1-(3-bromo-propyl)benzo[cd]indol-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromo-propyl)benzo[cd]indol-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(3-Bromopropyl)benzo[cd]indol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• mdl: MFCD11164510
• 分子量: 290.159
• InChiKey: OEDXECZXYBDWQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromo-propyl)benzo[cd]indol-2(1H)-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-{3-[3-(3-aminopropylamino)propylamino]propyl}-benzo[cd]-indol-2(1H)-one trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of the Polyamine Conjugate with Benzo[cd]indol-2(1H)-one as a Lysosome-Targeted Antimetastatic Agent

  摘要：

  Polyamine derivatives have a promising prospect in dealing with disseminated tumor cells, a major obstacle in cancer therapy. To develop a bifunctional polyamine derivative that can serve as a fluorescent probe and an antimetastatic agent, three kinds of polyamine conjugates with benzo[cd]indol-2(1H)-one as a scaffold were designed and synthesized. Compound Se was selected as a lead by in vitro screening. Two animal models demonstrated that Se inhibited pulmonary metastasis and tumor growth. As a fluorescent probe, Se might partially enter cells via a polyamine transporter and subsequently localize in the lysosome. Mechanistic investigations demonstrated the interdependence of Se-triggered apoptosis and autophagy. Compound Se modulated the expression of LC3-II, p62, cathepsins, and the expression of capases 3, caspase 8, Bcl-2, and p53. The SSAT-mediated Akt/beta-catenin pathways were also inhibited by 5e. The dual features of Se make it a worthwhile lead compound for further structural optimization.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00694
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 1,8-萘内酰亚胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 以72%的产率得到1-(3-bromo-propyl)benzo[cd]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  萘内酰亚胺-多胺缀合物及其制备方法和用途

  摘要：

  一类萘内酰亚胺‑多胺缀合物及其制备方法及用途，属于药物化学技术领域，所述萘内酰亚胺‑多胺缀合物具有如下结构：，其中R1为、、、、、、、、、、、,R2为，n为1或2，X为2、3、4、5或6。本申请以萘内酰亚胺为原料，在其芳环上6‑位引入各种芳环或者芳香杂环，并以碱性含氮小分子修饰内酰亚胺中氮原子，合成新的萘内酰亚胺萘内酰亚胺‑多胺缀合物。该类化合物改善了原有分子萘内酰亚胺的生物学活性，提高了目标分子的抗肿瘤活性。

  公开号：

  CN109665987B
• 作为试剂：
  描述：

  1,8-萘内酰亚胺 、 sodium;hydride 、 1,3-二溴丙烷 在 二氯甲烷 、 正己烷 、 1,1'-(1,3-Propanediyl)bis-benz[cd]indol-2 (1H)-one 、 1-(3-bromo-propyl)benzo[cd]indol-2(1H)-one 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,1'-(1,3-Propanediyl)bis-benz[cd]indol-2 (1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N.sup.1 -substituted benz(cd)indol-2-imine compounds as cardiovascular

  摘要：

  本文介绍了N.sup.1取代的苯[cd]吲哚-2(1H)-亚胺，作为血栓素合酶酶抑制剂，可用于治疗高血压和心律失常。

  公开号：

  US05079247A1

文献信息

• 苯并[c , d]吲哚-2(H)-酮-多胺缀合物及其制 备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN106892859B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明涉及一种苯并[c,d]吲哚‑2(H)‑酮‑多胺缀合物或其药用盐，其具有如式Ⅰ所示的结构：式中，m取1或2；n取1、2或3；R为、、、、、或；X取1、2或3。本发明提供了苯并[c,d]吲哚‑2(H)‑酮‑多胺缀合物或其药用盐的制备方法。此外，经试验发现：前述化合物具有良好的抗肿瘤和抑制肿瘤转移的活性，并且与阳性对照药氨萘菲特相比，具有更高的治疗指数，具有制备预防和治疗肿瘤转移药物的前景；同时该类化合物能定位于细胞亚器溶酶体，可作为细胞溶酶体靶向性荧光探针。
• 一种有机小分子荧光探针的制备方法
  申请人：南京诺源医疗器械有限公司

