4-methoxy-N-(2-(N-phenylsulfamoyl)ethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2-(N-phenylsulfamoyl)ethyl)benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-[2-(phenylsulfamoyl)ethyl]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: LQZYVRVWVQYLAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2-phthalimidoethanesulfonamide 在 hydrazine hydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methoxy-N-(2-(N-phenylsulfamoyl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, cytotoxic activity, and apoptosis inducing effects of 4- and N-substituted benzoyltaurinamide derivatives

  摘要：

  本研究设计、合成了一组 4-取代苯甲酰脲酰胺衍生物，并通过 MTT 试验研究了它们对三种癌细胞株和一种非致癌细胞株的抗癌活性。在最终化合物中，甲氧基苯基衍生物 14、15 和 16 对所有测试的癌细胞株都有效，并具有良好的选择性。为了确定其抗癌活性的分子机制，我们使用 Western 印迹分析法和 Annexin V-FITC/PI 测试法对最具活性的化合物进行了进一步评估。研究发现，化合物 14（在 SH-SY5Y 和 MDA-MB-231 细胞系中）和化合物 15（在 SH-SY5Y 细胞系中）通过上调 BAX、caspase-3 和 caspase-9，同时下调 Bcl-2 和 Bcl-xL 的表达水平，诱导细胞内在凋亡通路。根据机理研究，化合物通过三种不同的机制显示其抗癌活性：a. 依赖于 caspase 的途径；b. 不依赖于 caspase 的途径；c. caspase 依赖性途径，但不包括 caspase-9 激活。因此，这项研究提供了有趣的数据，可用于设计新的牛磺酸类抗癌衍生物。

  DOI：

  10.3906/kim-2009-1

文献信息

• Design, synthesis, cytotoxic activity, and apoptosis inducing effects of 4- and N-substituted benzoyltaurinamide derivatives
  作者：Özlem AKGÜL、Mümin Alper ERDOĞAN、Derviş BİRİM、Çağla KAYABAŞI、Cumhur GÜNDÜZ、Güliz ARMAĞAN

  DOI：10.3906/kim-2009-1

  日期：——

  In this study, a group of 4-substituted benzoyltaurinamide derivatives were designed, synthesized, and investigated for their anticancer activity against three cancer cell lines and one nontumorigenic cell line by MTT assay. Among the final compounds, methoxyphenyl derivatives 14, 15, 16 were found to be effective against all the tested cancerous cell lines with promising selectivity. The most active compounds were further evaluated to determine the molecular mechanism of their anticancer activity by using western blot assay and the Annexin V-FITC/PI test. Compound 14 (in SH-SY5Y and MDA-MB-231 cell lines) and 15 (in SH-SY5Y cell line) were found to induce intrinsic apoptotic pathway by upregulating BAX, caspase-3, and caspase-9, while downregulating Bcl-2 and Bcl-xL expression levels. According to mechanistic studies, compounds displayed their anticancer activity via three different mechanisms: a. caspase-dependent, b. caspase-independent, and c. caspase-dependent pathway that excluded caspase-9 activation. As a result, this study provides interesting data which can be used to design new taurine-based anticancer derivatives.

  本研究设计、合成了一组 4-取代苯甲酰脲酰胺衍生物，并通过 MTT 试验研究了它们对三种癌细胞株和一种非致癌细胞株的抗癌活性。在最终化合物中，甲氧基苯基衍生物 14、15 和 16 对所有测试的癌细胞株都有效，并具有良好的选择性。为了确定其抗癌活性的分子机制，我们使用 Western 印迹分析法和 Annexin V-FITC/PI 测试法对最具活性的化合物进行了进一步评估。研究发现，化合物 14（在 SH-SY5Y 和 MDA-MB-231 细胞系中）和化合物 15（在 SH-SY5Y 细胞系中）通过上调 BAX、caspase-3 和 caspase-9，同时下调 Bcl-2 和 Bcl-xL 的表达水平，诱导细胞内在凋亡通路。根据机理研究，化合物通过三种不同的机制显示其抗癌活性：a. 依赖于 caspase 的途径；b. 不依赖于 caspase 的途径；c. caspase 依赖性途径，但不包括 caspase-9 激活。因此，这项研究提供了有趣的数据，可用于设计新的牛磺酸类抗癌衍生物。