N′-(1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N′-(1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl)benzohydrazide
• 英文别名: N'-[1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]benzohydrazide
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₂O
• 分子量: 286.349
• InChiKey: RQNRQJPUURZUKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 N'-(4-fluorobenzylidene)benzohydrazide 在 三乙基硼 、 二苯基硅烷 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到N′-(1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Hy的C═N自由基“水上”加成：异吲哚啉酮衍生物的合成

  摘要：

  已经描述了hydr的C═N键上的自由基“在水上”加成。dra，二苯基硅烷，烷基碘和三乙基硼烷以高收率“在水上”提供了相应的加成产物。从水中观察到明显的溶剂作用。所开发的方案可以应用于3-取代的异吲哚满酮衍生物的合成。而且，该方法提供了对环境无害的锡-自由基反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03193

文献信息

• Highly Enantioselective Radical Addition to <i>N</i>-Benzoyl Hydrazones Using Chiral Ammonium Salts
  作者：Doo Ok Jang、Sang Yoon Kim

  DOI：10.1021/ja807685r

  日期：2008.12.3

  In the presence of a protonated cinchonine derivative, radical addition reactions proceeded efficiently, affording addition adducts in high yields with an extremely high enantioselectivity. The chiral ammonium salt was recyclable after a simple aqueous workup. The reaction provides environmentally benign reaction conditions.

  在质子化辛可宁衍生物的存在下，自由基加成反应有效进行，以极高的对映选择性提供高产率的加成物。手性铵盐经过简单的水处理后可回收。该反应提供了环境友好的反应条件。
• One-pot synthesis of hydrazine derivatives from aldehydes via radical addition reactions
  作者：Ji Hye Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.007

  日期：2018.7

  A one-pot procedure for the synthesis of hydrazine derivatives from aldehydes via radical addition reactions was developed. Lewis acids promoted both the condensation between aldehydes and benzhydrazide, and the alkyl radical addition to the Cdbnd N bond of hydrazones, affording moderate-to-high yields of hydrazine derivatives. The present process provides a tin-free radical, sustainable, and eco-friendly

  开发了一种通过自由基加成反应从醛合成肼衍生物的一锅法。路易斯酸既促进醛与苯甲酰肼之间的缩合，又促进基的Cdbnd N键上的烷基加成，从而提供中等至高收率的肼衍生物。本发明方法提供了一种锡自由基，可持续和生态友好的合成方法。
• Radical “On Water” Addition to the C═N Bond of Hydrazones: A Synthesis of Isoindolinone Derivatives
  作者：Tae Kyu Nam、Doo Ok Jang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03193

  日期：2018.7.20

  A radical “on water” addition to the C═N bond of hydrazones has been described. Hydrazone, diphenylsilane, alkyl iodide, and triethylborane afforded the corresponding addition products “on water” in good yields. A significant solvent effect was observed from the water. The developed protocol can be applied to the synthesis of 3-substituted isoindolinone derivatives. Moreover, the process offers environmentally

  已经描述了hydr的C═N键上的自由基“在水上”加成。dra，二苯基硅烷，烷基碘和三乙基硼烷以高收率“在水上”提供了相应的加成产物。从水中观察到明显的溶剂作用。所开发的方案可以应用于3-取代的异吲哚满酮衍生物的合成。而且，该方法提供了对环境无害的锡-自由基反应条件。