N-(1-hexylheptyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(1-hexylheptyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-Bromo-2-tridecan-7-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-bromo-2-tridecan-7-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₅H₃₂BrNO₂
• 分子量: 458.439
• InChiKey: NAXSKFBCXTZACW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-hexylheptyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(N-(1-hexylheptyl)-1,8-naphthalimide-4-yl)-5-bromoanthracene
  参考文献：
  名称：

  不对称萘嵌苯衍生物的模块合成†

  摘要：

  提出了由萘酸酐衍生物的不对称萘嵌苯的模块合成。酰亚胺化，Suzuki-Miyaura偶联和环脱氢反应可用于生成新型功能性芳纶，这三个核心转化为最终结构提供了显着的灵活性。简单纯化和高收率的结合使得能够获得在酰亚胺位置具有官能团的不对称对二甲苯，并且位点特异性结合海湾位置取代基。生成的per和双萘并酰亚胺-蒽衍生物库展示了所提出的方法以及调节光电和电化学性质的能力。

  DOI：

  10.1039/c6tc05139a
• 作为产物：
  描述：

  十三烷-7-胺 、 4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙二醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N-(1-hexylheptyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  荧光芳基萘二羧酰亚胺具有大的斯托克斯位移和强的溶剂致变色现象，由动力学和分子几何学控制†

  摘要：

  通过金属有机碳-碳偶联反应可有效制备一系列高荧光度的4-芳基取代的萘二甲酰亚胺。获得的推挽式荧光团显示出明显的正溶剂变色现象。这些光学性质显示出显着取决于分子的几何形状。对应于TICT，供体和受体部分之间的扭曲增强了分子内电荷转移，从而导致明显的溶剂合变色。完全正交化会抑制荧光。有意的偏斜排列会导致可调节溶剂的生色团具有高的荧光量子产率，斯托克斯位移超过1.6 eV。

  DOI：

  10.1039/c6tc04453k

文献信息

• Fluorescent aryl naphthalene dicarboximides with large Stokes shifts and strong solvatochromism controlled by dynamics and molecular geometry
  作者：Robert Greiner、Thorben Schlücker、Dominik Zgela、Heinz Langhals

  DOI：10.1039/c6tc04453k

  日期：——

  push–pull fluorophores display a distinct positive solvatochromism of the fluorescence. These optical properties are shown to be significantly dependant on the molecular geometry. Corresponding to TICT, a twist between the donor and the acceptor moiety enhances the intramolecular charge transfer resulting in such pronounced solvatochromism. Complete orthogonalisation inhibits the fluorescence. An intentional

  通过金属有机碳-碳偶联反应可有效制备一系列高荧光度的4-芳基取代的萘二甲酰亚胺。获得的推挽式荧光团显示出明显的正溶剂变色现象。这些光学性质显示出显着取决于分子的几何形状。对应于TICT，供体和受体部分之间的扭曲增强了分子内电荷转移，从而导致明显的溶剂合变色。完全正交化会抑制荧光。有意的偏斜排列会导致可调节溶剂的生色团具有高的荧光量子产率，斯托克斯位移超过1.6 eV。
• Synthesis, Stepwise Bromination, and Functionalization of Picene Diimide
  作者：Xin Wang、Li Chen、Nuoya Li、Di Wu、Jianlong Xia

  DOI：10.1002/chem.202300480

  日期：——

  A novel MCI building block: picene diimide (PiDI) was successfully synthesized. The PiDI derivative PiDI-CN4 exhibited excellent OFET performance with optimal electron mobility of 0.073 cm2 V−1 s−1.

  成功合成了一种新型 MCI 结构单元：蒎烯二酰亚胺 ( PiDI )。PiDI 衍生物PiDI - CN4表现出优异的OFET 性能，最佳电子迁移率为0.073 cm 2  V -1  s -1。
• [DE] AMINOSUBSTITUIERTE PERI-ARYLENFARBSTOFFE<br/>[EN] AMINO SUBSTITUTED PERI-ARYLENE DYE<br/>[FR] COLORANTS À BASE DE PÉRI-ARYLÈNE À SUBSTITUTION AMINO
  申请人：UNIV MUENCHEN LUDWIG MAXIMILIANS

  公开号：WO2014083011A2

  公开（公告）日：2014-06-05

  Die vorliegende Erfindung betrifft peri-Arylenfarbstoffe, insbesondere Terrylen- und Quaterrylenfarbstoffe, die Aminogruppen tragen. Derartige Verbindungen lassen sich unter milden Reaktionsbedingungen herstellen. Aufgrund ihrer Absorptionsspektren eignen sie sich unter anderem für Anwendungen im Bereich der Solarenergie, insbesondere als Sensibilisatoren in Grätzel-Solarzellen.
• Modular synthesis of asymmetric rylene derivatives
  作者：Caitlin S. Sample、Eisuke Goto、Nisha V. Handa、Zachariah A. Page、Yingdong Luo、Craig J. Hawker

  DOI：10.1039/c6tc05139a

  日期：——

  The modular synthesis of asymmetric rylenes from naphthalic anhydride derivatives is presented. Imidization, Suzuki–Miyaura coupling and cyclodehydrogenation reactions are utilized for the generation of novel functional rylenes with these three core transformations providing significant flexibility over the final structure. The combination of simple purification and high yields enables access to asymmetric

  提出了由萘酸酐衍生物的不对称萘嵌苯的模块合成。酰亚胺化，Suzuki-Miyaura偶联和环脱氢反应可用于生成新型功能性芳纶，这三个核心转化为最终结构提供了显着的灵活性。简单纯化和高收率的结合使得能够获得在酰亚胺位置具有官能团的不对称对二甲苯，并且位点特异性结合海湾位置取代基。生成的per和双萘并酰亚胺-蒽衍生物库展示了所提出的方法以及调节光电和电化学性质的能力。