cis-2-fluoro-2-phenylcyclopropan-1-amine | 1909336-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-2-fluoro-2-phenylcyclopropan-1-amine
• 英文别名: cis-(2-fluoro-2-phenylcyclopropyl)amine hydrochloride；2-Fluoro-2-phenylcyclopropan-1-amine hydrochloride；2-fluoro-2-phenylcyclopropan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 1909336-40-8
• 化学式: C₉H₁₀FN*ClH
• 分子量: 187.644
• InChiKey: ILZULPIKBDNQEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-fluoro-2-phenylcyclopropan-1-amine 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 cis-2-fluoro-N-methyl-2-phenylcyclopropan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  氟化2-Arylcyclopropan-1-amines –新型sigma受体配体

  摘要：

  立体异构体2-芳基-2-氟-环丙烷-1-胺已被发现是一类新的σ受体配体，对受体的两种亚型表现出不同的选择性。通常，在4-位取代的化合物比相应的3-取代异构体具有更高的活性。反式-2-氟-2-（4-甲氧基苯基）环丙烷-1-胺（19A）是最有效的（ķ我 = 4.8 nm）的σ 1个受体配体，而顺式-2-氟-2-（4-三氟甲基苯基基）环丙烷-1-胺（20B）是最有效的（ķ我 = 95 nM）的σ 2受体配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115726
• 作为产物：
  描述：

  trans-N-(-2-Fluoro-2-phenylcyclopropyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到cis-2-fluoro-2-phenylcyclopropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOAMINE OXIDASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'OXYDASE DE MONOAMINE

  摘要：

  该发明涵盖了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐，含有式（I）化合物的组合物，使用式（I）化合物抑制至少一种单胺氧化酶的方法，以及使用式（I）化合物抑制一种胺氧化酶而对另一种胺氧化酶的抑制程度较小的方法。其中每个X独立地是一个给电子基团或一个吸电子基团；n是从0到3的整数，Y是式（II），（III），（IV），（V）（VI）；其中E是一个给电子基团，z是从0到3的整数，但当Y是式（VII）或式（VIII）时，环丙基环与E取代的碳上，X不是H；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2005007614A1

文献信息

• [EN] MONOAMINE OXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'OXYDASE DE MONOAMINE
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2005007614A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The invention includes compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing compounds of formula (I), methods of inhibiting at least one monoamine oxidase using a compound of formula (I), and methods of inhibiting one amine oxidase while inhibiting another amine oxidase to a lesser degree using a compound of formula (I). Wherein each X is independently, an electron donating group, or an electron withdrawing group; n is an integer from 0 to 3 and Y is formula (II), (III), (IV), (V) (VI); wherein E is an electron donating group, and z is an integer from 0 to 3 with the proviso than when Y is formula (VII) or formula (VIII) where the cyclopropyl ring is attached at the carbon substituted with the E, X is not H; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该发明涵盖了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐，含有式（I）化合物的组合物，使用式（I）化合物抑制至少一种单胺氧化酶的方法，以及使用式（I）化合物抑制一种胺氧化酶而对另一种胺氧化酶的抑制程度较小的方法。其中每个X独立地是一个给电子基团或一个吸电子基团；n是从0到3的整数，Y是式（II），（III），（IV），（V）（VI）；其中E是一个给电子基团，z是从0到3的整数，但当Y是式（VII）或式（VIII）时，环丙基环与E取代的碳上，X不是H；或其药学上可接受的盐。
• Fluorinated 2-Arylcyclopropan-1-amines – A new class of sigma receptor ligands
  作者：Benjamin Schinor、Svenja Hruschka、Constantin G. Daniliuc、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115726

  日期：2020.11

  pan-1-amines have been discovered as a new class of σ receptor ligands showing different selectivity for the two subtypes of the receptor. Generally, compounds substituted in 4-position are much more active than corresponding 3-substituted isomers. trans-2-Fluoro-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropan-1-amine (19a) was the most potent (Ki = 4.8 nM) σ1 receptor ligand, while cis-2-fluoro-2-(4-trifluorometh

  立体异构体2-芳基-2-氟-环丙烷-1-胺已被发现是一类新的σ受体配体，对受体的两种亚型表现出不同的选择性。通常，在4-位取代的化合物比相应的3-取代异构体具有更高的活性。反式-2-氟-2-（4-甲氧基苯基）环丙烷-1-胺（19A）是最有效的（ķ我 = 4.8 nm）的σ 1个受体配体，而顺式-2-氟-2-（4-三氟甲基苯基基）环丙烷-1-胺（20B）是最有效的（ķ我 = 95 nM）的σ 2受体配体。