li、Haotian Wang、Kang Xiao、Yan Qian

  DOI：10.1002/adsc.201901309

  日期：2019.12.17

  A palladium‐catalyzed ligand‐free carbonylation reaction has been developed for the synthesis of indenones. Under CO atmosphere, this cascade reaction proceeded smoothly to provide the desired indenones in moderate to excellent yields with good functional‐group compatibility. The mechanistic investigations suggested the in situ formation of palladium nanoparticles and this transformation was driven

  已开发出钯催化的无配体羰基化反应用于茚并酮的合成。在CO气氛下，该级联反应可顺利进行，以中等至极好的收率提供所需的茚满，并具有良好的官能团相容性。机理研究表明钯纳米颗粒的原位形成，并且这种转化是由炔烃插入的受控反应序列，随后的羰基化和环合反应形成茚满酮骨架驱动的。
• Rhodium-Catalyzed Annulation Reactions of 2-Cyanophenylboronic Acid with Alkynes and Strained Alkenes
  作者：Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol051249u

  日期：2005.7.1

  A new [3 + 2] annulation reaction was developed in which 2-cyanophenylboronic acid reacted as a three-carbon component with alkynes or alkenes to afford substituted indenones or indanones. The use of an alkynoate even produced benzotropone, a formal [3 + 2 + 2] adduct. The cyclic skeletons were constructed by intramolecular nucleophilic addition of an intermediate organorhodium(I) species to a cyano group.