N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]adamantane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]adamantane-1-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₃₃NO
• 分子量: 339.521
• InChiKey: BBZKHECLBNBJLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]adamantane-1-carboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有冠醚官能化a胺和亚氨基苯胺配体的钡络合物，用于乙烯基芳烃的氢磷化†

  摘要：

  据报道，带有氮系的15元氮杂-醚-冠状大环，即{I ^ A冠} H和{Am冠} H的两个基于氮的空间拥挤的亚氨基丙啶和and pro配体的详细的多步合成方法。这些配体与[Ba {N（SiMe 2 H）2 } 2 ·（thf）n ]反应生成杂合钡络合物[{I ^ A Crown } BaN（SiMe 2 H）2 ]（5）和[{Am冠} BaN（SiMe 2 H）2 ]（6）高产。这些配合物表现出很高的配位数（分别为8和7），并通过轻度的Ba⋯H-Si相互作用而稳定。异常地为亲氧性元件，诸如钡，在脒基配体6仅η 1配位的。配合物5和6介导苯乙烯与伯（PhPH 2）和仲（HPPh 2）膦的分子间加氢磷酸化。在这些反应中，它们的催化性能优于其他钡预催化剂。在5催化的HPPh 2催化的苯乙烯氢磷酸化过程中，磷络合物[{I ^ A Crown } BaPPh2 ]（ 7）可被截取并进行晶体学表征。

  DOI：

  10.1039/c9dt01512d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 金刚烷酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有冠醚官能化a胺和亚氨基苯胺配体的钡络合物，用于乙烯基芳烃的氢磷化†

  摘要：

  据报道，带有氮系的15元氮杂-醚-冠状大环，即{I ^ A冠} H和{Am冠} H的两个基于氮的空间拥挤的亚氨基丙啶和and pro配体的详细的多步合成方法。这些配体与[Ba {N（SiMe 2 H）2 } 2 ·（thf）n ]反应生成杂合钡络合物[{I ^ A Crown } BaN（SiMe 2 H）2 ]（5）和[{Am冠} BaN（SiMe 2 H）2 ]（6）高产。这些配合物表现出很高的配位数（分别为8和7），并通过轻度的Ba⋯H-Si相互作用而稳定。异常地为亲氧性元件，诸如钡，在脒基配体6仅η 1配位的。配合物5和6介导苯乙烯与伯（PhPH 2）和仲（HPPh 2）膦的分子间加氢磷酸化。在这些反应中，它们的催化性能优于其他钡预催化剂。在5催化的HPPh 2催化的苯乙烯氢磷酸化过程中，磷络合物[{I ^ A Crown } BaPPh2 ]（ 7）可被截取并进行晶体学表征。

  DOI：

  10.1039/c9dt01512d

文献信息

• Stabilization of Calcium Hydride Complexes by Fine Tuning of Amidinate Ligands
  作者：Andrea Causero、Gerd Ballmann、Jürgen Pahl、Harmen Zijlstra、Christian Färber、Sjoerd Harder

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00566

  日期：2016.10.10

  A range of symmetric amidinate ligands RAmAr (R is backbone substituent, Ar is N substituent) have been investigated for their ability to stabilize calcium hydride complexes of the type (RAmCaH)-Ca-Ar. It was found that the precursors of the type (RAmCaN)-Ca-Ar(SiMe3)(2) are only stable toward ligand exchange for Ar = DIPP (2,6-diisopropylphenyl). The size of the backbone substituent R determines aggregation and solvation. The following complexes could be obtained: [(RAmCaN)-Ca-DIPP(SiMe3)(2)](2) (R = Me, p-Tol), (RAmCaN)-Ca-DIPP(SiMe3)(2)center dot Et2O (R = Np, tBu), AdAm(DIPP)CaN(SiMe3)(2)center dot THF, and AdAm(DIPP)CaN(SiMe3)(2). Reaction of these heteroleptic calcium amide complexes with PhSiH3 gave only for larger backbone substituents (R = tBu, Ad) access to the dimeric calcium hydride complexes ((RAmCaH)-Ca-Ar)(2). (N,aryl)-coordination of the amidinate ligand seems crucial for the stability of these complexes, and the aryl center dot center dot center dot Ca interaction is found to be strong (17 kcal/mol). Addition of polar solvents led to a new type of trimeric calcium hydride complex exemplified by the crystal structures of (tBuAm(DIPP)CaH)(3)center dot 2Et(2)O and (AdAm(DIPP)CaH)(3)center dot 2THF. The overall conclusion of this work is that minor changes in sterics (tBu vs Ad) or coordinated solvent (THF vs Et2O) can have large consequences for product formation and stability.