4-methoxy-N-(2-(N-phenylsulfamoyl)ethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2-(N-phenylsulfamoyl)ethyl)benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-[2-(phenylsulfamoyl)ethyl]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: LQZYVRVWVQYLAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2-phthalimidoethanesulfonamide 在 hydrazine hydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methoxy-N-(2-(N-phenylsulfamoyl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, cytotoxic activity, and apoptosis inducing effects of 4- and N-substituted benzoyltaurinamide derivatives

  摘要：

  本研究设计、合成了一组 4-取代苯甲酰脲酰胺衍生物，并通过 MTT 试验研究了它们对三种癌细胞株和一种非致癌细胞株的抗癌活性。在最终化合物中，甲氧基苯基衍生物 14、15 和 16 对所有测试的癌细胞株都有效，并具有良好的选择性。为了确定其抗癌活性的分子机制，我们使用 Western 印迹分析法和 Annexin V-FITC/PI 测试法对最具活性的化合物进行了进一步评估。研究发现，化合物 14（在 SH-SY5Y 和 MDA-MB-231 细胞系中）和化合物 15（在 SH-SY5Y 细胞系中）通过上调 BAX、caspase-3 和 caspase-9，同时下调 Bcl-2 和 Bcl-xL 的表达水平，诱导细胞内在凋亡通路。根据机理研究，化合物通过三种不同的机制显示其抗癌活性：a. 依赖于 caspase 的途径；b. 不依赖于 caspase 的途径；c. caspase 依赖性途径，但不包括 caspase-9 激活。因此，这项研究提供了有趣的数据，可用于设计新的牛磺酸类抗癌衍生物。

  DOI：

  10.3906/kim-2009-1