(E)-1,1,1-trifluoro-2-(4-bromophenyl)-3-[(ethoxycarbonylmethyl)thio]-2-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-2-(4-bromophenyl)-3-[(ethoxycarbonylmethyl)thio]-2-propene
• 化学式: C₁₃H₁₂BrF₃O₂S
• 分子量: 369.202
• InChiKey: SKTOEDMSRUGMRI-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-bromophenyl)-1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl]-tributylstannane 、 巯基乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(E)-1,1,1-trifluoro-2-(4-bromophenyl)-3-[(ethoxycarbonylmethyl)thio]-2-propene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of Trifluoromethylated Vinyl Sulfides

  摘要：

  已探讨氟化乙烯基锡化合物的合成实用性。这一方法提供了一种便捷简单的合成三氟甲基乙烯基硫化物的方法，产率为60%-97%，且仅形成E-异构体。该反应具有立体选择性，适用范围广泛，包括多种类型的硫醇（芳香族、苄基、烷基硫醇，以及含乙氧基羧基的硫醇）作为底物。提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869998

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Trifluoromethylated Vinyl Sulfides
  作者：Yanchang Shen、Guoping Wang

  DOI：10.1055/s-2005-869998

  日期：——

  The synthetic utility of fluorinated vinylstannanes has been explored. This methodology provides a convenient and simple synthesis of trifluoromethylated vinyl sulfides in 60-97% yields with the formation of the E-isomer exclusively. The reaction is stereospecific and of wide scope including various types of thiols (aryl, benzyl, alkyl thiols, and thiols with an ethoxycarbonyl moiety) used as substrates. A possible mechanism is proposed.

  已探讨氟化乙烯基锡化合物的合成实用性。这一方法提供了一种便捷简单的合成三氟甲基乙烯基硫化物的方法，产率为60%-97%，且仅形成E-异构体。该反应具有立体选择性，适用范围广泛，包括多种类型的硫醇（芳香族、苄基、烷基硫醇，以及含乙氧基羧基的硫醇）作为底物。提出了一种可能的机制。