(+/-)-2-aminophenyl-((1S*,4R*)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-aminophenyl-((1S*,4R*)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)methanone
• 英文别名: (2-aminophenyl)-[(1R,4S)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl]methanone
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: CMJWBCZSSGZNNB-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩磺酰氯 、 (+/-)-2-aminophenyl-((1S*,4R*)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)methanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到(+/-)-N-(2-((1S*,4R*)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enecarbonyl)phenyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含1,4-苯二氮卓类新型异羟肟酸的合成及抗癌活性

  摘要：

  通过使用分子内 Pd(0) 介导的酰基亚硝基衍生环加合物开环，合成了含有苯二氮卓类的新异羟肟酸，并在 MCF-7 和 PC-3 肿瘤细胞系中证明了其生物活性。随后异羟肟酸酯的 N-O 键还原为 SAR 研究提供了酰胺类似物的途径。在我们的合成过程中，分离出一种中间体恶唑啉N-氧化物，并深入了解了关键 Pd(0) 介导反应的机制。

  DOI：

  10.1021/ol900210h
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 2-氨基-N-羟基苯甲酰胺 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到(+/-)-2-aminophenyl-((1S*,4R*)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  含1,4-苯二氮卓类新型异羟肟酸的合成及抗癌活性

  摘要：

  通过使用分子内 Pd(0) 介导的酰基亚硝基衍生环加合物开环，合成了含有苯二氮卓类的新异羟肟酸，并在 MCF-7 和 PC-3 肿瘤细胞系中证明了其生物活性。随后异羟肟酸酯的 N-O 键还原为 SAR 研究提供了酰胺类似物的途径。在我们的合成过程中，分离出一种中间体恶唑啉N-氧化物，并深入了解了关键 Pd(0) 介导反应的机制。

  DOI：

  10.1021/ol900210h

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity of New Hydroxamic Acid Containing 1,4-Benzodiazepines
  作者：Lawrence P. Tardibono、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ol900210h

  日期：2009.4.2

  By employing an intramolecular Pd(0)-mediated ring opening of an acylnitroso-derived cycloadduct, new hydroxamic acid containing benzodiazepines have been synthesized and have demonstrated biological activity in MCF-7 and PC-3 tumor cell lines. Subsequent N−O bond reduction of the hydroxamate has provided access to amide analogues for SAR studies. During the course of our syntheses, an intermediate

  通过使用分子内 Pd(0) 介导的酰基亚硝基衍生环加合物开环，合成了含有苯二氮卓类的新异羟肟酸，并在 MCF-7 和 PC-3 肿瘤细胞系中证明了其生物活性。随后异羟肟酸酯的 N-O 键还原为 SAR 研究提供了酰胺类似物的途径。在我们的合成过程中，分离出一种中间体恶唑啉N-氧化物，并深入了解了关键 Pd(0) 介导反应的机制。