2-octyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-octyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-Octyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-octyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₆H₃₄BNO₄
• 分子量: 435.371
• InChiKey: LBBKVSWOMWMICQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene 、 2-octyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-octyl-6-(5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  大面积和有序薄膜的受控沉积：浸涂诱导的形态演变对电阻记忆性能的影响†

  摘要：

  迫切需要开发一种既能实现大规模生产又能进行纳米级控制的简单，通用和高效的技术，但对于实现高性能的基于有机物的存储电子设备而言，却是非常困难的。在本文中，我们采用浸涂法来制造可靠且具有成本效益的有机存储设备（OMD）。该技术使我们能够在薄膜表面上沉积高质量，均匀且大面积的纳米图案，并实现均匀的OMD性能，记录再现性高达96％。据我们所知，这是迄今为止观察到的具有最高重现性的浸涂OMD的第一份报告，这证明了浸涂技术在制造有机存储器件方面具有广阔的前景，并且适用于大规模生产吞吐量解决方案处理。

  DOI：

  10.1039/c9tc00431a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-octyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称萘嵌苯衍生物的模块合成†

  摘要：

  提出了由萘酸酐衍生物的不对称萘嵌苯的模块合成。酰亚胺化，Suzuki-Miyaura偶联和环脱氢反应可用于生成新型功能性芳纶，这三个核心转化为最终结构提供了显着的灵活性。简单纯化和高收率的结合使得能够获得在酰亚胺位置具有官能团的不对称对二甲苯，并且位点特异性结合海湾位置取代基。生成的per和双萘并酰亚胺-蒽衍生物库展示了所提出的方法以及调节光电和电化学性质的能力。

  DOI：

  10.1039/c6tc05139a

文献信息

• A novel ternary memory property achieved through rational introduction of end-capping naphthalimide acceptors
  作者：Qijian Zhang、Jinghui He、Hua Li、Najun Li、Qingfeng Xu、Dongyun Chen、Jianmei Lu

  DOI：10.1039/c7tc01796k

  日期：——

  Small molecule-based multilevel rewritable memory devices have gained attention because they possess super-high storage density, can sustain the stored data without power supply and erase/rewrite electrically; however, formation of these memory devices is extremely hard to achieve.

  基于小分子的多级可重写存储器设备受到关注，因为它们具有超高的存储密度，可以在没有电源供应的情况下维持存储的数据，并可以通过电气方式进行擦除/重写；然而，这些存储器设备的形成非常难以实现。
• Towards Highly-Efficient Phototriggered Data Storage by Utilizing a Diketopyrrolopyrrole-Based Photoelectronic Small Molecule
  作者：Yang Li、Hua Li、Jinghui He、Qingfeng Xu、Najun Li、Dongyun Chen、Jianmei Lu

  DOI：10.1002/asia.201600692

  日期：2016.7.20

  A cooperative photoelectrical strategy is proposed for effectively modulating the performance of a multilevel data‐storage device. By taking advantage of organic photoelectronic molecules as storage media, the fabricated device exhibited enhanced working parameters under the action of both optical and electrical inputs. In cooperation with UV light, the operating voltages of the memory device were

  为了有效地调节多级数据存储设备的性能，提出了一种协同光电策略。通过利用有机光电子分子作为存储介质，所制造的装置在光和电输入的作用下表现出增强的工作参数。与紫外线合作，降低了存储设备的工作电压，这有利于降低能耗。此外，开/关电流比更可调，并有助于高分辨率多层存储。与以前专注于调整存储介质的方法相比，本研究提供了一种通过多个物理通道优化有机设备的简便方法。更重要的是，
• Modular synthesis of asymmetric rylene derivatives
  作者：Caitlin S. Sample、Eisuke Goto、Nisha V. Handa、Zachariah A. Page、Yingdong Luo、Craig J. Hawker

  DOI：10.1039/c6tc05139a

  日期：——

  The modular synthesis of asymmetric rylenes from naphthalic anhydride derivatives is presented. Imidization, Suzuki–Miyaura coupling and cyclodehydrogenation reactions are utilized for the generation of novel functional rylenes with these three core transformations providing significant flexibility over the final structure. The combination of simple purification and high yields enables access to asymmetric

  提出了由萘酸酐衍生物的不对称萘嵌苯的模块合成。酰亚胺化，Suzuki-Miyaura偶联和环脱氢反应可用于生成新型功能性芳纶，这三个核心转化为最终结构提供了显着的灵活性。简单纯化和高收率的结合使得能够获得在酰亚胺位置具有官能团的不对称对二甲苯，并且位点特异性结合海湾位置取代基。生成的per和双萘并酰亚胺-蒽衍生物库展示了所提出的方法以及调节光电和电化学性质的能力。
• A Novel Bat-Shaped Dicyanomethylene-4<i>H</i> -pyran-Functionalized Naphthalimide for Highly Efficient Solution-Processed Multilevel Memory Devices
  作者：Qi-jian Zhang、Shi-feng Miao、Hua Li、Jing-hui He、Na-jun Li、Qing-feng Xu、Dong-yun Chen、Jian-mei Lu

  DOI：10.1002/asia.201700438

  日期：2017.6.19

  9′‐diyl)dibenzonitrile), a novel bat‐shaped A‐D‐A‐type (A‐D‐A=acceptor–donor–acceptor) symmetric framework has been successfully synthesized and can be dissolved in common solvents at room temperature. Additionally, it has a low‐energy bandgap and dense intramolecular stacking in the film state. The solution‐processed memory devices exhibited high‐performance nonvolatile multilevel data‐storage properties

  基于小分子的多级存储设备具有超高存储密度，读取速度快，重量轻，能耗低和抗冲击性等优点，因此受到越来越多的关注。但是，制造基于小分子的器件始终需要昂贵的真空沉积技术或高温进行旋涂。在这里，通过合理地剪裁先前的分子，DPCNCANA（4,4'-（6,6'-bis（2-辛基-1,3-二氧代-2-2,3-二氢-1H-苯并[de]异喹啉-6 -yl）-9H，9'H- [3,3'-联咔唑] -9,9'-二基）二苄腈），一种新型蝙蝠形的A-D-A-型（A-D-A =受体-供体–受体）对称骨架已经成功合成，可以在室温下溶解于普通溶剂中。此外，它在薄膜状态下具有低能带隙和致密的分子内堆积。经过溶液处理的存储设备表现出高性能的非易失性多级数据存储特性，具有约-1.3和-2.7 V的低开关阈值电压，这有利于降低功耗。我们的结果应促使人们对有机电子领域中高效的解决方案处理的多层存储设备进行研究。
• Improved ternary memory performance of donor–acceptor structured molecules through cyano substitution
  作者：Qijian Zhang、Hao Zhuang、Jinghui He、Shugang Xia、Hua Li、Najun Li、Qingfeng Xu、Jianmei Lu

  DOI：10.1039/c5tc00839e

  日期：——

  Novelty: the forming of layer by layer stacking and the realization of excellent ternary memory devices through introducing CN groups in the molecular backbone.

  新颖性: 通过在分子主链中引入CN基团，逐层堆叠形成层，并实现优秀的三元存储器件。