  公开号：CN113429421B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开一种有机小分子荧光探针的制备方法，利用有机全合成的方法构建制备了一种新型结构荧光探针小分子，属于化学传感技术及荧光成像领域。这种有机小分子荧光探针相对于目前研究较多的苯并双噻二唑结构的荧光探针合成方法简单、易于修饰、结构稳定和荧光量子产率高等优点。
• 一种基于调控溶酶体功能靶向TGF-β信号通路的Pt(Ⅳ)-萘内酰胺配合物及应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN116462714A

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种基于调控溶酶体功能靶向TGF‑β信号通路的Pt(Ⅳ)‑萘内酰胺配合物及应用。本发明首先在1，8‑萘内酰胺母核的基础上，在四价铂的轴向位置引入萘内酰胺配体，并在1位引入不同长度的碳链或者在3位进行氨基修饰之后再与一端接棕榈酸酯的四价铂缩合，从而合成9个目标化合物Y1‑Y9。所述Pt(Ⅳ)‑萘内酰胺配合物Y1‑Y9主要是以四价铂还原为二价铂以及具有一定光学活性的轴向配体萘内酰胺发挥双重的抗肿瘤作用。本发明的合成方法，可以大大提高药物的脂溶性，促进药物的吸收，增强药物与人血清蛋白的结合能力，降低其进入血液后被含硫蛋白毒化的概率，提高药物稳定性，从而提高其生物利用度。
• Discovery of the Polyamine Conjugate with Benzo[<i>cd</i>]indol-2(1<i>H</i>)-one as a Lysosome-Targeted Antimetastatic Agent
  作者：Jinghua Li、Runguo Tian、Chaochao Ge、Ying Chen、Xiaodan liu、Yuxia Wang、Yacheng Yang、Wen Luo、Fujun Dai、Senzhen Wang、Shuai Chen、Songqiang Xie、Chaojie Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00694

  日期：2018.8.9

  Polyamine derivatives have a promising prospect in dealing with disseminated tumor cells, a major obstacle in cancer therapy. To develop a bifunctional polyamine derivative that can serve as a fluorescent probe and an antimetastatic agent, three kinds of polyamine conjugates with benzo[cd]indol-2(1H)-one as a scaffold were designed and synthesized. Compound Se was selected as a lead by in vitro screening. Two animal models demonstrated that Se inhibited pulmonary metastasis and tumor growth. As a fluorescent probe, Se might partially enter cells via a polyamine transporter and subsequently localize in the lysosome. Mechanistic investigations demonstrated the interdependence of Se-triggered apoptosis and autophagy. Compound Se modulated the expression of LC3-II, p62, cathepsins, and the expression of capases 3, caspase 8, Bcl-2, and p53. The SSAT-mediated Akt/beta-catenin pathways were also inhibited by 5e. The dual features of Se make it a worthwhile lead compound for further structural optimization.
• 萘内酰亚胺-多胺缀合物及其制备方法和用途
  申请人：河南大学

  公开号：CN109665987B

  公开（公告）日：2022-02-18

  一类萘内酰亚胺‑多胺缀合物及其制备方法及用途，属于药物化学技术领域，所述萘内酰亚胺‑多胺缀合物具有如下结构：，其中R1为、、、、、、、、、、、,R2为，n为1或2，X为2、3、4、5或6。本申请以萘内酰亚胺为原料，在其芳环上6‑位引入各种芳环或者芳香杂环，并以碱性含氮小分子修饰内酰亚胺中氮原子，合成新的萘内酰亚胺萘内酰亚胺‑多胺缀合物。该类化合物改善了原有分子萘内酰亚胺的生物学活性，提高了目标分子的抗肿瘤活性。