(+/-)-tert-butyl acrylamido(furan-2-yl)methylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (+/-)-tert-butyl acrylamido(furan-2-yl)methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[furan-2-yl-(prop-2-enoylamino)methyl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: OPXUNGCGQQZDAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰胺 、 (E)-tert-butyl furan-2-ylmethylenecarbamate 在 苯膦酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 以99%的产率得到(+/-)-tert-butyl acrylamido(furan-2-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化亚胺酰胺化

  摘要：

  描述了一种通过布朗斯台德酸催化将酰胺亲核试剂加成到亚胺以生产受保护的氨基产物的新方法。简单的布朗斯台德酸（苯基次膦酸和三氟甲磺酰亚胺）被证明是极好的催化剂，可提供高收率的氨基产物。当使用衍生自 2,2'-二苯基-[3,3'-联菲]-4,4'-二醇 (VAPOL) 的受阻联芳基磷酸催化剂时，使用磺酰胺作为亲核试剂的催化不对称亚胺酰胺化是成功的。在这些添加物中发现了出色的产率和对映选择性（高达 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja0533085