2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclobutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclobutan-1-one
• 英文别名: 2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclobutanone
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: MZSKBKUUYGGUTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 反式硝基苯乙烯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  醛和酮在离子液体中与β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应

  摘要：

  研究了不同醛和酮与 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim]PF6) 中的 β-硝基苯乙烯和 2-（β-硝基乙烯基）噻吩的迈克尔加成反应。就反应性和选择性而言，β-硝基苯乙烯是比 2-(β-硝基乙烯基)噻吩更好的受体。醛被证明是比酮更好的供体，酮本身比 β-二酮更好。L-脯氨酸被证明是测试的七种有机催化剂中最好的催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300648

文献信息

• l-Prolinal Dithioacetal: A Highly Effective Organocatalyst for the Direct Nitro-Michael Addition to Selected Cyclic and Aromatic Ketones
  作者：Piotr Pomarański、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1055/s-0037-1611531

  日期：2019.9

  trans-β-nitrostyrenes. Also, the first asymmetric syntheses of selected 2-methyl-4-nitro-1,3-diphenylbutan-1-one derivatives by application of the obtained organocatalyst is presented. The synthesis of novel l-prolinal dithioacetal and its application as an organocatalyst for the direct Michael addition of cyclic ketones and acetophenone derivatives to trans-β-nitrostyrene and related compounds is described

  抽象的 描述了新型1-脯氨酸二硫缩醛的合成及其作为将环酮和苯乙酮衍生物直接迈克尔加成至反式-β-硝基苯乙烯和相关化合物的有机催化剂的应用。在不同环尺寸的环状酮的情况下，特别是五元和六元实例，以及更大和更小的环系统，脯氨二硫缩醛可作为有效的催化剂。对于不同的底物和反式-β-硝基苯乙烯，观察到高对映选择性和非对映选择性。而且，通过应用获得的有机催化剂，提出了选择的2-甲基-4-硝基-1，3-二苯基丁烷-1-酮衍生物的第一不对称合成。 描述了新型1-脯氨酸二硫缩醛的合成及其作为将环酮和苯乙酮衍生物直接迈克尔加成至反式-β-硝基苯乙烯和相关化合物的有机催化剂的应用。在不同环尺寸的环状酮的情况下，特别是五元和六元实例，以及更大和更小的环系统，脯氨二硫缩醛可作为有效的催化剂。对于不同的底物和反式-β-硝基苯乙烯，观察到高对映选择性和非对映选择性。而且，通过应用获得的有机催化剂，提出了选择的2-甲基-4
• Organocatalytic asymmetric Michael addition of aldehydes and ketones to nitroalkenes catalyzed by adamantoyl <scp>l</scp>-prolinamide
  作者：Yongchao Wang、Dong Li、Jun Lin、Kun Wei

  DOI：10.1039/c4ra11214h

  日期：——

  series of adamantoyl L-prolinamides have been synthesized. These compounds have been found to be highly efficient organocatalysts for the Michael addition of aldehydes and ketones to nitroalkenes. Under the optimized reaction conditions, the corresponding Michael adducts were obtained in good yields (up to 95%), excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and moderate diastereoselectivities.

  已经合成了一系列的金刚烷基L-脯氨酰胺。已经发现这些化合物是用于将醛和酮迈克尔加成至硝基烯烃的高效有机催化剂。在优化的反应条件下，以高收率（最高95％），优异的对映选择性（最高99％ee）和中等非对映选择性获得了相应的迈克尔加合物。
• Michael Additions of Aldehydes and Ketones toβ-Nitrostyrenes in an Ionic Liquid
  作者：Peter Kotrusz、Stefan Toma、Hans-Günther Schmalz、Andreas Adler

  DOI：10.1002/ejoc.200300648

  日期：2004.4

  Michael additions of different aldehydes and ketones to β-nitrostyrene and 2-(β-nitrovinyl)thiophene in 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim]PF6) were studied. β-Nitrostyrene was a better acceptor than 2-(β-nitrovinyl)thiophene, in terms of both reactivity and selectivity. Aldehydes proved to be better donors than ketones, which were themselves better than β-diketones. L-proline proved

  研究了不同醛和酮与 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim]PF6) 中的 β-硝基苯乙烯和 2-（β-硝基乙烯基）噻吩的迈克尔加成反应。就反应性和选择性而言，β-硝基苯乙烯是比 2-(β-硝基乙烯基)噻吩更好的受体。醛被证明是比酮更好的供体，酮本身比 β-二酮更好。L-脯氨酸被证明是测试的七种有机催化剂中最好的催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)