6,7-bis(trifluoromethyl)tricyclo<3.2.2.0^2,4>nona-6,8-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 6,7-bis(trifluoromethyl)tricyclo<3.2.2.0^2,4>nona-6,8-diene
• 英文别名: (1S,2S,4R,5R)-6,7-bis(trifluoromethyl)tricyclo[3.2.2.02,4]nona-6,8-diene
• 化学式: C₁₁H₈F₆
• 分子量: 254.175
• InChiKey: DHKCAKNUBTVEPG-RNGGSSJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 、 六氟-2-丁炔 反应 48.0h， 以93%的产率得到6,7-bis(trifluoromethyl)tricyclo<3.2.2.0^2,4>nona-6,8-diene
  参考文献：
  名称：

  氟化乙炔。第14部分。六氟丁-2-炔与3-羧乙氧基呋喃和环庚三烯的反应

  摘要：

  3-碳乙氧基呋喃（4）与六氟丁-2-炔（5）（1：2摩尔比）在室温下于二氯甲烷中反应，得到狄尔斯-阿尔德1：1加合物（3）（7％）和三个2：1通过将呋喃4进一步加成至1：1加合物3的最低取代双键而形成的加合物，即exo，endo-（8a）（39.5％），exo，exo-（9a）（24％）和exo exo-（10a）（24％）异构体，其中两个CO 2 Et基团彼此分别为1,4、1,4和1,3。呋喃4和1：1加合物3的混合物于50℃在二氯甲烷中加热，得到2∶1加合物8a（38％），9a（25％）和10a（28％）。呋喃4与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）（6）在80°C的比较反应产生相应的2：1加合物8b（33％），9b（14％）和10b（30％）；在室温下不发生反应。加热至80°C的环庚三烯（7）和丁炔5的混合物仅产生1：1的降冰片烯（18）和丁炔5异构体的1：1加合物（13）（93％）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03100-e

文献信息

• Fluorinated acetylenes. Part 14. Reaction of hexafluorobut-2-yne with 3-carboethoxyfuran and with cycloheptatriene
  作者：Michael G. Barlow、Nadia N.E. Suliman、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03100-e

  日期：1995.1

  Reaction of 3-carboethoxyfuran (4) with hexafluorobut-2-yne (5) (1:2 molar ratio) at room temperature in dichloromethane afforded the Diels-Alder 1:1 adduct (3) (7%) and three 2:1 adducts formed by further addition of the furan 4 across the least substituted double bond of 1:1 adduct 3, i.e. the exo,endo- (8a) (39.5%), exo,exo- (9a) (24%) and exo,exo- (10a) (24%) isomers in which the two CO2Et groups

  3-碳乙氧基呋喃（4）与六氟丁-2-炔（5）（1：2摩尔比）在室温下于二氯甲烷中反应，得到狄尔斯-阿尔德1：1加合物（3）（7％）和三个2：1通过将呋喃4进一步加成至1：1加合物3的最低取代双键而形成的加合物，即exo，endo-（8a）（39.5％），exo，exo-（9a）（24％）和exo exo-（10a）（24％）异构体，其中两个CO 2 Et基团彼此分别为1,4、1,4和1,3。呋喃4和1：1加合物3的混合物于50℃在二氯甲烷中加热，得到2∶1加合物8a（38％），9a（25％）和10a（28％）。呋喃4与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）（6）在80°C的比较反应产生相应的2：1加合物8b（33％），9b（14％）和10b（30％）；在室温下不发生反应。加热至80°C的环庚三烯（7）和丁炔5的混合物仅产生1：1的降冰片烯（18）和丁炔5异构体的1：1加合物（13）（93％）。